8-氨基-2-(1H-四唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 110683-22-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 8-氨基-2-(1H-四唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 8-氨基-4-氧-2-四唑-5-基-4H-1-苯并吡喃盐酸盐；8-氨基-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃；8-氨基-2-(1H-四氮唑基-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 8-amino-2-tetrazol-5-yl-4-oxo-4H-1-benzopyran
• 英文别名: 5-(8-amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-1H-tetrazole；8-amino-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-chromen-4-one；8-amino-4-oxo-2-(5-1H-tetrazolyl)-4H-1-benzopyran；5-(8-amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-tetrazole；8-amino-4-oxo-2-(tetrazol-5-yl)-4H-1-benzopyran；8-amino-2-(2H-tetrazol-5-yl)chromen-4-one
• CAS: 110683-22-2
• 化学式: C₁₀H₇N₅O₂
• 分子量: 229.198
• InChiKey: GSZQAIJMONCDFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280°C (dec.)
• 沸点：
  504.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  冰箱，在惰性气氛下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯丁氧基苯甲酸 、 8-氨基-2-(1H-四唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 生成 普仑司特
  参考文献：
  名称：

  新的有效的白三烯C4和D4拮抗剂。1.合成与构效关系。

  摘要：

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00396a013
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 氨 、 水 、 乙酸酐 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 8-氨基-2-(1H-四唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种普伦斯特中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种普伦斯特中间体的制备方法，采用化合物C为原料，进过反应后得到普仑斯特中间体；本发明制备得到高收率的普伦斯特中间体，具有反应条件较为温和，操作方便，得到的普伦斯特中间体纯度高、收率高，适宜于工业化生产的优点，从而为制备普伦斯特提供了更有价值的合成路线，可以带来良好的社会效益和经济效益，经济价值潜力较大。

  公开号：

  CN113698392A
• 作为试剂：
  描述：

  8-硝基-2-(1H-四氮唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 、 盐酸 在 钯 氢气 、 8-氨基-2-(1H-四唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-氨基-2-(1H-四唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Quinolinyl-benzopyran derivatives as antagonists of leukotriene D4

  摘要：

  本发明涉及某些喹诺啉基苯并吡喃化合物及其作为有价值的药物代理，特别是作为脂氧合酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂和/或介质释放抑制剂，具有抗炎和抗过敏性能。

  公开号：

  US05082849A1

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AMIDE
  申请人：PHARMACOSTECH CO LTD

  公开号：WO2010002075A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention provides a novel method for preparing an amide derivative. The method of the present invention enables to economically prepare various amide derivatives containing pranlukart by reacting a carboxylic acid derivative 5 and an amine derivative through a brief procedure compared with a conventional technology, and permits to obtain a final product at a high yield rate because it is feasible to eliminate by-products after termination of reactions. Accordingly, the present method is to be quite suitable for massive production.

  本发明提供了一种制备酰胺衍生物的新方法。与传统技术相比，本发明的方法通过简短的程序，使得可以经济地制备含有普兰卢卡特的各种酰胺衍生物，通过反应羧酸衍生物5和胺衍生物，因为在反应终止后可以消除副产物，从而可以以高产率获得最终产品。因此，本方法非常适合大规模生产。
• Benzopyran derivatives having leukotriene-antagonistic action
  申请人：Laboratorios Menarini S.A.

  公开号：US05990142A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The present invention relates to novel 4-oxo-4H-1-benzopyran compounds containing benzyloxymethyl, 3-phenylpropyl, or other araliphatic substituents in their 8-position. These compounds show a leukotriene-antagonistic activity. The compounds are characterized by good oral adsorption. The compounds of the present invention may be used as anti-inflammatory and antiallergic medicaments, and in the treatment of cardiovascular diseases.

  本发明涉及具有苄氧甲基、3-苯基丙基或其他芳基取代基的新型4-氧代-4H-1-苯并吡喁化合物，其位于它们的8位。这些化合物显示出白三烯拮抗活性。这些化合物具有良好的口服吸收特性。本发明的化合物可用作抗炎和抗过敏药物，并用于心血管疾病的治疗。
• Development of a novel series of (2-quinolinylmethoxy)phenyl-containing compounds as high-affinity leukotriene D4 receptor antagonists. 4. Addition of chromone moiety enhances leukotriene D4 receptor binding affinity
  作者：Fu Chih Huang、Robert A. Galemmo、Gregory B. Poli、Keith S. Learn、Mathew M. Morrissette、William H. Johnson、William P. Dankulich、Henry F. Campbell、Gilbert W. Carnathan、Richard G. Van Inwegen

  DOI：10.1021/jm00109a025

  日期：1991.5

  The combination of the benzopyran-4-one ring, a moiety found in the prototype leukotriene antagonist, FPL 55,712, with the (2-quinolinylmethoxy)phenyl group led to a significant increase in leukotriene receptor binding affinity. This modification resulted in a 10,000-fold improvement in binding affinity compared to FPL 55,712. Compound 7 (RG 12553), with a Ki value of 0.1 nM, has higher affinity than

  苯并吡喃-4-酮环（在原型白三烯拮抗剂FPL 55,712中发现的部分）与（2-喹啉基甲氧基）苯基的组合导致白三烯受体结合亲和力显着增加。与FPL 55,712相比，这种修饰导致结合亲和力提高了10,000倍。Ki值为0.1 nM的化合物7（RG 12553）比天然激动剂LTD4具有更高的亲和力，并且是报道的最有效的LTD4拮抗剂之一。讨论了这一系列有效的白三烯拮抗剂的构效关系。
• [EN] BENZOPYRAN DERIVATIVES HAVING LEUKOTRIENE-ANTAGONISTIC ACTION<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANE A ACTION ANTAGONISTE VIS-A-VIS DES LEUCOTRIENES
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：WO1997034885A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) The present invention relates to novel benzopyran derivatives of formula (I), wherein A is an oxygen or sulfur atom or a methylene group; B and C are: a) when B is a benzofused heterocycle (a) wherein U is an O, S or N atom, Z-Y are two carbon atoms linked by a double or single bond and T is a single bond, a methylene or carbonyl group, C can be a -CONR7-, CSNR7-, -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH- group; b) when B is a phenyl group (b), C can be a -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH- group; D is a 5-tetrazolyl or -COOR8 group, wherein R8 is hydrogen, a (C1-C4)-alkyl or phenylalkyl group; and m and n are integers between 0 and 4. Said compounds show a leukotriene-antagonistic activity, and they are valuable as anti-inflammatory and antiallergic medicaments or in the treatment of cardiovascular diseases.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés de benzopyrane de la formule spécifique (I), dans laquelle A est un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe méthylène; B et C sont: a) si B est un hétérocycle benzolé, de formule spécifique (a) dans laquelle U est un atome O, S ou N, Z-Y sont deux atomes de carbone liés par une liaison simple ou double et T représente une liaison simple, un groupe méthylène ou carbonyle, C peut être un groupe -CONR7-, CSNR7-, -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH-; b) si B est un groupe phényle, de formule spécifique (b), C peut être un groupe -SO2NR7-, -CH2O-, -CH=CH-; D est un groupe 5-tétrazolyl ou un groupe -COOR8, dans lequel R8 est de l'hydrogène, un groupe alkyl(C1-C4) ou un groupe phénylalkyl; et m et n sont des entiers compris entre 0 et 4. Lesdits composés ont une activité antagoniste vis-à-vis des leucotriènes et exercent une précieuse action curative anti-inflammatoire et anti-allergique ou servent de médicaments pour les maladies cardio-vasculaires.

  本发明涉及新型苯并吡喃衍生物，其化学式（I）中，A是氧原子、硫原子或甲基基团；B和C分别为：a）当B为苯并杂环（a）时，其中U为O、S或N原子，Z-Y是由双键或单键连接的两个碳原子，T为单键、甲基或羰基基团，C可以是-CONR7-、CSNR7-、-SO2NR7-、-CH2O-、-CH=CH-基团；b）当B为苯基（b）时，C可以是-SO2NR7-、-CH2O-、-CH=CH-基团；D为5-四唑基或-COOR8基团，其中R8为氢、（C1-C4）烷基或苯基烷基；m和n为0到4之间的整数。所述化合物表现出白三烯拮抗活性，它们可作为抗炎和抗过敏药物或用于治疗心血管疾病。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BENZOPYRAN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE BENZOPYRANE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995032199A1

  公开（公告）日：1995-11-30

  (EN) A process for preparing certain substituted benzopyran compounds is disclosed.(FR) L'invention concerne un procédé permettant de préparer certains composés de benzopyrane substitués.

  (EN) 揭示了一种制备某些取代苯并吡喃化合物的过程。 (FR) 本发明涉及一种制备某些取代苯并吡喃化合物的方法。