5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecan-2-one | 82486-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecan-2-one
• 英文别名: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Heptafluoro-2-dodecanone
• CAS: 82486-22-4
• 化学式: C₁₂H₇F₁₇O
• 分子量: 490.16
• InChiKey: YODYACHGCKMUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟溴辛烷 、 丁烯酮 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （Me 3 Si）3 SiH介导的水中烯烃的分子间自由基全氟烷基化反应

  摘要：

  全氟烷基取代的化合物被认为是荧光团的重要组成部分，并且被认为是将氟标签引入有机基质的方法。它们在有机溶剂中的合成可通过不同的方法实现，其中，将全氟烷基基团添加到不饱和键上是一个方便的选择。另一方面，水中的分子间自由基反应作为合成碳-碳键形成反应的战略途径已引起了合成化学家的关注。在本文中，我们在甲硅烷基自由基的介导下，在水中富电子的烯烃和带有吸电子基团的烯烃上进行了全氟烷基的分子间加成，并以相当高的收率获得了全氟烷基取代的化合物。所采用的自由基触发事件包括偶氮化合物的热分解和双氧引发。我们的结果表明，对于由（Me3 Si）3 SiH，偶氮化合物1,1'-偶氮二（环己烷腈）（ACCN）的分解是最好的自由基引发剂。我们还发现，水对全氟烷基自由基加到双键上的速率和从硅烷中提取H原子具有重要的溶剂作用。我们的帐户提供了一种通用且方便的方法，可实现烯烃在水中的全氟烷基化反应，从而使全氟烷基化的烷烃成

  DOI：

  10.1021/jo100901z

文献信息

• Cobaloxime-catalyzed hydroperfluoroalkylation of electron-deficient alkenes with perfluoroalkyl halides: reaction and mechanism
  作者：Changming Hu、Yaoling Qiu

  DOI：10.1021/jo00038a022

  日期：1992.6

  Direct hydroperfluoroalkylation of electron-deficient alkenes-ethyl acrylates 4, 7, and 8, acrylonitrile (5), and methyl vinyl ketone (6)-with perfluoroalkyl halides R(f)X (1, X = I;2, X = Br) in the presence of cobaloxime(III) (3) and zinc gives 1:1 hydroperfluoroalkylation adducts in good yields. This reaction provides a convenient synthesis of beta-(perfluoroalkyl)carboxylic esters 9, 12, and 13, nitriles 10, and ketones 11. Details of the reaction including effect of solvent, temperature, and ratio of reagents were examined. The reaction is proposed to proceed via a radical mechanism initiated by low-valent cobalt.
• Reactions of RfI(Ph)OSO2CF3 with alkenes and alkadienes
  作者：Teruo Umeoto、Yuriko Kuriu、Shin-ichi Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87051-3

  日期：1982.1
• UMEMOTO, TERUO;KURIU, YURIKO;NAKAYAMA, SHIN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 11, 1169-1172
  作者：UMEMOTO, TERUO、KURIU, YURIKO、NAKAYAMA, SHIN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Metabolically Stable Apelin Analogs in the Treatment of Disease Mediated by the Apelin Receptor
  申请人：INSERM (INSTITUT NATIONAL DE LA SANTÉ ET DE LA RECHERCHE MÉDICALE)

  公开号：US20170355734A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention is related to metabolically stable apelin analogs and their use for the prevention or the treatment of diseases mediated by the apelin receptor in particular of cardiovascular disease (heart failure, hypertension, pulmonary hypertension, kidney failure) and inappropriate vasopressin secretions (SIADH).