L-异亮氨酸,苯基甲基酯,盐酸 | 103310-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-异亮氨酸,苯基甲基酯,盐酸
• 英文名称: L-isoleucine benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoate hydrochloride；benzyl (2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoate;hydrochloride
• CAS: 103310-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 257.76
• InChiKey: KGVGWRRIIMXOQH-JGAZGGJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-异亮氨酸,苯基甲基酯,盐酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到L-isoleucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型手性金属配合物催化剂对硝基与富电子烯烃的1,3-偶极环加成反应的合成，特征和催化性能的研究

  摘要：

  作为1,3-偶极环加成反应的一类新的潜在催化剂，合成，表征和评估了14种L-氨基酸席夫碱Cu（II）和Ti（IV）配合物在C，均相和原位条件下的N-二苯基硝酮和富电子乙基乙烯基醚条件。详细阐述了催化剂的制备和利用方法，并对催化反应的结果进行了描述和讨论。在某些催化剂（20摩尔％）存在下，产生的内异唑烷含量> 90％的情况下，与未在催化剂下产生的外异唑烷含量相比，发现了优异的反应结果。另外，发现在室温下通过Cu（II）配合物席夫碱催化剂显着提高了反应速率。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900147
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.33h， 以70%的产率得到L-异亮氨酸,苯基甲基酯,盐酸
  参考文献：
  名称：

  新型手性金属配合物催化剂对硝基与富电子烯烃的1,3-偶极环加成反应的合成，特征和催化性能的研究

  摘要：

  作为1,3-偶极环加成反应的一类新的潜在催化剂，合成，表征和评估了14种L-氨基酸席夫碱Cu（II）和Ti（IV）配合物在C，均相和原位条件下的N-二苯基硝酮和富电子乙基乙烯基醚条件。详细阐述了催化剂的制备和利用方法，并对催化反应的结果进行了描述和讨论。在某些催化剂（20摩尔％）存在下，产生的内异唑烷含量> 90％的情况下，与未在催化剂下产生的外异唑烷含量相比，发现了优异的反应结果。另外，发现在室温下通过Cu（II）配合物席夫碱催化剂显着提高了反应速率。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900147

文献信息

• A new class of anti-thrombosis hexahydropyrazino-[1′,2′:1,6]pyrido-[3,4-b]-indole-1,4-dions: Design, synthesis, logK determination, and QSAR analysis
  作者：Jiawang Liu、Guofeng Wu、Guohui Cui、Wei-Xuan Wang、Ming Zhao、Chao Wang、Ziding Zhang、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.012

  日期：2007.9.1

  (tetrahydro-beta-carboline-3-carboxy-l-amino acid benzylesters, 2-aminoacyltetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid benzylesters) were prepared and used for the cyclization to form 5a-t. Coupling hydrochloric acid salt of tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid esters and Boc-amino acids in the reported literature usually generates very low yield products accompanied by racemization. However, in our case, the

  基于N-[（3S）]-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧基] -1-赖氨酸在乙酸水溶液（5％）和大鼠中的环化血浆给出了相同的产物，并假设环化产物具有抗血栓活性，我们报道了20种六氢吡嗪并[1'，2'：1,6]吡啶并[ 3,4-b]吲哚-1,4-dion（5a-t）作为潜在的抗血栓形成剂。制备了两种中间体（四氢-β-咔啉-3-羧基-1-氨基酸苄酯，2-氨基酰基四氢-β-咔啉-3-羧酸苄酯），并用于环化形成5a-t。在已报道的文献中，四氢-β-咔啉-3-羧酸酯的盐酸盐与Boc-氨基酸的偶联通常产生非常低的收率产物，并伴随着消旋作用。然而，在我们的情况下，四氢-β-咔啉-3-羧酸苄酯的游离碱以高收率且没有外消旋作用产生了所需的产物。来自体外和体内研究的抗血栓形成结果表明，5a-t可能是一类新型的抗血栓形成剂，口服有效有效浓度为0.5μmol/ kg。此外，使用e-dragon服务器生成的分子
• Esterification of Unprotected α-Amino Acids in Ionic Liquids as the Reaction Media
  作者：Daniele Biondini、Lucia Brinchi、Raimondo Germani、Laura Goracci、Gianfranco Savelli

  DOI：10.2174/157017810790533940

  日期：2010.1.1

  Ionic liquid 1,3-dimethylimidazolium methanesulfonate was used to prepare α-amino acids benzylic esters from unprotected amino acids and benzyl chloride. Esterification of several amino acids was achieved with satisfactory yields: by-products can be removed by a simple work-up procedure to afford the pure product. The described method is simple, mild, rapid and save.

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  作者：Kamlesh M. Makwana、Matthew P. Sarnowski、Jiayuan Miao、Yu-Shan Lin、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00528

  日期：2021.10.20

  neurofibrillary tangles composed of tau protein aggregates is a hallmark of Alzheimer’s and related neurodegenerative diseases. Early oligomerization of tau involves conformational reorganization into parallel β-sheet structures and supramolecular assembly into toxic fibrils. Despite the need for selective inhibitors of tau propagation, β-rich protein assemblies are inherently difficult to target with

  由 tau 蛋白聚集体组成的神经原纤维缠结的扩散是阿尔茨海默病和相关神经退行性疾病的标志。 tau 蛋白的早期寡聚涉及构象重组为平行 β 片层结构以及超分子组装为有毒原纤维。尽管需要选择性的 tau 增殖抑制剂，但富含 β 的蛋白质组装体本质上很难用小分子靶向。在这里，我们描述了一种模仿 tau 内易于聚合的模块的极简方法。我们进行了主链残基扫描，结果表明酰胺 N-氨基化完全消除了这些肽自我聚集的倾向，使它们成为 tau R2 和 R3 结构域有序 β 链的可溶模拟物。几种 N-氨基肽 (NAP) 在体外抑制 tau 原纤维形成。我们进一步证明，NAP 12和13通过与细胞外 tau 的单体或纤维形式相互作用，可有效阻断内源 tau 的细胞播种。拟肽12血清稳定，对神经元细胞无毒，并且相对于 Aβ 42选择性抑制 tau 纤维化。我们的先导 NAP 的结构分析显示 N-氨基施加了相当大的构象限制。所描述的骨架
• <i>t</i>-Amyloxycarbonyl as a New Protecting Group in Peptide Synthesis. I. The Synthesis and Properties of<i>N</i>-<i>t</i>-Amyloxycarbonylamino Acids and Related Compounds
  作者：Shumpei Sakakibara、Masaru Shin、Masahiko Fujino、Yasutsugu Shimonishi、Sumiko Inoue、Noriyoshi Inukai

  DOI：10.1246/bcsj.38.1522

  日期：1965.9

  that the t-amyloxycarbonyl group (AOC group) can be introduced quite readily into amino acid esters by using t-amyl chloroformate as a reagent, and that the AOC group can be cleaved as smoothly as the t-butoxycarbonyl group (BOC group) under acidic conditions. Since this reagent is much easier to prepare than any other reagents used for the introduction of the BOC group, the new procedure is considered

  已经表明，使用氯甲酸叔戊酯作为试剂，叔戊氧羰基（AOC 基团）可以很容易地引入氨基酸酯中，并且 AOC 基团可以像叔丁氧羰基一样顺利地裂解（ BOC 组）在酸性条件下。由于该试剂比用于引入 BOC 基团的任何其他试剂更容易制备，因此新方法被认为在复杂肽的实际合成中非常有用。3-甲基-3-戊氧基羰基氨基酸也按照在AOC-氨基酸情况下所用的相同程序制备。
• Novel Phosphoramidate Prodrugs of <i>N-</i>Acetyl-(<scp>d</scp>)-Glucosamine with Antidegenerative Activity on Bovine and Human Cartilage Explants
  作者：Michaela Serpi、Rita Bibbo、Stephanie Rat、Helen Roberts、Claire Hughes、Bruce Caterson、María José Alcaraz、Anna Torrent Gibert、Carlos Raul Alaez Verson、Christopher McGuigan

  DOI：10.1021/jm300074y

  日期：2012.5.24

  4-methoxy phenyl group and different amino acid esters on the phosphate moiety. Among the compounds, the (l)-proline amino acid-containing prodrugs proved to be the most active of the series, more effective than the prior O-6 compounds, and well processed in chondrocytes in vitro. Data on human cartilage support the notion that these novel O-3 and O-4 regioisomers may represent novel promising leads

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