(S)-1-(3-benzylmorpholino)-3-phenylpropan-1-one | 1417826-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-1-(3-benzylmorpholino)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-[(3S)-3-benzylmorpholin-4-yl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1417826-89-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: DFOYVKRDDXAYME-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl 3-phenylpropanoate 、 (S)-3-苄基吗啉 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 (S)-1-(3-benzylmorpholino)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  活化酯的协同酰胺化：通过 N-杂环卡宾和异羟肟酸共催化酰基转移对环胺进行动力学拆分的反应路径和选择性起源

  摘要：

  N-杂环卡宾和异羟肟酸共催化的环胺动力学拆分产生了选择性因子高达 127 的对映体富集胺和酰胺。异羟肟酸在引导来自传入胺的质子转移中起关键作用的协同途径。发现这种模式在由许多活化酯形成酰胺键中很普遍，包括由 HOBt 和 HOAt 生成的酯，这些试剂广泛用于肽偶联。对于动力学拆分，所提出的模型准确预测了反应速度较快的对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja505784w

文献信息

• Kinetic Resolution of Nitrogen Heterocycles with a Reusable Polymer-Supported Reagent
  作者：Imants Kreituss、Yuta Murakami、Michael Binanzer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204991

  日期：2012.10.15

  Shake it up baby! Simply shaking a polymer‐supported reagent and the racemic amine at room temperature kinetically resolves a broad range of N‐heterocycles with good selectivity. The polymer‐supported reagents are robust, easy to regenerate, and can be reused dozens of times. Cleavable acyl groups can be used to give access to both amine enantiomers in a single resolution.

  摇摇宝贝！只需在室温下摇晃聚合物支撑的试剂和外消旋胺，就可以动力学分离宽范围的N-杂环，并具有良好的选择性。聚合物支持的试剂坚固耐用，易于再生，可以重复使用数十次。可裂解的酰基可用于以单一分辨率获得两种胺对映体。
• [EN] KINETIC RESOLUTION OF CHIRAL AMINES<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE D'AMINES CHIRALES
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2013007371A3

  公开（公告）日：2013-10-03