8-硝基-2-(1H-四氮唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 141283-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 8-硝基-2-(1H-四氮唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 8-硝基-2-四氮唑基-4-羰基-苯并吡喃
• 英文名称: 8-nitro-4-oxo-2-(5-1H-tetrazolyl)-4H-1-benzopyran
• 英文别名: 5-(8-nitro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)tetrazole；8-nitro-2-(2H-tetrazol-5-yl)chromen-4-one
• CAS: 141283-42-3
• 化学式: C₁₀H₅N₅O₄
• 分子量: 259.181
• InChiKey: ZXXAZECNTAYFMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.738

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硝基-2-(1H-四氮唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 Pd-Cl 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-氨基-4-酮-2-(四氮唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新的有效的白三烯C4和D4拮抗剂。1.合成与构效关系。

  摘要：

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00396a013
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-nitro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 sodium azide 、 氨 、 吡啶盐酸盐 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-硝基-2-(1H-四氮唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新的有效的白三烯C4和D4拮抗剂。1.合成与构效关系。

  摘要：

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00396a013

文献信息

• Benzopyran derivatives having leukotriene-antagonistic action
  申请人：Laboratorios Menarini S.A.

  公开号：US05990142A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The present invention relates to novel 4-oxo-4H-1-benzopyran compounds containing benzyloxymethyl, 3-phenylpropyl, or other araliphatic substituents in their 8-position. These compounds show a leukotriene-antagonistic activity. The compounds are characterized by good oral adsorption. The compounds of the present invention may be used as anti-inflammatory and antiallergic medicaments, and in the treatment of cardiovascular diseases.

  本发明涉及具有苄氧甲基、3-苯基丙基或其他芳基取代基的新型4-氧代-4H-1-苯并吡喁化合物，其位于它们的8位。这些化合物显示出白三烯拮抗活性。这些化合物具有良好的口服吸收特性。本发明的化合物可用作抗炎和抗过敏药物，并用于心血管疾病的治疗。
• Quinolinyl-chromone derivatives and use for treatment of hypersensitive
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04977162A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  This invention relates to certain quinolinyl-chromone compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  这项发明涉及某些喹啉基-香豆素化合物及其作为有价值的药用剂的用途，特别是作为脂氧酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂，具有抗炎和抗过敏性能。
• Quinolinyl-benzopyran derivatives as antagonists of leukotriene D4
  申请人：——

  公开号：US05082849A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  This invention relates to certain quinolinyl-benzopyran compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists and/or mediator release inhibitors possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  这项发明涉及某些喹啉基-苯并吡喁化合物及其作为有价值的药物代理的用途，特别是作为脂氧合酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂和/或介质释放抑制剂，具有抗炎和抗过敏特性。
• PROCESS FOR PRODUCING TETRAZOLE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0711762A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  There are disclosed an industrially favorable process for producing a tetrazole compound of general formula (1): characterized in that a nitrile of general formula (2):         R¹CN     (2) is reacted with hydrazine or a salt thereof in the presence of a catalyst, followed by reaction with a nitrous acid compound of general formula (3):         ANO₂     (3) or a nitrile of general formula (2) is reacted with hydrogen sulfide, followed by reaction with an alkyl halide of general formula (4):         R⁴J     (4) with hydrazine or a salt thereof, and then with a nitrous acid compound of general formula (3); and an intermediate of general formula (5):         R¹C(=R⁵)R⁶     (5) which is useful for the production of the tetrazole compound (in which R¹ to R⁶, A and J in the above formulas are as defined in the specification).

  本发明公开了一种生产通式（1）四唑化合物的工业化生产工艺： 其特征在于，通式（2）的腈： R¹CN (2) 在催化剂存在下与肼或其盐反应，然后与通式(3)的亚硝酸化合物反应： ANO₂ (3) 或通式（2）的腈与硫化氢反应，然后与通式（4）的烷基卤化物反应： R⁴J (4) 与肼或其盐反应，然后与通式（3）的亚硝酸化合物反应；以及通式（5）的中间体： R¹C(=R⁵)R⁶ (5) 其中上述式中的 R¹ 至 R⁶、A 和 J 如说明书中所定义）。
• EP0434827A4
  申请人：——

  公开号：EP0434827A4

  公开（公告）日：1992-01-08