(R)-2,2-dimethyl-6-(oxiran-2-yl)-4H-benzo[d][1,3]dioxine | 1067185-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-6-(oxiran-2-yl)-4H-benzo[d][1,3]dioxine
• 英文别名: (R)-2,2-dimethyl-6-(oxiran-2-yl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin；2,2-dimethyl-6-[(2R)-oxiran-2-yl]-4H-1,3-benzodioxine
• CAS: 1067185-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZSJXKLGDRXIOAI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-6-(oxiran-2-yl)-4H-benzo[d][1,3]dioxine 在 N-丁基甲基硫醚 、 水 、 lithium perchlorate 作用下， 生成 (R)-salbutamol acetate
  参考文献：
  名称：

  应用手性亚砜对映选择性合成苯乙醇胺

  摘要：

  摘要 通过使用不对称亚砜作为手性助剂，以高对映体过量实现了 2-(叔丁基氨基)-1-(对甲氧基苯基)-乙醇的 (R)- 和 (S)- 对映体的高效对映选择性合成。目前的合成方法进一步扩展到 (R)-沙丁胺醇的不对称合成。

  DOI：

  10.1080/00397910902765578
• 作为产物：
  描述：

  n-butyl (2R)-2-hydroxy-2-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)-ethyl (R)-sulfoxide 在 dimsylsodium 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2,2-dimethyl-6-(oxiran-2-yl)-4H-benzo[d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  应用手性亚砜对映选择性合成苯乙醇胺

  摘要：

  摘要 通过使用不对称亚砜作为手性助剂，以高对映体过量实现了 2-(叔丁基氨基)-1-(对甲氧基苯基)-乙醇的 (R)- 和 (S)- 对映体的高效对映选择性合成。目前的合成方法进一步扩展到 (R)-沙丁胺醇的不对称合成。

  DOI：

  10.1080/00397910902765578

文献信息

• 一种盐酸左旋沙丁胺醇的制备方法
  申请人：盈科瑞（天津）创新医药研究有限公司

  公开号：CN113801029A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明属于医药化学领域，具体涉及盐酸左旋沙丁胺醇的制备方法。即采用不对称催化还原，只需少量的手性催化剂，即可得到高纯度的手性产物。通过本发明制备方法得到的产品符合美国药典USP43‑NF的质量标准，其纯度可达99.90％以上，最大单杂和异构体均在0.05％以下。
• 一种盐酸左沙丁胺醇的合成方法
  申请人：南京恒道医药科技有限公司

  公开号：CN114539077A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了盐酸左旋沙丁胺醇的合成方法，提出了以1‑（2,2‑二甲基‑4H‑苯并[d][1,3]二恶英‑6‑基）乙醇为起始原料，先经脱水合成2,2‑二甲基‑6‑乙烯基‑4H‑苯并[d][1,3]二恶英。再经1,2:4,5‑二‑O‑异亚丙基‑BETA‑D‑赤式‑2,3‑二酮‑2,6‑吡喃糖、单过硫酸氢钾、氢氧化钾共同作用下环氧化得到（R）‑2,2‑二甲基‑6‑（环氧乙烷‑2‑基）‑4H‑苯并[d][1,3]二恶英。然后与叔丁胺反应缩合，产物与D‑（+）‑苹果酸成盐得到（R）‑2‑（叔丁胺）‑1‑（2,2‑二甲基‑4H‑苯并[d][1,3]二恶英‑6‑基）乙醇D‑（+）‑苹果酸盐。最后经氨水游离，与氯化氢乙醇反应得到终产物盐酸左旋沙丁胺醇。此方法路线简便新颖、操作方便，总收率85‑90%，异构体含量未检出，适合放大生产。
• A convenient synthesis of (R)-salmeterol via Rh-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Juntao Liu、Di Zhou、Xian Jia、Ling Huang、Xingshu Li、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.021

  日期：2008.8

  (R)-Salmeterol was synthesized in eight steps with salicaldehyde as the starting Material. The key chiral intermediate, alcohol 5, was prepared via Rh-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation with (S,S)-PEG-BsDPEN or (SS)-TsDPEN ligand and sodium formate as the hydrogen donor under mild conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Phenyl-ethanolamines Through Application of Chiral Sulfoxide
  作者：Aathimanivelu V. Sivakumar、Anand M. Lahoti、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1080/00397910902765578

  日期：2009.8.20

  Abstract Efficient enantioselective synthesis of (R)- and (S)-enantiomers of 2-(tert-butylamino)-1-(p-methoxyphenyl)-ethanol has been achieved in high enantiomeric excess by using asymmetric sulfoxide as a chiral auxiliary. The present synthetic approach was further extended to the asymmetric synthesis of (R)-salbutamol.

  摘要 通过使用不对称亚砜作为手性助剂，以高对映体过量实现了 2-(叔丁基氨基)-1-(对甲氧基苯基)-乙醇的 (R)- 和 (S)- 对映体的高效对映选择性合成。目前的合成方法进一步扩展到 (R)-沙丁胺醇的不对称合成。