N-(benzyloxycarbonyl)-γ-L-glutamyl-L-glutamic acid, α,α'-di-tert-butyl γ-methyl triester | 23736-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-γ-L-glutamyl-L-glutamic acid, α,α'-di-tert-butyl γ-methyl triester
• 英文别名: Z-Glut>-OBu^t；N-Benzyloxycarbonyl-α-tert.-butyl-L-glutamyl-α-tert.-butyl-L-glutaminsaeure-methylester；Z-Glu[Glu(OMe)-OBu^t]-OBu^t
• CAS: 23736-78-9
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₉
• 分子量: 536.623
• InChiKey: ACZJBIFUYIDADW-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  146.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-γ-L-glutamyl-L-glutamic acid, α,α'-di-tert-butyl γ-methyl triester 在 base 作用下， 生成 Z-Glut>-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  Losse; Raddatz; Naumann, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 2, p. 105 - 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲氧基羰基)-L-谷氨酸 1-(叔丁基)酯二环己基胺盐 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-γ-L-glutamyl-L-glutamic acid, α,α'-di-tert-butyl γ-methyl triester
  参考文献：
  名称：

  Losse; Raddatz; Naumann, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 2, p. 105 - 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of poly-γ-<scp>D</scp>- and <scp>L</scp>-glutamic acid
  作者：J. Kovacs、G. N. Schmit、B. J. Johnson

  DOI：10.1139/v69-609

  日期：1969.10.1

  A new synthesis of native polyglutamic acid is described through the polycondensation of γ-glutamylglutamic acid-α,α′-di-t-butyl-γ-pentachlorophenyl ester. This route eliminates the possibility of transpeptidation.

  通过γ-谷氨酰谷氨酰酸-α,α'-二叔丁基-γ-五氯苯酰酯的缩聚，描述了一种新的合成天然多谷氨酸的方法。这种途径消除了转肽作用的可能性。
• Total synthesis of the methanogenic cofactors methanofuran and methanofuran b
  作者：David W. Sullins、Thomas A. Bobik、Ralph S. Wolfe、Kenneth L. Rinehart

  DOI：10.1021/ja00068a022

  日期：1993.7

  Methanofuran, 3-p-[(N-(N''((4R,5S)- or (4S,5R)-4,5,7-tricarboxyheptanoyl)-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl)-β-amino)ethyl]phenoxymethyl}-5-(aminomethyl)furan, and methanofuran b, 3-p-[N-(γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl)-β-amino)ethyl]phenoxymethyl}-5-(aminomethyl)furan, are the first cofactors involved in the convertion of carbon dioxide to methane by the methanogenic bacteria Methanobacterium thermoautotriphicum

  甲烷呋喃，3-p-[(N-(N''((4R,5S)- 或 (4S,5R)-4,5,7-三羧基庚酰基)-γ-L-谷氨酰-γ-L-谷氨酰) -β-氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，和甲烷呋喃 b, 3-p-[N-(γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl)-β -氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，分别是参与产甲烷细菌Methanobacterium thermoautotriphicum和Methanosarcina barkeri将二氧化碳转化为甲烷的第一个辅助因子。现在已经合成了两种辅助因子，从谷氨酸、戊二酸二甲酯、5-甲酰基-3-糠酸甲酯和酪胺开始。合成化合物的名称为 NMR 和人类光谱和生物活性以及天然辅助因子
• Polypeptides. Part XVIII. Syntheses of poly-(β-aspartic acid) and poly-(γ-glutamic acid) and their benzyl esters
  作者：P. M. Hardy、J. C. Haylock、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/p19720000605

  日期：——

  L-aspartate) has been prepared by the polymerisation of α-benzyl β-N-succinimidyl L-aspartate and converted into poly-(β-L-aspartic acid) by hydrogenolysis; treatment of the poly(benzyl ester) with hydrogen bromide in acetic acid leads to a different polymer containing a substantial proportion of aspartimide residues. The analogous route cannot be used for the preparation of poly-(α-benzyl L-glutamate)

  聚（α -苄基大号天冬氨酸）已被制备α -苄基β-的聚合Ñ琥珀酰亚胺大号天冬氨酸和转化成聚- （β-大号通过氢解-天冬氨酸）; 在乙酸中用溴化氢对聚（苄基酯）进行处理可得到一种含有大量比例的天冬酰胺残基的不同聚合物。类似的方法不能用于制备聚-（α-苄基L-谷氨酸），最好通过αα'-二苄基γ- N-琥珀酰亚胺基γ - L-谷氨酰基-L-谷氨酸的聚合来制备。由聚（α-苄基L）获得聚（γ- L-谷氨酸）-谷氨酸盐）通过溴化氢在乙酸中的作用。多元酸的分子量为约11,000，并且没有消旋化伴随聚合。