3,5-二乙酰氧基甲苯 | 20982-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 3,5-二乙酰氧基甲苯
• 中文别名: 5-甲基-1,3-伸苯基二乙酸酯
• 英文名称: diacetoxy-3,5 toluene
• 英文别名: 1,3-diacetoxy-5-methylbenzene；5-methylbenzene-1,3-diyl diacetate；1,3-O,O′-diacetylorcinol；5-methyl-1,3-phenylene diacetate；(5-Methyl-m-phenylen)-diacetat；3.5-Diacetoxy-1-methyl-benzol；3,5-diacetoxy-toluene；3,5-Diacetoxy-toluol；Orcindiacetat；acetic acid 3-acetoxy-5-methyl-phenyl ester；orcinol diacetate；(3-acetyloxy-5-methylphenyl) acetate
• CAS: 20982-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: KDOYCAADBINREP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1541.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二乙酰氧基甲苯 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 白皮杉醇
  参考文献：
  名称：

  Steynberg, Jan P.; Ferreira, Daneel; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1705 - 1712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯(一水物) 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,5-二乙酰氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Propiophenone derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  一种具有以下结构的丙酮苯甲酮衍生物（I）：其中OX是一个氢氧基团，可以选择性地受保护，Y是一个较低的烷基基团，Z是一个β-D-葡萄糖吡喃基团，其中一个或多个氢氧基团可以选择性地受保护，或其药用盐。这些化合物具有出色的降糖活性，因此它们在糖尿病的预防或治疗中非常有用。

  公开号：

  US06048842A1

文献信息

• HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20130267510A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• Verification of the Necessity of the Tolyl Group of PF-543 for Sphingosine Kinase 1 Inhibitory Activity
  作者：Su Bin Kim、Taeho Lee、Hong Seop Moon、Sung Hwan Ki、Yoon Sin Oh、Joo-Youn Lee、Sang-Bum Kim、Jeong-Eun Park、Yongseok Kwon、Sanghee Kim、Dong Jae Baek、Eun-Young Park

  DOI：10.3390/molecules25112484

  日期：——

  PF-543, the most potent sphingosine kinase (SK) inhibitor, does not demonstrate effective anticancer activity in some cancer cells, unlike other known SK1 inhibitors. PF-543 has a non-lipid structure with a unique toluene backbone; however, the importance of this structure remains unclear. Therefore, the purpose of this study was to investigate changes in SK inhibitory and anticancer activities and to explore the role of the tolyl group structure of PF-543 through various modifications. We transformed the methyl group of PF-543 into hydrogen, fluorine, and hydroxy. PF-543 derivatives in which the methyl group was substituted by hydrogen and fluorine (compound 5) demonstrated SK1 inhibitory and anticancer activities similar to PF-543. Moreover, we performed molecular modeling studies of PF-543 and compound 5. To assess the metabolic stability of PF-543 and compound 5, we determined their degree of degradation using the liver microsomes of four different animal species (human, dog, rat, and mouse). However, both PF-543 and compound 5 showed poor microsomal stability. Therefore, for the medical applications of PF-543, the structural modifications of its other parts may be necessary. Our results provide important information for the design of additional PF-543 analogs.

  PF-543是最有效的鞘氨醇激酶（SK）抑制剂，但在某些癌细胞中并未显示出有效的抗癌活性，与其他已知的SK1抑制剂不同。PF-543具有一个独特的甲苯骨干的非脂质结构；然而，这一结构的重要性尚不清楚。因此，本研究的目的是通过各种修改，调查SK抑制和抗癌活性的变化，并探讨PF-543中甲苯基团结构的作用。我们将PF-543的甲基团转化为氢、氟和羟基。将PF-543中甲基团替换为氢和氟的衍生物（化合物5）显示了与PF-543相似的SK1抑制和抗癌活性。此外，我们对PF-543和化合物5进行了分子建模研究。为了评估PF-543和化合物5的代谢稳定性，我们使用四种不同动物种类（人、狗、大鼠和小鼠）的肝脏微粒体来确定它们的降解程度。然而，PF-543和化合物5都显示出较差的微粒体稳定性。因此，对于PF-543的医疗应用，可能需要对其其他部分的结构进行修改。我们的结果为设计额外的PF-543类似物提供了重要信息。
• Novel Compounds
  申请人：Gottschling Dirk

  公开号：US20120088755A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention relates to the new compounds of general formula I wherein A, U, V, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are defined as stated hereinafter, the tautomers, the isomers thereof, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates, the mixtures and the salts thereof as well as the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, medicaments containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式I的新化合物，其中A、U、V、X、Y、R1、R2和R3的定义如下所述，其互变异构体、异构体、二对映异构体、对映体、水合物、混合物及其盐以及该盐的水合物，特别是与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物，它们的用途以及制备它们的方法。
• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDANTOÏNE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KV3
  申请人：AUTIFONY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012076877A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• RAPID AND EFFICIENT ACETYLATION OF ALCOHOLS AND PHENOLS WITH ACETIC ANHYDRIDE USING TIN(IV) PORPHYRIN AS CATALYST
  作者：Shahram Tangestaninejad、Mohammad Hossein Habibi、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam

  DOI：10.1081/scc-120003629

  日期：2002.1

  ABSTRACT The efficient and rapid esterification of alcohols and phenols in acetic anhydride was achieved by tin(IV) tetraphenylporphyrin perchlorate [SnIV (tpp) (ClO4)2] as catalyst in high yields. SnIV (tpp) (ClO4)2 showed highly catalytic activity on the acetylation reaction.

  摘要 以四苯基卟啉高氯酸锡 (IV) [SnIV (tpp) (ClO4)2] 作为催化剂，以高收率实现了醇和酚在乙酸酐中的高效快速酯化。SnIV (tpp) (ClO4)2 对乙酰化反应显示出高度的催化活性。