丙酰胺,2-羟基-N-(1-甲基乙基)-,(S)-(9CI) | 133964-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙酰胺,2-羟基-N-(1-甲基乙基)-,(S)-(9CI)
• 英文名称: (S)-N-isopropyl lactamide
• 英文别名: (-)-L-Milchsaeure-isopropylamid；2(S)-hydroxypropionic acid isopropylamide；(2S)-2-hydroxy-N-propan-2-ylpropanamide
• CAS: 133964-74-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: PLSSYQFNLOOTSH-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰胺,2-羟基-N-(1-甲基乙基)-,(S)-(9CI) 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到N-isopropyl pyruvamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of α-ketoamides over Pt/Al2O3 modified by cinchona alkaloids

  摘要：

  Pyruvamide and its N-alkylated derivatives have been synthesised and hydrogenated enantioselectively to the corresponding alcohols over an alumina-supported Pt catalyst chirally modified by adsorbed cinchonidine. Depending on the substrate structure and reaction conditions, this catalyst system afforded ees up to 60%. This is the highest ee achieved hitherto with a solid catalyst in alpha-ketoamide hydrogenation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00211-5
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸 、 异丙胺 生成 丙酰胺,2-羟基-N-(1-甲基乙基)-,(S)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。9.普萘洛尔和许多相关的芳氧基丙醇胺和芳基乙醇胺的绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00286a013

文献信息

• FORUMLATIONS
  申请人：Bell Gordon Alastair

  公开号：US20090227453A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  This invention relates to the use of lactamide compounds of formula (I): CH 3 CH(OH)C(═O)NR 1 R 2 , where R 1 and R 2 are each independently hydrogen; or C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 3-6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted by up to three substituents independently selected from phenyl, hydroxy, C 1-5 alkoxy, morpholinyl and NR 3 R 4 where R 3 and R 4 are each independently C 1-3 alkyl; or phenyl optionally substituted by up to three substituents independently selected from C 1-3 alkyl; or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or azepanyl ring, each of which is optionally substituted by up to three substituents independently selected from C 1-3 alkyl, in formulations to reduce the toxicity associated with other formulation components; to the use of certain lactamide compounds as solvents, especially in formulations, particularly in agrochemical formulations and in environmentally friendly formulations; to novel lactamide compounds; and to processes for preparing lactamide compounds.

  这项发明涉及使用式（I）的乳酰胺化合物：CH3CH(OH)C(═O)NR1R2，其中R1和R2分别独立地是氢；或C1-6烷基，C2-6烯基或C3-6环烷基，每种基团可选择地被最多三个取代基取代，这些取代基独立地选自苯基、羟基、C1-5烷氧基、吗啉基和NR3R4，其中R3和R4分别独立地是C1-3烷基；或苯基可选择地被最多三个取代基取代，这些取代基独立地选自C1-3烷基；或R1和R2与它们连接的氮原子一起形成吗啉基、吡咯啉基、哌啶基或氮杂环庚基环，每种环可选择地被最多三个取代基取代，这些取代基独立地选自C1-3烷基，在配方中减少与其他配方成分相关的毒性；使用某些乳酰胺化合物作为溶剂，特别是在配方中，尤其是在农药配方和环保配方中；新型乳酰胺化合物；以及制备乳酰胺化合物的方法。
• Novel Pd(PN,S)-complexes: Highly active catalysts designed for asymmetric allylic etherification
  作者：Máté M. Major、Mária Guóth、Szabolcs Balogh、József Simon、Attila C. Bényei、József Bakos、Gergely Farkas

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111763

  日期：2021.8

  respectively). The ligands proved to be effective in Pd-catalyzed asymmetric allylic etherification reactions providing the products in high yields (up to 95%) and with good enantioselectivities (up to 86%) using unprecedentedly low (0.2 mol%) loadings of the chiral Pd-catalyst. Based on these findings, a new scalable protocol has been developed for the preparation of chiral allylic ethers. Furthermore

  已经合成了六个具有通式(Ar 1 ) 2 PN(R 1 )CHR 2 (CH 2 ) n CH(R 3 )SAr 2 的新型硫醚-氨基膦型配体。配体的模块化结构和为其制备开发的新方法使其桥长度（n = 0 或 1）、骨架的取代模式（R 2、R 3  = H 或 Me）以及P-、N-和S-取代基（Ar 1  = Ph 或 3,5-Me 2 C 6 H 3，R 1  = Et 或iPr 和 Ar 2  = Ph、4-MeC 6 H 4或 4-MeOC 6 H 4， 分别）。这些配体被证明在 Pd 催化的不对称烯丙基醚化反应中是有效的，使用前所未有的低 (0.2 mol%) 负载量的手性 Pd-提供高产率（高达 95%）和良好的对映选择性（高达 86%）催化剂。基于这些发现，开发了一种新的可扩展方案来制备手性烯丙基醚。此外，配体的 Pd(II) 配位化学通过 1D 和 2D NMR 方法以及 X
• Backbone effects in the synthesis, coordination chemistry and catalytic properties of new chiral heterobidentate ligands with P,N and S,N donor sets
  作者：Máté M. Major、Zsófia Császár、Attila C. Bényei、Szabolcs Balogh、József Bakos、Gergely Farkas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121332

  日期：2020.8

  Novel alkane-diyl based heterobidentate P,N and S,N ligands with the general formula R1R2NCH(R3)(CH2)nCH(R4)Q (R1 = Me or iPr; R2 = H or Me; R3, R4 = H or Me; n = 0, 2; Q = PPh2 or SPh) have been prepared starting from cyclic sulfate esters or naturally occurring compounds with C1 symmetry. The length of the ligands’ backbone and the reaction conditions applied strongly affected the stereochemical

  具有通式R 1 R 2 NCH（R 3）（CH 2）n CH（R 4）Q（R 1  = Me或i Pr; R 2  = H或Me； R 3，R 4  = H或Me； n = 0、2； Q = PPh 2或SPh）是从环状硫酸酯或带有C 1的天然化合物开始制备的对称。当使用环状硫酸盐作为起始原料时，配体主链的长度和所应用的反应条件强烈影响合成的立体化学结果。新配体的钯（II）配合物通过溶液中的1D和2D NMR光谱表征，在某些情况下通过固相中的X射线晶体学表征。配体的结构多功能性使得可以直接比较其配位长度，主链取代模式，供体组和主链中相对碳原子构型的关系，对其配体的立体选择性进行比较。在不对称的烯丙基烷基化反应中研究了新化合物的催化特征，其中链长被证明是决定对映选择性的关键因素。
• 3-PHENYL-4-PYRI(MI)DINYL-1H-PYRAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS FUNGIZIDE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2784070A1

  公开（公告）日：2014-10-01

  Phenylpyri(mi)dinylazole der Formel [I-a] und [I-b], in welcher die Symbole die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame Salze davon und deren Verwendung zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen im Pflanzenschutz und Materialschutz sowie zur Reduktion von Mykotoxinen in Pflanzen und Pflanzenteilen sowie Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel [I-a] und [I-b].

  式[I-a]和[I-b]的苯基三（mi）二氮杂环戊烯、 其中的符号具有说明中给出的含义，以及它们的农用化学活性盐和它们在植物保护和材料保护中对抗不良微生物以及减少植物和植物部分中霉菌毒素的用途，以及式[I-a]和[I-b]化合物的制备工艺。
• [EN] INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：[en]GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：WO2022140428A2

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.