铁(III)-乙二胺四乙酸 | 15275-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 铁(III)-乙二胺四乙酸
• 英文名称: Fe-ethylenediaminetetraacetate
• 英文别名: Ethylenediaminetetraacetic acid Iron；ferric edetate；ferric EDTA；2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate;iron(3+)
• CAS: 15275-07-7
• 化学式: 3C₁₀H₁₂N₂O₈*4Fe
• 分子量: 1088.03
• InChiKey: UOMQUZPKALKDCA-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.41
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铁(III)-乙二胺四乙酸 在 乙硫醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 iron(II) ethylenediaminetetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Neyaglov; Digurov; Bukharkina, Kinetics and Catalysis, 1991, vol. 32, # 3 pt 1, p. 479 - 485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  iron(II) ethylenediaminetetraacetate 在 O₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 铁(III)-乙二胺四乙酸
  参考文献：
  名称：

  Zang; Kotowski; Van Eldik, Inorganic Chemistry, 1988, vol. 27, # 19, p. 3279 - 3283

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 、 在 铁(III)-乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到1-benzoyl-3-(2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在生物pH下使用[Fe（III）（EDTA）（η2-O2）] 3-作为氧化剂在室温下钯催化的脱羧酰基/芳基化反应

  摘要：

  紫色着色铁过氧络合物的[Fe（III）EDTA（η 2 -O 2）] 3-作为Pd催化脱羧的新型试剂系统邻在含水介质中在室温下用α-氧代羧酸乙酰苯胺的酰化具有被实现。该反应可在温和条件下有效地获得邻酰基乙酰基苯胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201085

文献信息

• Versatile catalysis of iron: tunable and selective transformation of biomass-derived furfural in aliphatic alcohol
  作者：Zhenya Zhang、Xinli Tong、Haigang Zhang、Yongdan Li

  DOI：10.1039/c8gc00852c

  日期：——

  valorization of biomass-derived furfural (FUR) in aliphatic alcohols is developed in which product selectivity can be simply regulated by varying the gas atmosphere. In the presence of molecular oxygen, there is oxidative condensation of FUR with ethanol, and the obtained product is furan-2-acrolein in a “FUR-ethanol-O2” system. Under suitable conditions, the conversion of FUR and selectivity of furan-2-acrolein

  在脂肪醇中开发了铁催化的生物质衍生糠醛（FUR）的有效增值，通过改变气体气氛可以简单地调节产物的选择性。在分子氧的存在下，FUR与乙醇发生氧化缩合，所得产物为“ FUR-乙醇-O 2 ”系统中的呋喃-2-丙烯醛。在合适的条件下，FUR的转化率和呋喃-2-丙烯醛的选择性分别为84.2％和82.7％。在H 2的存在下，实现了FUR的选择性加氢，主要产物是糠醇，在“ FUR-乙醇-H 2“ 系统。在最佳条件下，可获得99.9％的FUR转化率和93.6％的糠醇选择性。这为化学工业中基于生物质的平台化合物的利用提供了一种经济，绿色和可持续的方法。
• Synthesis and Iron Sequestration Equilibria of Novel Exocyclic 3-Hydroxy-2-pyridinone Donor Group Siderophore Mimics
  作者：James M. Harrington、Sumathi Chittamuru、Suraj Dhungana、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan、Alvin L. Crumbliss

  DOI：10.1021/ic902595c

  日期：2010.9.20

  potentiometrically. The Fe(III) complex stability constants for the tetradentate N2(etLH)2 and N2(prLH)2, and hexadentate N3(etLH)3, were measured by spectrophotometric and potentiometric titration, and by competition with ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA). N3(etLH)3 forms a 1:1 complex with Fe(III) with log β110 = 27.34 ± 0.04. N2(prLH)2 forms a 3:2 L:Fe complex with Fe(III) where log β230 = 60.46

  描述了基于 N 2和 N 3氮杂大环支架的新型环外双-和三-3,2-羟基吡啶酮 (HOPO) 螯合剂的合成及其与 Fe(III) 配合物的热力学溶液表征。本研究的螯合剂是通过哌嗪或N , N ', N ''-1,4,7-三氮杂环壬烷与新型亲电 HOPO 亚胺盐以良好产率反应制备的。随后使用HBr/乙酸去除苄基保护基团，得到双-HOPO螯合剂N 2 (etLH) 2和N 2 (prLH) 2和三-HOPO螯合剂N 3 (etLH) 3以优异的产量。使用分光光度法、电位计和电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 方法对其与 Fe(III) 的配合物进行溶液热力学表征。N 2 (etLH) 2、N 2 (prLH) 2和N 3 (etLH) 3的p K a是通过分光光度法和电位法测定的。四齿 N 2 (etLH) 2和 N 2 (prLH) 2和六齿 N 3 (etLH) 3的 Fe(III) 复合物
• Iron(III) complexation behavior of benzene-centered tripodal mono-, di- and tritopic ligands carrying a repeating –Ahe–(HO)Apr– sequence [Ahe = 6-aminohexanoyl; (HO)Apr = 3-(N-hydroxy)aminopropanoyl]
  作者：Akira Tsubouchi、Langtao Shen、Yukihiro Hara、Masayasu Akiyama

  DOI：10.1039/b005788f

  日期：——

  To investigate how three-directional molecules behave upon complexation with ferric iron, tripodal 1,3,5-benzene-centered mono-, di- and tritopic iron-chelating ligands C6H3[CO–(Ahe–(HO)Apr)n–OH]3: 1, n   =  1; 2, n   =  2; 3, n   =  3}, composed of strands containing an –Ahe–(HO)Apr– sequence [Ahe  =  6-aminohexanoyl; (HO)Apr = 3-(N-hydroxy)aminopropanoyl], were synthesized. These hydroxamate ligands form intramolecular six-coordinate octahedral complexes with Fe(III): Fe1-1, Fe1-2, Fe2-2, Fe1-3, Fe2-3 and Fe3-3. The complexes formed were investigated from a topological viewpoint and examined in terms of stability against attack by H+ and HO−, monoprotonation equilibrium and iron removal kinetics using a 20-molar excess of EDTA. Fe1-1, Fe1-2 and Fe2-2 have tripodal interstrand structures. In particular, the iron removal reaction of Fe2-2 shows a consecutive first-order reaction pattern. From kinetic data of the first-order reactions, Fe1-3, Fe2-3 and Fe3-3 are concluded to possess one, two and three discrete ferrioxamine-type (intrastrand) structures, respectively.

  为了研究三向分子在与铁络合时的行为，三元 1,3,5-苯中心单位、双位和三位铁螯合配体 C6H3[COâ(Aheâ(HO)Apr)nâOH]3：1, n  =   1; 2, n  =   2; 3, n  =   3}，由含有âAheâ(HO)Aprâ序列[Ahe =  6-氨基己酰基；(HO)Apr =  3-（N-羟基）氨基丙酰基]的链组成。这些羟肟酸配体与 Fe(III) 形成分子内六配位八面体配合物：Fe1-1、Fe1-2、Fe2-2、Fe1-3、Fe2-3 和 Fe3-3。研究人员从拓扑学的角度对所形成的配合物进行了研究，并利用 20 摩尔过量的乙二胺四乙酸（EDTA）从稳定性、单质子化平衡和除铁动力学等方面考察了配合物对 H+ 和 HOâ 攻击的抵御能力。结果表明，Fe1-1、Fe1-2 和 Fe2-2 具有三足鼎立的链间结构，尤其是 Fe2-2 的除铁反应呈现出连续的一阶反应模式。根据一阶反应的动力学数据，Fe1-3、Fe2-3 和 Fe3-3 分别具有一个、两个和三个离散的铁氧胺型（链内）结构。
• Equilibrium and Kinetic Studies of the Iron(III) Complex with<i>N</i>-Pyridoxylidene-L-tryptophan: Electronic Absorption and Circular Dichroism Spectral Characteristics, Stability, and Formation and Ligand-Substitution Reaction Mechanisms
  作者：Hideyuki Kuno、Ken-ichi Okamoto、Jinsai Hidaka、Hisahiko Einaga

  DOI：10.1246/bcsj.62.2824

  日期：1989.9

  Studies have been made of the electronic absorption and circular dichroism (CD) spectral characteristics, thermodynamic stability, and formation and ligand-substitution reaction kinetics of an iron(III) complex with N-pyridoxylidene-L-tryptophan (Hpdx-L-Htrp). The 1:2 (metal: ligand) complex forms in an acidic aqueous solution with the stability constant (β2) of logβ2=18.38±0.10 mol−2 dm6 (0.50 mol

  研究了铁 (III) 与 N-吡哆醇-L-色氨酸 (Hpdx-L-Htrp) 配合物的电子吸收和圆二色性 (CD) 光谱特性、热力学稳定性以及形成和配体取代反应动力学. 1:2（金属：配体）配合物在酸性水溶液中形成，稳定性常数 (β2) 为 logβ2=18.38±0.10 mol-2 dm6（0.50 mol dm-3 (NaCl)，25 °C）。该复合物在电荷转移区显示出特征 CD 光谱。在 25 °C 下，在 0.50 mol dm-3 NaCl 水溶液中通过停流 CD 方法研究动力学。配合物的形成通过 Fe3+、FeOH2+ 和 FeCl2+ 与 H2pdx-L-Htrp+ 和 H2pdx-L-trp 的六个平行途径进行，其中羧基与铁 (III) 的配位作为速率决定步骤。乙二胺-N,N,N',N'-四乙酸对配合物的配体取代反应既不取决于进入的配体，也不取决于氢离子浓度。……的分离
• Synthesis, Solution Behavior, Thermal Stability, and Biological Activity of an Fe(III) Complex of an Artificial Siderophore with Intramolecular Hydrogen Bonding Networks
  作者：Kenji Matsumoto、Tomohiro Ozawa、Koichiro Jitsukawa、Hideki Masuda

  DOI：10.1021/ic048761g

  日期：2004.12.1

  [Fe(III)TAGE]/([Fe(3+)][TAGE(3)(-)])) and pM (-log[Fe(3+)]) value for Fe(III)TAGE (pM 25) are comparable to those of a natural siderophore ferrichrome (log beta = 29.1 and pM 25.2). The kinetic study of the TAGE-Fe(III) system has given the following rate constants: the rate of the ligand exchange reaction between Fe(III)TAGE and EDTA is 6.7 x 10(-4) s(-1), and the removal rates of iron from diferric bovine

  以前，为了理解分子内氢键相互作用的作用，构建了人工铁载体配合物，即具有三[2-[（N-乙酰基-N-羟基）甘氨酰氨基]乙基]胺的铁（III）配合物。关于铁载体功能的研究，及其在固态下的结构表征已有报道（Inorg。Chem。2001，40，190）。在本文中，已使用（1）H NMR，UV-vis和FAB质谱法研究了M（III）-TAGE（M = Fe，Ga）体系的溶液行为，以表征氢的生物学含义。酰胺氢与配合物的配位氨基羟基氧之间的键合网络。TAGE的Ga（III）配合物的（1）H NMR光谱与温度的关系表明，氢键合网络在DMSO-d（6）和D（2）O等极性溶剂中得以维持。Fe（III）-TAGE系统在各种pH条件下的紫外-可见光谱显示，TAGE在pH范围为4-8的水溶液中形成三（异羟肟基）铁（III）配合物。相比之下，通过比较TAGE合成的三[2-[（N-乙酰基-N-羟基）丙基酰胺基]乙基]