3,5-diacetoxybenzyl bromide | 104311-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3,5-diacetoxybenzyl bromide
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-1,3-phenylene diacetate；[3-acetyloxy-5-(bromomethyl)phenyl] acetate
• CAS: 104311-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: ANZYKUPIJQQAAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diacetoxybenzyl bromide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 白皮杉醇
  参考文献：
  名称：

  芪木脂素 Aiphanol 和三种同系物的外消旋修饰的仿生制备

  摘要：

  通过银 (I) 介导和潜在的仿生氧化偶联生成二苯乙烯木脂素 (–)-aiphanol 的外消旋修饰体 (±)-1 和同系物 (±)-2–4 的色谱分离混合物(5) 与芥子醇 (6)。

  DOI：

  10.1071/ch07044
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二乙酰氧基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.19 g的产率得到3,5-diacetoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Verification of the Necessity of the Tolyl Group of PF-543 for Sphingosine Kinase 1 Inhibitory Activity

  摘要：

  PF-543是最有效的鞘氨醇激酶（SK）抑制剂，但在某些癌细胞中并未显示出有效的抗癌活性，与其他已知的SK1抑制剂不同。PF-543具有一个独特的甲苯骨干的非脂质结构；然而，这一结构的重要性尚不清楚。因此，本研究的目的是通过各种修改，调查SK抑制和抗癌活性的变化，并探讨PF-543中甲苯基团结构的作用。我们将PF-543的甲基团转化为氢、氟和羟基。将PF-543中甲基团替换为氢和氟的衍生物（化合物5）显示了与PF-543相似的SK1抑制和抗癌活性。此外，我们对PF-543和化合物5进行了分子建模研究。为了评估PF-543和化合物5的代谢稳定性，我们使用四种不同动物种类（人、狗、大鼠和小鼠）的肝脏微粒体来确定它们的降解程度。然而，PF-543和化合物5都显示出较差的微粒体稳定性。因此，对于PF-543的医疗应用，可能需要对其其他部分的结构进行修改。我们的结果为设计额外的PF-543类似物提供了重要信息。

  DOI：

  10.3390/molecules25112484

文献信息

• Synthesis of new tricyclic thiolactams as potent antitumor agent for pancreatic cancer
  作者：Takuya Okada、Daisuke Minehira、Minetatsu Takada、Hirokazu Urata、Atsushi Kato、Isao Adachi、Yukiko Kurashima、Satoshi Kaji、Tsutomu Ogura、Shigeki Chiba、Hiroyasu Esumi、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.035

  日期：2016.6

  medium (NDM) and Dulbecco's modified Eagle's medium (DMEM) was evaluated against a human pancreatic cancer cell line PANC-1. Among the tested compounds, the 4'-hydroxy derivative 3d showed the most potent cytotoxicity in NDM (PC50 1.68μM) although the moderate preferential cytotoxicity (PC50 1.68μM in NDM vs PC50 20μM in DMEM). The 3'-hydroxy derivative 3e exhibited the most preferential cytotoxicity

  我们合成了新颖的三环硫代内酰胺2a-d，3d-k，在吲哚亚基的氮原子上具有苄基或取代的苄基取代基，并且它们在营养剥夺性培养基（NDM）和Dulbecco改良的Eagle培养基（DMEM）下的优先细胞毒性为针对人胰腺癌细胞系PANC-1进行了评估。在测试的化合物中，4'-羟基衍生物3d在NDM中表现出最强的细胞毒性（PC50为1.68μM），尽管中等程度的优先细胞毒性（在NDM中为PC501.68μM，而在DMEM中为PC5020μM）。3'-羟基衍生物3e表现出最优先的细胞毒性（NDM中的PC50为1.96μM，而DMEM中的30μM时抑制小于50％）。苄基2a和卤代苄基衍生物2b，c在NDM中无细胞毒性。此外，吲哚（10，PC50173.7μM），内酯（11，PC50131.7μM），内酰胺（12，PC5044.8μM）衍生物在NDM中显示出一周或中等的细胞毒性。这些结果表明苄基取代基和
• Reimann,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 750, p. 109 - 127
  作者：Reimann,E.

  DOI：——

  日期：——
• Berrier, Christian; Jacquesy, Jean-Claude; Renoux, Alain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 212 - 218
  作者：Berrier, Christian、Jacquesy, Jean-Claude、Renoux, Alain

  DOI：——

  日期：——
• Steynberg, Jan P.; Ferreira, Daneel; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1705 - 1712
  作者：Steynberg, Jan P.、Ferreira, Daneel、Roux, David G.

  DOI：——

  日期：——