2-methoxywarfarin | 102077-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 2-methoxywarfarin
• 英文别名: 2-methoxy-3-(1'-phenyl-3'-oxobut-1'-yl)chromone；warfarin 2-methyl ether；2-methoxy-3-(3-oxo-1-phenyl-butyl)-chromen-4-one；2-Methoxy-3-(3-oxo-1-phenyl-butyl)-chromen-4-on；(R)-2-Methoxy-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)-4H-chromen-4-one；2-methoxy-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)chromen-4-one
• CAS: 102077-97-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: KPJFXKVKRXVOLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxywarfarin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 华法林
  参考文献：
  名称：

  R和S的第一个实用的不对称合成-Warfarin

  摘要：

  通过使用新颖的两步“手性转换”策略和DuPHOS-Rh（I）催化的不对称氢化反应，开发了华法林Ia和Ib两种对映体的高效合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01796-0
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 吡啶 、 乙醚 作用下， 生成 2-methoxywarfarin
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4-Hydroxycoumarins. V. The Condensation of α,β-Unsaturated Ketones with 4-Hydroxycoumarin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01234a019

文献信息

• Warfarin Tautomers in Solution: A Structural, Computational and Thermodynamic Study
  作者：Daniel A. Osborne、Edward Danielyan、Khoi Hoang、Edward J. Valente

  DOI：10.1007/s10870-023-00999-9

  日期：2024.3

  chromone open and cyclic forms (gas phase, chloroform or DMSO fields) was consistent with the general solution compositions. The crystal and molecular structures for model compounds of the major solution tautomers are reported: (2S,4S)-warfarin methyl ketal [orthorhombic, P212121], (2R,4S)-warfarin methyl ketal [orthorhombic, P212121], (rac)-warfarin-4-methyl ether [monoclinic, P21/n], and the open

  (S)-华法林 [开放形式：3-(1'-苯基-3'-氧代丁-1'-基)-4-羟基香豆素] 在 CDCl 3、CD 3 OD 和 d 6 -中的变温 NMR 光谱测量DMSO 通常显示互变异构体组成的顺序为：反式(2S,4S) 香豆素半缩酮 > 顺式(2R,4S) 香豆素半缩酮 > 开式 (S) 香豆素烯醇，在从环境温度适度升高的温度范围内处于缓慢动态平衡。对包括香豆素和色酮开放和环状形式（气相、氯仿或 DMSO 场）在内的较低能量互变异构体的计算（DFT-M06-2X）检查与一般溶液组成一致。报道了主要溶液互变异构体的模型化合物的晶体和分子结构：(2S,4S)-华法林甲基缩酮[斜方晶系，P 2 1 2 1 2 1 ]，(2R,4S)-华法林甲基缩酮[斜方晶系，P ] 2 1 2 1 2 1 ]、( rac )-华法林-4-甲基醚 [单斜晶系，P 2 1 / n ]，以及开放色酮 (S)-华法林-2-甲基醚
• Cieslak et al., Roczniki Chemii, 1959, vol. 33, p. 349,351
  作者：Cieslak et al.

  DOI：——

  日期：——