4-methoxy-6-hydroxybenzofuran-5-carboxylic acid | 88258-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-6-hydroxybenzofuran-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-hydroxy-4-methoxybenzofuran-5-carboxylic acid；6-hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-carboxylic acid；6-Hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-carbonsaeure；6-Hydroxy-4-methoxy-cumaron-5-carbonsaeure；5-Benzofurancarboxylic acid, 6-hydroxy-4-methoxy-；6-hydroxy-4-methoxy-1-benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 88258-42-8
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: KDVZWLHVLNXYSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  247.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-hydroxybenzofuran-5-carboxylic acid 在 三氯化磷 作用下， 以 吡啶 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl [4-methoxy-5-[(4-nitrophenyl)carbamoyl]-1-benzofuran-6-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  具有预期杀软体动物活性的呋喃水杨酰苯胺及其杂环衍生物的合成

  摘要：

  描述了新型呋喃水杨酰苯胺及其杂环衍生物的合成。筛选了 23 种化合物对曼氏血吸虫的中间宿主 Biophalaria alexandrina 蜗牛的杀软体动物活性。五种测试化合物显示无活性，而十八种化合物使用贝卢西德作为参考显示强至中等活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600020
• 作为产物：
  描述：

  齿阿米素 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-methoxy-6-hydroxybenzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Some Benzofuran and Benzopyran-4-one Derivatives

  摘要：

  合成了新系列的呋喃水杨酸 3a-c、呋喃水杨酰苯胺 6a-n、呋喃苯并恶嗪 8a-f、1-苯并呋喃-3-芳基丙-2-烯-1-酮 12a,b、6-(芳基-3-氧代丙-1-烯基)-4H-色烯-4-酮 16a-c 和 6-[6-芳基-2-硫酮-2,5-二氢嘧啶-4-基]-4H-色烯-4-酮 17a-c。使用卡拉胶诱导的大鼠爪水肿模型和前列腺素 E2（PGE2）合成抑制活性进行了抗炎活性评估。在剂量为 100 毫克/千克时，一些受测化合物的活性与双氯芬酸相当，且致溃作用较小。所有合成的化合物都与环氧合酶-2（COX-2）酶的活性位点对接，其中大多数化合物与活性位点的氨基酸之间表现出良好的相互作用，与双氯芬酸表现出的相互作用相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.110

文献信息

• Die Konstitution des Visamminols
  作者：W. Bencze、Judith Eisenbeiss、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19560390337

  日期：——

  Die Konstitution des Visamminols (IV), eines optisch aktiven Chromons aus Ammi visnaga L., wurde durch verschiedene Abbaureaktionen aufgeklärt. Die säurekatalysierte Wasserabspaltung lieferte das Furochromon Anhydrovisamminol (VIII), welches mit Lauge Aceton und 2-Isopropyl-4,6-dihydroxy-cumaron gab. Anhydrovisam- minol-methylather (IX) wurde zum 2-Isopropyl-4-methoxy-5-acetyl- 6-äthoxy-cumaron abgebaut

  维米诺尔死刑院（IV），阿米·维斯纳加湖（Chromons aus ammi visnaga L.）死于呋喃色酮无水维他命醇（VIII）的säurekatalysierteWasserabspaltung lieferte和Lauge Aceton和2-异丙基-4,6-二羟基-聚马来酸酐的混合物。无水维他命米诺尔甲基（IX）糊状2-异丙基-4-甲氧基-5-乙酰基-6-乙氧基-聚马仑酮，Visnagin bereiten所在。Durch Laugespaltung gefolgt von Methylierung接受Visamminol（IV）（+）-2-Hydroxy-isopropyl-4,6-dimethoxy-cumaran，das sich auf Grund des IR.-Spektrums mit aus2-γ，γ-Dimethylallyl-3， 5-二甲氧基苯酚合成伯利兹
• Synthesis, inotropic, anti-arrhythmic and hypotensive activities of some new benzofuran derivatives
  作者：Fatma A. Ragab、Hoda Tawfeek

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90060-2

  日期：1987.5
• Spaeth; Gruber, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1492,1494
  作者：Spaeth、Gruber

  DOI：——

  日期：——
• El-Hamouly, W. S.; Zeid, I. F.; Abdalla, Shadia M., Egyptian Journal of Chemistry, 1999, vol. 42, # 6, p. 599 - 607
  作者：El-Hamouly, W. S.、Zeid, I. F.、Abdalla, Shadia M.、Abbas, Eman M.

  DOI：——

  日期：——
• Furo-chromones and -Coumarins. VII. Degradation of Visnagin, Khellin and Related Substances; Experiments with Chromic Acid and Hydrogen Peroxide; and a Synthesis of Eugenitin
  作者：Alexander Schönberg、Nasry Badran、Nicolas A. Starkowsky

  DOI：10.1021/ja01116a032

  日期：1953.10