ethyl (1R,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-2-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-2-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: XAQKSXLQWWIXNN-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-2-ene-1-carboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (1S,2S,3S,4R)-3-azido-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有多个手性中心的高度官能化环戊烷的立体和区域控制合成

  摘要：

  摘要 以环戊二烯衍生的氨基环戊烯羧酸为原料，合成了一些具有多个手性中心、高度区域化学和立体化学多样性的高取代三维环戊烷。小分子设计包括起始环戊烯 β- 和 γ-氨基酸通过环氧乙烷形成/环氧乙烷开环进行立体和区域控制的官能化，并提供正交保护的氨基环戊烷羧酸盐的区域和非对映异构体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1733612
• 作为产物：
  描述：

  (-)-文斯内酯 在 盐酸 、 磺酰氯 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (1R,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有多个手性中心的高度官能化环戊烷的立体和区域控制合成

  摘要：

  摘要 以环戊二烯衍生的氨基环戊烯羧酸为原料，合成了一些具有多个手性中心、高度区域化学和立体化学多样性的高取代三维环戊烷。小分子设计包括起始环戊烯 β- 和 γ-氨基酸通过环氧乙烷形成/环氧乙烷开环进行立体和区域控制的官能化，并提供正交保护的氨基环戊烷羧酸盐的区域和非对映异构体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1733612

文献信息

• Preparation of substituted cyclopentane and cyclopentene compounds and certain intermediates
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06762316B1

  公开（公告）日：2004-07-13

  The invention relates to methods for preparing substituted cyclopentene compounds, their intermediates and use as neuraminidase inhibitors.

  该发明涉及制备取代环戊烯化合物的方法，它们的中间体以及作为神经氨酸酶抑制剂的用途。
• A Novel and Selective Fluoride Opening of Aziridines by XtalFluor-E. Synthesis of Fluorinated Diamino Acid Derivatives
  作者：Melinda Nonn、Loránd Kiss、Matti Haukka、Santos Fustero、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00182

  日期：2015.3.6

  of an aminocyclopentane or cyclohexane carboxylate has been developed through a novel and efficient fluoride opening of an activated aziridine ring with XtalFluor-E. The reaction proceeded through a stereoselective aziridination of the olefinic bond of a bicyclic lactam and regioselective aziridine ring opening with difluorosulfiliminium tetrafluoroborate with the neighboring group assistance of the

  通过用XtalFluor-E对活化的氮丙啶环进行新颖而有效的氟化物开孔，已经开发了将氟选择性引入氨基环戊烷或环己烷羧酸酯的骨架上的方法。该反应通过双环内酰胺的烯烃键的立体选择性叠氮化和区域选择性的氮丙啶开环而与四氟硼酸二氟硫代亚胺鎓盐在磺酰胺部分的邻近基团的帮助下开环，得到氟化的二氨基酸衍生物。基于氟化物对氮丙啶的选择性开放的方法已被广泛推广以提供对单环或双环氟化物的利用。
• Synthesis of conformationally restricted 1,2,3-triazole-substituted ethyl β- and γ-aminocyclopentanecarboxylate stereoisomers. Multifunctionalized alicyclic amino esters
  作者：Loránd Kiss、Enikő Forró、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.030

  日期：2010.5

  conformationally restricted β- or γ-amino esters with a cyclopentane skeleton were efficiently synthetized from the bicyclic β-lactam 6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one (1) and Vince γ-lactam (15) in five or six steps involving the azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition of azido-substituted amino ester stereoisomers with nonsymmetric acetylenes. The azide–alkyne click reactions were investigated under thermal

  从双环β-内酰胺6-氮杂双环[3.2.0] hept-3-en-7-高效合成1,2,3-三唑官能化，构象受限的具有环戊烷骨架的β-或γ-氨基酯的立体异构体一（1）和文斯（Vince）γ-内酰胺（15）分为五步或六步，涉及叠氮基-炔烃1,3-偶极环加成叠氮基取代的氨基酯立体异构体与非对称乙炔。在热和Cu（I）催化条件下研究了叠氮化物-炔烃的点击反应。令人惊讶地，热诱导的环加成反应选择性地提供了相应的1，4-三唑，这也响应于Cu（I）催化而选择性地发生。
• SUBSTITUTED CYCLOPENTANE AND CYCLOPENTENE COMPOUNDS USEFUL AS NEURAMINIDASE INHIBITORS
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1040094B9

  公开（公告）日：2015-09-09
• US6562861B1
  申请人：——

  公开号：US6562861B1

  公开（公告）日：2003-05-13