Fmoc-Leu-Ala-OMe | 209910-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Leu-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 209910-31-6
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: OVXKMBHHSBDYDW-AOMKIAJQSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  625.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Ala-OMe 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Fmoc-Leu-Ala-Cl
  参考文献：
  名称：

  片段偶联中的 Fmoc-肽酰氯：通过 3+2 发散法合成 β-酪啡肽

  摘要：

  摘要 Fmoc-肽酰氯被制备并用作片段偶联中的快速有效偶联剂。因此，模型四肽 Leu-Ala-Gly-Val 和 P-酪蛋白 (Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly) 的合成分别通过 (2+2) 和 (3+2) 发散方法完成。

  DOI：

  10.1080/00397919908085738
• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-9-基甲基[(2S)-1-氯-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Fmoc-Leu-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Vasanthakumar, Ganga-Ramu; Ananda, Kuppanna; Suresh Babu, Vommina V, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 8, p. 1733 - 1735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterization of N^α-Fmoc-protected dipeptide isomers by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MSⁿ): effect of protecting group on fragmentation of dipeptides
  作者：M. Ramesh、B. Raju、R. Srinivas、V. V. Sureshbabu、T. M. Vishwanatha、H. P. Hemantha

  DOI：10.1002/rcm.5076

  日期：2011.7.30

  and Y=CH(3)/H), have been characterized and differentiated by both positive and negative ion electrospray ionization ion-trap tandem mass spectrometry (ESI-IT-MS(n)). In contrast to the behavior of reported unprotected dipeptide isomers which mainly produce y(1)(+) and/or a(1)(+) ions, the protonated Fmoc-Xxx-Gly-OY, Fmoc-Ala-Xxx-OY and Fmoc-Xxx-Ala-OY yield significant b(1)(+) ions. These ions are formed

  Fmoc保护的二肽，Fmoc-Gly-Xxx-OY / Fmoc-Xxx-Gly-OY（Xxx = Ala，Val，Leu，Phe）和Fmoc-Ala-Xxx-OY / Fmoc-Xxx的一系列位置异构对-Ala-OY（Xxx = Leu，Phe）（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基和Y = CH（3）/ H）的特征在于，正离子和负离子电喷雾电离离子-阱串联质谱（ESI-IT-MS（n））。与主要产生y（1）（+）和/或a（1）（+）离子的未保护二肽异构体的行为相反，质子化的Fmoc-Xxx-Gly-OY，Fmoc-Ala-Xxx-OY和Fmoc-Xxx-Ala-OY产生明显的b（1）（+）离子。形成这些离子，大概具有稳定的质子化叠氮醌结构。但是，在N端带有Gly-的肽不会形成b（1）（+）离子。所有肽的[M + H]（+）离子都会经历McLafferty型重排，然后损失CO（2）形成[M
• C → N and N → C solution phase peptide synthesis using the N-acyl 4-nitrobenzenesulfonamide as protection of the carboxylic function
  作者：Rosaria De Marco、Mariagiovanna Spinella、Anna De Lorenzo、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1039/c3ob40169c

  日期：——

  In this paper we describe a solution phase peptide synthesis strategy using the 4-nitrobenzenesulfonamido/N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamido group as a protecting/activating system of the carboxyl function. The 4-nitrobenzenesulfonamido group is stable during peptide chain elongation (Fmoc chemistry). The N-aminoacyl or N-dipeptidyl-4-nitrobenzensulfonamides, when activated by methylation, can be easily coupled with another amino acid or reconverted into the free-carboxyl function amino acids or peptides. This activatable protecting group allows both the C → N and the N → C direction solution phase peptide synthesis. We also verified that the absolute configuration at the chiral centers does not change during the coupling reactions.

  本文中，我们描述了一种利用4-硝基苯磺酰胺/N-甲基-4-硝基苯磺酰胺基团作为羧基保护/活化系统的溶液相肽合成策略。4-硝基苯磺酰胺基团在肽链延长过程中稳定存在（Fmoc化学）。N-酰胺基或N-二肽基-4-硝基苯磺酰胺，在甲基化活化后，能容易地与另一个氨基酸结合或重新转换成自由羧基功能的氨基酸或肽。这种可活化的保护基团允许双向溶液相肽合成，即C→N和N→C方向。我们还验证了在偶联反应过程中不对称中心的绝对构型保持不变。
• Ethyl 2-Cyano-2-(2-nitrobenzenesulfonyloxyimino)acetate (<i>o</i>-NosylOXY): A Recyclable Coupling Reagent for Racemization-Free Synthesis of Peptide, Amide, Hydroxamate, and Ester
  作者：Dharm Dev、Nani Babu Palakurthy、Kishore Thalluri、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/jo500292m

  日期：2014.6.20

  byproducts that can be easily recovered and reused for the synthesis of the same reagent, making the method more environmentally friendly and cost-effective. The synthesis of amides, hydroxamates, peptides, and esters using this reagent is described. The synthesis of the difficult sequences, for example, the islet amyloid polypeptide (22–27) fragment (with a C-terminal Gly, H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH2)

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-ASP-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。
• Ethyl 2-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as Coupling Reagent for Racemization-Free Esterification, Thioesterification, Amidation and Peptide Synthesis
  作者：Kishore Thalluri、Krishna Chaitanya Nadimpally、Maharishi Parasar Chakravarty、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201200645

  日期：2013.2.1

  the synthesis and utility of ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as an efficient coupling reagent for racemization-free esterification, thioesterification, amidation reactions and peptide synthesis that uses equimolar amounts of acids and alcohols, thiols, amines or amino acids, respectively. Its application to solid phase as well as solution phase peptide synthesis is also

  在这里，我们报告2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）的合成和实用性，该化合物是用于等消旋酯化，硫代酯化，酰胺化反应和使用等摩尔量的酸和分别是醇，硫醇，胺或氨基酸。还证明了其在固相以及溶液相肽合成中的应用，并讨论了机理研究。就其高反应性和作用机理而言，Boc-氧化酶类似于众所周知的偶联剂COMU 1- [1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基亚氨基氧基）-二甲基氨基吗啉代]六氟磷酸uro}。但是，它不仅易于制备，而且易于回收和再利用，从而产生的化学废物少得多。
• HOBt·DCHA-Mediated Synthesis of Sterically Hindered Peptides employing Fmoc-Amino Acid Chlorides in Both Solution-Phase and Solid Phase Methods
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、G. Chenna Krishna

  DOI：10.1080/00397910802219536

  日期：2008.7.24

  Abstract The synthesis of peptides employing Fmoc-amino acid chlorides in presence of HOBt·DCHA salt in solution as well as by the solid-phase methods is described. The coupling was found to be complete in 30 min and free from racemization. The synthesis of β-casomorphin by solid-phase protocol employing Fmoc-amino acid chloride/HOBt·DCHA in DMF–CH2Cl2 has also been outlined. The final peptide was

  摘要 描述了在溶液中存在 HOBt·DCHA 盐的情况下使用 Fmoc-氨基酸氯化物以及固相方法合成肽。发现偶联在 30 分钟内完成并且没有外消旋。还概述了使用 Fmoc-氨基酸氯化物/HOBt·DCHA 在 DMF-CH2Cl2 中通过固相方案合成 β-酪啡肽。最终的肽以 80% 的产率获得并被充分表征。