alaninium trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: alaninium trifluoroacetate
• 英文别名: L-alanine trifluoroacetic acid；Alanine Trifluoroacetic Acid Salt；(2S)-2-aminopropanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃H₇NO₂
• 分子量: 203.118
• InChiKey: JDVPOGGUXYKCQB-DKWTVANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alaninium trifluoroacetate 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-乳酸
  参考文献：
  名称：

  从相应的α-氨基酸轻松合成α-羟基羧酸

  摘要：

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.090
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-alanyl-β-(3-bromo-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)alanine 、 trifluoracetic acid-dichloromethane 在 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 alaninium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Transglutaminase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式：##STR1##或其光学异构体或其药学上可接受的盐，其中：n为0、1或2；p和q独立地为0、1或2，(p+q)之和小于或等于3；X选自以下组：卤素；--OR.sup.2，--SR.sup.2，--S(O)R.sup.2，--S(O).sub.2R.sup.2和--S(O).sub.2NHR.sup.2，其中R.sup.2为2或3个碳原子的低级烷基，单烯烃基，二烯烃基或三烯烃基，可选择取代芳基；R为H或N保护基；R.sup.1为烷基硫，芳基硫，氨基，烷基氨基，可选择取代的芳基氨基或可选择取代的芳基烷基氨基；当n+p+q之和大于或等于1时，R.sup.1也为羟基，烷氧基或芳基烷氧基；每个(aa)独立地是具有可选择保护的氨基酸侧链的α-氨基酸残基。

  公开号：

  US04970297A1

文献信息

• Enantioselective solid-phase synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Martin J. O'Donnell、Francisca Delgado、Richard S. Pottorf

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00211-2

  日期：1999.5

  Wang-resin bound derivatives of glycine Schiff base esters are alkylated in the presence of quaternary ammonium salts derived from cinchonidine or cinchonine using phosphazene bases to give either enantiomer of the product a-amino acid derivatives in 51-89% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved. Keywords: Amino acids and derivatives, Enantiocontrol, Phase transfer, Solid-phase synthesis.
• Facile synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.090

  日期：2014.7

  procedure is developed for the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids by treatment of the corresponding protonated α-amino acid with tert-butyl nitrite in 1,4-dioxane–water. The amino moiety must be protonated and located α to a carboxylic acid function in order to undergo initial diazotization and successive hydroxylation, since neither β-amino acids nor acid derivatives such as esters and amides undergo

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。
• Transglutaminase inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04970297A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  This invention is directed to compounds of the formula: ##STR1## or an optical isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: n is 0, 1 or 2; p and q are independently 0, 1 or 2 and the sum of (p+q) is less than or equal to 3; X is selected from the group consisting of: halo; --OR.sup.2, --SR.sup.2, --S(O)R.sup.2, --S(O).sub.2 R.sup.2, and --S(O).sub.2 NHR.sup.2, wherein R.sup.2 is lower alkyl, mono-, di- or tri-fluoro alkyl of 2 or 3 carbon atoms, optionally substituted aryl; R is H or an N-protecting group; R.sup.1 is alkylthio, arylthio, amino, alkylamino, optionally substituted arylamino, or optionally substituted aralkylamino; and when the sum of n+p+q is greater than or equal to one, R.sup.1 is also hydroxy, alkoxy, or aralkoxy; and each (aa) is independently an .alpha.-amino acid residue with an optionally protected amino acid side chain.

  本发明涉及化合物的公式：##STR1##或其光学异构体或其药学上可接受的盐，其中：n为0、1或2；p和q独立地为0、1或2，(p+q)之和小于或等于3；X选自以下组：卤素；--OR.sup.2，--SR.sup.2，--S(O)R.sup.2，--S(O).sub.2R.sup.2和--S(O).sub.2NHR.sup.2，其中R.sup.2为2或3个碳原子的低级烷基，单烯烃基，二烯烃基或三烯烃基，可选择取代芳基；R为H或N保护基；R.sup.1为烷基硫，芳基硫，氨基，烷基氨基，可选择取代的芳基氨基或可选择取代的芳基烷基氨基；当n+p+q之和大于或等于1时，R.sup.1也为羟基，烷氧基或芳基烷氧基；每个(aa)独立地是具有可选择保护的氨基酸侧链的α-氨基酸残基。