(4S,5R)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 159406-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 159406-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: JOKFIJCOSNKJAI-VXNVDRBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到(4S,5R)-3-(1-oxo-3-phenylpropyl)-4-(phenyl)-5-(methyl)-2-oxazolidone
  参考文献：
  名称：

  Low molecular weight bicyclic thrombin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及发现了与酶凝血酶竞争性抑制剂有关的杂环化合物、它们的制备方法以及制备的药物组合物。此外，本发明还涉及这些化合物和组合物在体外用作抗凝剂，以及在体内用作治疗和预防血栓性疾病，如静脉血栓、肺栓塞和导致急性缺血事件，如心肌梗塞或脑梗塞的动脉血栓。此外，这些化合物和组合物在冠状动脉搭桥手术相关的凝血病理学和经导管血管成形术后再狭窄事件的预防和治疗中具有治疗效用。

  公开号：

  US06057314A1
• 作为产物：
  描述：

  1(1R,2R)-(+)-1-苯基亚丙基环氧 在 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4S,5R)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Examining the origin of selectivity in the reaction of racemic alcohols with chiral N-phosphoryl oxazolidinones

  摘要：

  A range of known and novel N-phosphoryl oxazolidinones and imidazolidinones were prepared and screened in the kinetic resolution of a range of racemic magnesium chloroalkoxides. Models are proposed to account for the enantioselectivity achieved based on a combination of chiral relay effects, generation of transient stereochemistry and the structure of the intermediate magnesium alkoxide. (C) 2014 The Authors. Published by Elsevier Ltd. This is an open access article under the CC BY license (http://creativecommons.org/licenses/by/3.0/).

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.08.003

文献信息

• Z-Selective hydroamidation of terminal alkynes with secondary amides and imides catalyzed by a Ru/Yb-system
  作者：Annette E. Buba、Matthias Arndt、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.034

  日期：2011.1

  to catalyze the addition of nitrogen nucleophiles to terminal alkynes under mild conditions to stereoselectively form the Z-enamide or Z-enimide products. Various secondary amides and imides could be added across the triple bond of a range of aliphatic and aromatic alkynes. The new bimetallic catalyst system sets new standards with regard to scope and selectivity for the synthesis of Z-configured anti-Markovnikov

  形成的催化剂体系的原位从双（2-甲基烯丙基）环辛-1,5-二烯钌（II）[（COD）的Ru（满足）2 ]，1,4-双（二环己基膦）丁烷（dcypb）和镱发现（III）三氟甲磺酸盐水合物（Yb（OTf）3）在温和条件下催化氮亲核试剂向末端炔烃的加成，以立体选择性地形成Z-烯酰胺或Z-烯酰亚胺产物。可以跨一系列脂族和芳族炔的三键添加各种仲酰胺和酰亚胺。新的双金属催化剂体系就合成Z-构型的反-Markovnikov酰胺类化合物的范围和选择性设定了新的标准。
• A Practical and Effective Ruthenium Trichloride-Based Protocol for the Regio- and Stereoselective Catalytic Hydroamidation of Terminal Alkynes
  作者：Lukas J. Gooßen、Matthias Arndt、Mathieu Blanchot、Felix Rudolphi、Fabian Menges、Gereon Niedner-Schatteburg

  DOI：10.1002/adsc.200800508

  日期：——

  4-(dimethylamino)pyridine and potassium carbonate, effectively promotes the addition of secondary amides, lactams and carbamates to terminal alkynes under formation of (E)-anti-Markovnikov enamides. The scope of the new protocol is demonstrated by the synthesis of 24 functionalized enamide derivatives, among them valuable intermediates for organic synthesis.

  基于导致对催化hydroamidation反应的新协议的发现机械和光谱研究的理性的催化剂开发绘制上容易获得的三氯化钌三水合物（的RuCl 3 ⋅3ħ 2 O）作为催化剂前体，而不是以前采用的，昂贵的双（2-甲基烯丙基）（1,5-环辛二烯）钌（II）。该实用且易于使用的方案极大地提高了Ru催化加氢酰胺化的合成适用性。的催化剂，产生的原位从钌（III）水合物，三Ñ-丁基膦，4-（二甲基氨基）吡啶和碳酸钾可有效促进仲酰胺，内酰胺和氨基甲酸酯向末端炔烃的加成，并形成（E）-抗-Markovnikov酰胺。通过合成24种功能化的烯酰胺衍生物证明了新方案的范围，其中包括有机合成的有价值的中间体。
• Versatile Cp*Co(III)(LX) Catalyst System for Selective Intramolecular C–H Amidation Reactions
  作者：Jia Lee、Jeonghyo Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04448

  日期：2020.7.15

  Herein, we report the development of a tailored cobalt catalyst system of Cp*Co(III)(LX) toward intramolecular C-H nitrene insertion of azidoformates to afford cyclic carbamates. The cobalt complexes were easy to prepare and bench-stable, thus offering a convenient reaction protocol. The catalytic reactivity was significantly improved by the electronic tuning of the bidentate LX ligands, and the observed

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。
• Synthesis of oxazolidinones: rhodium-catalyzed C–H amination of N-mesyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Laura Mamani Laparra、Maroua Khalifa、Carl Trudel、Clément Audubert、Mathieu Szponarski、Cédric Dicaire Leduc、Emna Azek、Matthias Ernzerhof

  DOI：10.1039/c7ob00378a

  日期：——

  selectivity. trans-Oxazolidinones were prepared from acyclic secondary N-mesyloxycarbamates using Rh2(oct)4. The selectivity was reverted with a cytoxazone N-mesyloxycarbamate precursor using large chiral rhodium(II) carboxylate complexes, affording the corresponding cis-oxazolidinone. This orthogonal selectivity was used to achieve the formal synthesis of (−)-cytoxazone.

  在羧酸铑（II）催化剂存在下，N-甲氧基氨基甲酸酯会经历分子内C–H胺化反应，从而以良好或优异的收率得到恶唑烷酮。该反应在绿色条件下进行，并使用碳酸钾，形成可生物降解的甲磺酸钾作为反应副产物。该方法能够以良好或优异的产率生产富电子，电子不足，芳族和杂芳族的恶唑烷酮。构象受限的环状仲N-甲氧基氧氨基甲酸酯以高收率和选择性提供顺式-恶唑烷酮。提供DFT计算以说明观察到的选择性。反式-恶唑烷酮是由无环仲醇制备的使用Rh 2（oct）4的N-甲氧基氨基甲酸酯。使用大的手性铑（II）羧酸盐络合物，用cytoxazone N-甲氧基甲氨基甲酸酯前体还原了选择性，得到了相应的顺式-恶唑烷酮。该正交选择性用于实现（-）-cytoxazone的形式合成。
• 3-PYRIMIDIN-4-YL-OXAZOLIDIN-2-ONES AS INHIBITORS OF MUTANT IDH
  申请人：VESTAS WIND SYSTEMS A/S

  公开号：US20140235620A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention is directed to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 -R 6 are defined herein. The invention is also directed to compositions containing a compound of formula (I) and to the use of such compounds in the inhibition of mutant IDH proteins having a neomorphic activity. The invention is further directed to the use of a compound of formula (I) in the treatment of diseases or disorders associated with such mutant IDH proteins including, but not limited to, cell-proliferation disorders, such as cancer.

  该发明涉及公式（I）的化合物或其药用盐，其中R1-R6在此处定义。该发明还涉及含有公式（I）化合物的组合物，以及利用这些化合物抑制具有新型活性的突变IDH蛋白。该发明还涉及利用公式（I）的化合物治疗与这些突变IDH蛋白相关的疾病或紊乱，包括但不限于细胞增殖紊乱，如癌症。