1-(1-tosylaziridin-2-yl)ethanone | 172265-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-tosylaziridin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[1-(p-tolylsulfonyl)aziridin-2-yl]ethanone；1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]ethanone
• CAS: 172265-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: ZPSARUMKSSMQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-tosylaziridin-2-yl)ethanone 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 Wender's catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-butyl-7-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化乙烯基氮丙啶和炔烃的分子间环加成反应合成氮杂环

  摘要：

  已经开发了乙烯基氮丙啶与炔烃的催化剂控制的发散分子间环加成。以[Rh(NBD)2]BF4为催化剂，在温和的反应条件下实现了底物范围广、立体选择性高的[3+2]环加成反应。此外，乙烯基氮丙啶的手性可以完全转移到 [3 + 2] 环加合物上。当催化剂改为 [Rh(η(6)-C10H8) (COD)]SbF6 时，在其他相同的条件下选择性地形成了替代的 [5 + 2] 环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00386
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-2-(1-(triethylsilyloxy)vinyl)aziridine 在 2,3-二氢呋喃 、 三氟乙酸 作用下， 以67%的产率得到1-(1-tosylaziridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  环氧和氮丙啶烯醇硅烷的化学选择性和非对映选择性分子内 (3+2) 环加成

  摘要：

  环氧和氮丙啶烯醇硅烷在非对映选择性分子内逐步 (3+2) 环加成反应中与无环二烯反应，几乎完全胜过 (4+3) 环加成途径。计算揭示了这种偏好背后的因素。可以产生光学富集的反式-氢化茚酮环加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202116099

文献信息

• A Bulky Thiyl-Radical Catalyst for the [3+2] Cyclization of <i>N</i> -Tosyl Vinylaziridines and Alkenes
  作者：Takuya Hashimoto、Kohei Takino、Kazuki Hato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201602723

  日期：2016.7.4

  Thiyl‐radical‐catalyzed cyclization reactions of N‐tosyl vinylaziridines and alkenes were developed as a new synthetic method for the generation of substituted pyrrolidines. The key to making this process accessible to a broad range of substrates is the use of a sterically demanding thiyl radical, which prevents the undesired degradation of the catalyst.

  N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶和烯烃的巯基自由基催化环化反应被开发为生成取代吡咯烷的一种新的合成方法。使该方法可用于各种各样的底物的关键是使用空间上要求的噻吩基，这可防止催化剂发生不希望的降解。
• Lewis Acid Catalyzed [1,3]-Sigmatropic Rearrangement of Vinyl Aziridines
  作者：Matthew Brichacek、DongEun Lee、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ol802123e

  日期：2008.11.6

  This paper details the copper-catalyzed ring expansion of vinyl aziridines to 3-pyrrolines. Broad substrate scope (24 examples) using tosyl- and phthalimide-protected vinyl aziridine substrates is observed. Cu(hfacac)2 was determined to be superior to all other catalysts tested.

  本文详细介绍了乙烯基氮丙啶在铜催化下向3-吡咯啉的扩环。观察到使用甲苯磺酰基和邻苯二甲酰亚胺保护的乙烯基氮丙啶底物的广泛的底物范围（24个实例）。经测定，Cu（hfacac）2优于所有其他测试的催化剂。
• A Practical, Fast, and High-Yielding Aziridination Procedure Using Simple Cu(II) Complexes Containing N-Donor Pyridine-Based Ligands
  作者：Fabian Mohr、Seth A. Binfield、James C. Fettinger、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/jo050485f

  日期：2005.6.1

  tetramethylethylene. For cis-cyclooctene, indene, methyl acrylate, methyl methacrylate, vinyl methyl ketone, tert-butylethylene, and neopentylethylene, as well as for 1-hexene and cyclopentene, yields of corresponding aziridines vary from 44% to 83%. The catalytic activity and efficiency of the reported copper complexes decrease moderately in the absence of NaBArF4.

  衍生自二（2-吡啶基）甲烷或吡啶本身的四配位二氯铜（II）配合物在弱配位氯仿中，在存在1-2当量的NaBAr F 4（BAr F 4 - =四[3,5-二（三氟甲基）苯基]硼酸盐）。对于诸如苯乙烯，三和四甲基乙烯这样的反应性烯烃，以1：1的烯烃/ PhINTs比和1-5摩尔％的催化剂负载量，可以获得超过90％的高氮丙啶收率。用于顺式环辛烯，茚，丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯，乙烯基甲基酮，叔丁基丁基乙烯和新戊基乙烯，以及1-己烯和环戊烯的相应氮丙啶的收率从44％到83％不等。在没有NaBAr F 4的情况下，所报道的铜配合物的催化活性和效率适度降低。
• Intermolecular (4+3) cycloadditions of aziridinyl enolsilanes
  作者：Sze Kui Lam、Sarah Lam、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c3cc48266a

  日期：——

  Upon activation by strong Brønsted acids, aziridinyl enolsilanes undergo (4+3) cycloadditions with dienes to afford aminoalkylated cycloheptenones as products. The use of a highly polar medium such as nitroalkane facilitates high cycloaddition yields of up to 99%. Optically pure aziridinyl enolsilanes react to yield (4+3) cycloadducts with up to 99% ee.

  在强布朗斯特酸的激活下，氮杂环烯醇硅烷与二烯发生（4+3）环加成反应，生成氨基烷基化的环庚烯酮作为产物。使用高极性介质如硝基烷可以促进高达99%的环加成产率。光学纯的氮杂环烯醇硅烷反应生成的（4+3）环加成物具有高达99%的光学纯度（ee）。
• Palladium(ii)-promoted aziridination of olefins with bromamine T as the nitrogen transfer reagent
  作者：Alexandra M. M. Antunes、Susana J. L. Marto、Paula S. Branco、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo

  DOI：10.1039/b008701g

  日期：——

  The palladium(II)-promoted reaction of a variety of olefins and bromamine T, as the nitrogen atom transfer reagent, provided N-tosyl-2-substituted aziridines under mild conditions.

  钯（II）促进的多种烯烃与溴胺T作为氮原子转移试剂的反应，在温和条件下生成了N-托烷磺酰-2-取代的氮杂环。