1-tosyl-2-(1-(triethylsilyloxy)vinyl)aziridine | 1605276-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-2-(1-(triethylsilyloxy)vinyl)aziridine
• CAS: 1605276-53-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃SSi
• 分子量: 353.558
• InChiKey: VFGQWKLCKMGNDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-2-(1-(triethylsilyloxy)vinyl)aziridine 在 2,3-二氢呋喃 、 三氟乙酸 作用下， 以67%的产率得到1-(1-tosylaziridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  环氧和氮丙啶烯醇硅烷的化学选择性和非对映选择性分子内 (3+2) 环加成

  摘要：

  环氧和氮丙啶烯醇硅烷在非对映选择性分子内逐步 (3+2) 环加成反应中与无环二烯反应，几乎完全胜过 (4+3) 环加成途径。计算揭示了这种偏好背后的因素。可以产生光学富集的反式-氢化茚酮环加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202116099
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-tosyl-2-(1-(triethylsilyloxy)vinyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化乙烯基氮丙啶和炔烃的分子间环加成反应合成氮杂环

  摘要：

  已经开发了乙烯基氮丙啶与炔烃的催化剂控制的发散分子间环加成。以[Rh(NBD)2]BF4为催化剂，在温和的反应条件下实现了底物范围广、立体选择性高的[3+2]环加成反应。此外，乙烯基氮丙啶的手性可以完全转移到 [3 + 2] 环加合物上。当催化剂改为 [Rh(η(6)-C10H8) (COD)]SbF6 时，在其他相同的条件下选择性地形成了替代的 [5 + 2] 环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00386

文献信息

• Intermolecular (4+3) cycloadditions of aziridinyl enolsilanes
  作者：Sze Kui Lam、Sarah Lam、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c3cc48266a

  日期：——

  Upon activation by strong Brønsted acids, aziridinyl enolsilanes undergo (4+3) cycloadditions with dienes to afford aminoalkylated cycloheptenones as products. The use of a highly polar medium such as nitroalkane facilitates high cycloaddition yields of up to 99%. Optically pure aziridinyl enolsilanes react to yield (4+3) cycloadducts with up to 99% ee.

  在强布朗斯特酸的激活下，氮杂环烯醇硅烷与二烯发生（4+3）环加成反应，生成氨基烷基化的环庚烯酮作为产物。使用高极性介质如硝基烷可以促进高达99%的环加成产率。光学纯的氮杂环烯醇硅烷反应生成的（4+3）环加成物具有高达99%的光学纯度（ee）。