(3-甲氧基苯基)膦酸二乙酯 | 65442-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (3-甲氧基苯基)膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 3-methoxyphenylphosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-3-methoxybenzene
• CAS: 65442-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₇O₄P
• 分子量: 244.227
• InChiKey: CQKRSGILFSDEBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲氧基苯基)膦酸二乙酯 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以42%的产率得到diethyl [6′-(diethoxyphosphonyl)-6,2′-dimethoxy-biphenyl-2-yl]-2-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Novel Compound, Novel Ligand, Novel Transition Metal Complex, and Catalyst Including Novel Transition Metal Complex

  摘要：

  该发明提供了过渡金属配合物的新型配体，这些配体在与金属的配位能力方面表现出很高的能力，因为它们在磷或砷的邻位位置上没有取代基，并且具有与传统配体中已知的最高水平相当的电子吸引力。该发明的配体包括由通用式（1）表示的化合物：R1R2R3A或通用式（2）：R1R2A-Y-AR3R4，并且总共含有15至110个碳原子。在上述公式中，A代表磷或砷；R1、R2、R3和R4分别独立地是取代吡啶基，在位置与原子A的间位上带有可选择的不同电子吸引基团，以及在位置与原子A的邻位上带有氢原子；Y是从C2-20、可选择取代且可含有杂原子的脂肪、脂环或芳香族化合物或二茂铁中得到的二价基团。

  公开号：

  US20130331576A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 硫酰氟 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3-甲氧基苯基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  硫酰氟介导的钯催化的一锅酚磷酸化反应

  摘要：

  我们报告了一般的钯催化的一锅法，用于从由硫酰氟介导的苯酚合成膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。它具有温和的条件，宽泛的基材范围，高功能耐受性和对水不敏感的特性。通过克级合成，点击化学构件的顺序合成，药物和天然产物的后期修饰以及用于DNA编码文库（DEL）的氧化膦在DNA上的合成，已经很好地证明了此程序的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00769f

文献信息

• Oxidative Phosphonylierung von Aromaten mit Cerammoniumnitrat
  作者：Hariolf Kottmann、Jacek Skarzewski、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1987-28077

  日期：——

  Oxidative Phosphonylation of Aromatics with Ammonium Cerium(IV) Nitrate Arylphosphonates 5 and 6 can be prepared in good yields in a one-step synthesis starting from arenes with tri- or diethylphosphites and cerium ammonium nitrate (CAN) as oxidant. The selectivity of the oxidative phosphonylation is relatively low; the reactive species is a phosphite radical cation.

  使用氨铵硝酸铈（IV）对芳香族化合物进行氧化膦酸化反应，可以将芳基膦酸酯5和6在良好的产率下通过一步合成从芳烃与三乙基或二乙基亚磷酸盐以及作为氧化剂的氨铵硝酸铈（CAN）制备。氧化膦酸化反应的选择性相对较低；反应中的活性物质是亚磷酸盐的自由基阳离子。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Activation/Cyclization for the Synthesis of Phosphaisocoumarins
  作者：Youngchul Park、Incheol Jeon、Seohyun Shin、Jiae Min、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo401608v

  日期：2013.10.18

  ruthenium-catalyzed oxidative cyclization of phosphonic acid monoesters or phosphinic acids with alkynes has been developed for the synthesis of a wide range of phosphaisocoumarins in good to excellent yields under aerobic conditions. A multitude of arylphosphonic acid monoesters and arylphosphinic acids having electron-donating and -withdrawing groups were oxidatively cyclized. Various diarylacetylenes

  已经开发了有效且经济的钌催化的炔烃膦酸单酯或次膦酸的氧化环化反应，用于在好氧条件下以良好或优异的收率合成多种磷酸香豆香豆素。具有给电子和吸电子基团的多种芳基膦酸单酯和芳基次膦酸被氧化环化。各种二芳基乙炔，二烷基乙炔和烷基芳基乙炔有效地经历了钌催化的氧化环化反应。将具有苯甲酸以及苯基膦酸单酯部分的底物用hex-3-yne平滑地环化，得到具有异香豆素和磷异香豆素部分的化合物。烯基膦酸单酯通过与炔烃的氧化环化作用得到2-吡喃酮磷。对甲氧基和对氯基团给出的结果表明，目前的氧化环化反应不受炔烃电子效应的影响。机理研究表明，CH键的金属化是限速步骤。
• Visible-Light Photo-Arbuzov Reaction of Aryl Bromides and Trialkyl Phosphites Yielding Aryl Phosphonates
  作者：Rizwan S. Shaikh、Simon J. S. Düsel、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.6b02591

  日期：2016.12.2

  Aryl phosphonates are functional groups frequently found in pharmaceutical and crop protection agents. For their synthesis via C–P bond formation typically transition-metal-catalyzed reactions are used. We report a visible-light photo-Arbuzov reaction as an efficient, mild, and metal-free alternative. Rhodamine 6G (Rh.6G) is used as the photocatalyst, generating aryl radicals under blue light. Coupling

  芳基膦酸酯是在药物和农作物保护剂中经常发现的官能团。对于它们通过C–P键形成的合成，通常使用过渡金属催化的反应。我们报告可见光光Arbuzov反应是一种高效，温和且不含金属的替代物。罗丹明6G（Rh.6G）用作光催化剂，在蓝光下产生芳基。自由基与各​​种三价亚磷酸酯的偶联产生芳基膦酸酯，具有良好或非常好的分离产率。反应条件温和，可通过激活碳-卤素键将膦酸酯基团引入复杂而敏感的药物活性分子中，例如苯二氮卓类和麦角灵。
• PHOSPHORUS-CONTAINING COMPOUND AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：VivaVisionShanghaiLtd

  公开号：US20200131206A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides a phosphorus-containing compound characterized by being a compound represented by the following structure: the compound is a novel immune cell migration inhibitor. The compound has good hydrophilicity and can be developed into eye drops. The compound has a strong inhibitory ability to immune cell migration and can relieve the symptoms of most dry-eye patients.

  本发明提供一种含磷化合物，其特征在于其为以下结构所代表的化合物：该化合物是一种新型的免疫细胞迁移抑制剂。该化合物具有良好的亲水性，可以开发成眼药水。该化合物对免疫细胞迁移具有强烈的抑制能力，可以缓解大多数干眼症患者的症状。
• Perfluorocyclopentadienyl Radical Derivative as an Organocatalyst for Oxidative Coupling of Aryl- and Thienylmagnesium Compounds under Atmospheric Oxygen
  作者：Toshinobu Korenaga、Kaoru Nitatori、Hiroki Muraoka、Satoshi Ogawa、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00299

  日期：2018.4.20

  The oxidative homocoupling reaction of Grignard reagents in the presence of atmospheric oxygen molecules proceeded in the presence of a heptafluorotolyl-substituted perfluorocyclopentadienyl radical. The turnover number (TON) was over 30 for the coupling reactions of PhMgBr to give biphenyl. The organocatalyst could couple thienylmagnesium compounds to give bithiophene derivatives in up to 94% yield

  格氏试剂在大气氧分子存在下的氧化均偶联反应是在七氟甲苯基取代的全氟环戊二烯基存在下进行的。PhMgBr偶联反应生成联苯的周转率（TON）超过30。有机催化剂可以偶联噻吩基镁化合物以高达94％的收率得到联噻吩衍生物。此外，证明了6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-二基-双（膦酸二乙酯）的克级合成。还使用DFT计算来考虑用于抑制副反应的苯基自由基的稳定化。