4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-6-methoxy-7-fluoroquinazoline | 162012-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-6-methoxy-7-fluoroquinazoline
• 英文别名: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-fluoro-6-methoxyquinazolin-4-amine
• CAS: 162012-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClF₂N₃O
• 分子量: 321.714
• InChiKey: FOSFRLZXTOEHOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-6-methoxy-7-fluoroquinazoline 、 N-(3-氨丙基)吗啉 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以57%的产率得到N⁴-(3-Chloro-4-fluoro-phenyl)-6-methoxy-N⁷-(3-morpholin-4-yl-propyl)-quinazoline-4,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 7-amino anilinoquinazolines via direct amination of the quinazoline core

  摘要：

  The facile preparation of 4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-6-alkoxy-7-aminoquinazolines from their corresponding 7-triflate and 7-fluoro precursors are highlighted. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.123
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 溶剂黄146 、 异丙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-6-methoxy-7-fluoroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 7-amino anilinoquinazolines via direct amination of the quinazoline core

  摘要：

  The facile preparation of 4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-6-alkoxy-7-aminoquinazolines from their corresponding 7-triflate and 7-fluoro precursors are highlighted. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.123

文献信息

• Quinazoline derivatives and their use as anti-cancer agents
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：EP0635498B1

  公开（公告）日：2001-04-18
• US5475001A
  申请人：——

  公开号：US5475001A

  公开（公告）日：1995-12-12
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTI-CANCEREUX
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995003283A1

  公开（公告）日：1995-02-02

  (EN) The invention concerns quinazoline derivatives of formula (I) wherein R1 includes hydroxy, amino, hydroxyamino, (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylamino and di-[(1-4C)alkyl]amino; R3 is halogeno; n is 1, 2 or 3 and R2 includes hydrogen, hydroxy, halogeno and (1-4C)alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; and the use of the receptor tyrosine kinase inhibitory properties of the compounds in the treatment of cancer.(FR) Dérivés de quinazoline répondant à la formule (I), dans laquelle R1 comprend hydroxy, amino, hydroxyamino, alcoxy C1-4, alkylamino C1-4 et di-[alkyle C1-4]amino; R3 représente halogéno; n vaut 1, 2 ou 3 et R2 comprend hydrogène, hydroxy, halogéno et alkyle C1-4; ou leur sel pharmaceutiquement acceptable; leurs procédés de préparation; compositions pharmaceutiques les contenant; et application au traitement du cancer des propriétés d'inhibition de tyrosine-kinase récepteur de ces composés.
• Facile synthesis of 7-amino anilinoquinazolines via direct amination of the quinazoline core
  作者：Craig S. Harris、Jason G. Kettle、Emma J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.123

  日期：2005.10

  The facile preparation of 4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-6-alkoxy-7-aminoquinazolines from their corresponding 7-triflate and 7-fluoro precursors are highlighted. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.