ASD 732 | 273752-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: ASD 732
• 英文别名: 2(R),10(S),11(S)-cyclo-ascomycin；(1R,4S,5R,6S,9R,10E,13S,15S,16R,17S,19S,20S)-9-ethyl-6,16,20-trihydroxy-4-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-15,17-dimethoxy-5,11,13,19-tetramethyl-3-oxa-22-azatricyclo[18.6.1.01,22]heptacos-10-ene-2,8,21,27-tetrone
• CAS: 273752-75-3
• 化学式: C₄₃H₆₉NO₁₂
• 分子量: 792.02
• InChiKey: PCZVZNIVERKJQD-ZRZIVEQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ASD 732 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 长川霉素
  参考文献：
  名称：

  Selective transformation of ascomycin into 11-epi-ascomycin

  摘要：

  Within the binding domain, ascomycin features the unusual pattern of a masked tricarbonyl moiety, which potentially allows for high structural diversity via simple isomerisation events. A cascade of diastereoselective rearrangement reactions at the binding domain, allowing the conversion of ascomycin into 11-epi-ascomycin is herein reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.199
• 作为产物：
  描述：

  11-epi-ascomycin 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ASD 732
  参考文献：
  名称：

  Selective transformation of ascomycin into 11-epi-ascomycin

  摘要：

  Within the binding domain, ascomycin features the unusual pattern of a masked tricarbonyl moiety, which potentially allows for high structural diversity via simple isomerisation events. A cascade of diastereoselective rearrangement reactions at the binding domain, allowing the conversion of ascomycin into 11-epi-ascomycin is herein reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.199