(R)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-4-甲基-1-氧代戊烷-2-基)氨基甲酸酯 | 198544-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-4-甲基-1-氧代戊烷-2-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: Fmoc-D-Leu-Cl
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-chloro-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 198544-60-4
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₃
• 分子量: 371.864
• InChiKey: IAWFVICGSTUKMS-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1,8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2928
• 危险性描述：
  H301,H311,H314,H331
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-4-甲基-1-氧代戊烷-2-基)氨基甲酸酯 在 ammonium hydroxide 、 Carbonate buffer 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-phenylethyl)-N-(hydroxy)-N_α-Fmoc-D-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  含N-（羟基）酰胺和含N-（羟基）硫酰胺的肽的合成。

  摘要：

  由N-（苯甲酰氧基）胺和异羟肟酸开发的方法用于合成含N-（羟基）酰胺的假肽。用Nα-Fmoc-L-亮氨酸的酰氯酰化N-（苯甲酰氧基）苯乙胺，以90％的产率提供了Nα-Fmoc-N-（苯甲酰氧基）-L-亮氨酸酰胺。苯甲酰基的脱保护（使用10体积％的NH（4）OH / MeOH）以87％的收率提供了Nα-Fmoc-N-（羟基）-L-亮氨酸酰胺。通常，附加的Fmoc基团允许使用经典的肽偶联方法进一步修饰N-羟基-N-（烷基）酰胺。开发了一种实用的合成策略，并使用非对映体Val-Leu衍生物解决了外消旋化问题。另外，由相应的N-（苯甲酰氧基）硫代酰胺产生了N-（羟基）硫代酰胺。通过相应的N-（苯甲酰氧基）酰胺与Lawesson试剂（即2，4，4-双（4-甲氧基苯基）-1,3-）的反应以中等收率（53-76％）获得了N-（苯甲酰氧基）硫代酰胺。二硫代2,4-二磷杂环丁烷2,4-二硫醚）。总之，这项新

  DOI：

  10.1021/jo991589r
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-亮氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-4-甲基-1-氧代戊烷-2-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  含N-（羟基）酰胺和含N-（羟基）硫酰胺的肽的合成。

  摘要：

  由N-（苯甲酰氧基）胺和异羟肟酸开发的方法用于合成含N-（羟基）酰胺的假肽。用Nα-Fmoc-L-亮氨酸的酰氯酰化N-（苯甲酰氧基）苯乙胺，以90％的产率提供了Nα-Fmoc-N-（苯甲酰氧基）-L-亮氨酸酰胺。苯甲酰基的脱保护（使用10体积％的NH（4）OH / MeOH）以87％的收率提供了Nα-Fmoc-N-（羟基）-L-亮氨酸酰胺。通常，附加的Fmoc基团允许使用经典的肽偶联方法进一步修饰N-羟基-N-（烷基）酰胺。开发了一种实用的合成策略，并使用非对映体Val-Leu衍生物解决了外消旋化问题。另外，由相应的N-（苯甲酰氧基）硫代酰胺产生了N-（羟基）硫代酰胺。通过相应的N-（苯甲酰氧基）酰胺与Lawesson试剂（即2，4，4-双（4-甲氧基苯基）-1,3-）的反应以中等收率（53-76％）获得了N-（苯甲酰氧基）硫代酰胺。二硫代2,4-二磷杂环丁烷2,4-二硫醚）。总之，这项新

  DOI：

  10.1021/jo991589r

文献信息

• Chemical genetics approach to identify new small molecule modulators of cell growth by phenotypic screening of Saccharomyces cerevisiae strains with a library of morpholine-derived compounds
  作者：Andrea Trabocchi、Irene Stefanini、Manfredi Morvillo、Leonardo Ciofi、Duccio Cavalieri、Antonio Guarna

  DOI：10.1039/c0ob00357c

  日期：——

  with a pool of morpholine-derived compounds in order to identify candidate small molecules able to produce phenotypic effects on yeast cells. The analysis of the effects of structurally diverse molecules towards cell growth rate in both exponential and stationary phases provides a tool to select candidate compounds for subsequent assays to identify new chemical entities as chemical probes for drug discovery

  化学遗传学方法已用于筛选具有吗啉衍生化合物库的酵母缺失菌株，以鉴定能够在酵母细胞上产生表型效应的候选小分子。对不同结构的分子对指数期和固定期细胞生长速率的影响的分析提供了一种工具，可以选择候选化合物进行后续测定，以鉴定新的化学实体作为药物发现的化学探针。
• Antitumor Activity of Quinazolinone Alkaloids Inspired by Marine Natural Products
  作者：Solida Long、Diana I. S. P. Resende、Anake Kijjoa、Artur M. S. Silva、André Pina、Tamara Fernández-Marcelo、M. Helena Vasconcelos、Emília Sousa、Madalena M. M. Pinto

  DOI：10.3390/md16080261

  日期：——

  from 7 to 40%. Compounds 4a⁻d and 5a⁻d were evaluated for their growth inhibitory effect against two tumor cell lines. Differences between enantiomeric pairs were noted and 5a⁻d displayed GI50 values ranging from 31 to 52 μM, which are lower than those of 4a⁻d. Nevertheless, no effect on P-glycoprotein (P-gp) modulation was observed for all compounds. This study disclosed new data for fiscalin B (4c)

  已发现许多含有甲基吲哚吡嗪并[1,2-b]喹唑啉-3,6-二酮核心的真菌喹唑啉酮代谢物具有良好的抗肿瘤活性。这项工作的目的是合成该喹唑啉酮家族的两个成员的对映体对，以探索其作为抗肿瘤药的潜力及其逆转多药耐药性的能力。通过一锅法合成了海洋天然产物紫杉醇B（4c）和抗对映体（4b，5b和5c），而合成对映体（4a，4d，5a和5d）则通过多步合成程序。这些策略使用邻氨基苯甲酸（i），手性N保护的α-氨基酸（ii）和色氨酸甲酯（iii）形成吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮骨架的核心环。四对对映体，具有不同的对映体纯度，获得的总收率为7％至40％。评价化合物4a⁻d和5a⁻d对两种肿瘤细胞系的生长抑制作用。注意到对映体对之间的差异，5a⁻d显示的GI50值范围为31至52μM，低于4a⁻d。但是，所有化合物均未观察到对P-糖蛋白（P-gp）调节的影响。这项研究披露了针对紫杉醇B（4c）及其
• [EN] CITRON KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CITRON KINASE
  申请人：CLEVELAND CLINIC FOUND

  公开号：WO2022216717A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  Disclosed herein are compounds that are citron kinase inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds, e.g., in a method of treating cancer, such as medulloblastoma or prostate cancer.

  本文披露了一些柠檬酸激酶抑制剂化合物，包括含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗癌症的方法，例如髓母细胞瘤或前列腺癌。
• Total Synthesis of Incarnatapeptins A and B
  作者：Feipeng Han、Jie Li、Shupeng Li、Zhuo Wang、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.1002/anie.202317636

  日期：2024.2.26

  Harnessing the photoredox-mediated decarboxylative 1,4-addition reaction and the unusual use of silver carbonate to promote N-acylation, the first total synthesis of incarnatapeptins A and B has been achieved, which unambiguously confirmed the structure of these natural products.

  利用光氧化还原介导的脱羧1,4-加成反应和不寻常地使用碳酸银促进N-酰化，首次实现了incarnatapeptins A和B的全合成，明确证实了这些天然产物的结构。
• Total Synthesis of <i>des</i>-Thiomethyllooekeyolide A
  作者：Junyang Liu、Ying Chen、Hendrik Luesch、Tao Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02412

  日期：2022.10.14