(Z)-3-Amino-7-methanesulfonyloxy-2-phenyl-hept-2-enoic acid methyl ester | 460356-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-Amino-7-methanesulfonyloxy-2-phenyl-hept-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-amino-7-methylsulfonyloxy-2-phenylhept-2-enoate
• CAS: 460356-15-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• 分子量: 327.401
• InChiKey: YMYJKLDYYVSMDA-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Amino-7-methanesulfonyloxy-2-phenyl-hept-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 哌醋右甲酯 、 erythro-(2R,2'S)-methyl phenidate
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理：一种基于Blaise反应的哌醋甲酯类似物的新合成方法。

  摘要：

  为了制备多巴胺（DA）摄取抑制剂哌醋甲酯的新类似物，开发了一种基于Blaise反应的合成方法。α-溴苯基乙酸酯，锌和α-氰基-ω-甲磺酸酯之间的反应可得到稳定的伯烯胺。用氰基硼氢化物还原烯胺后，可以将胺环化成哌醋甲酯类似物，其中胺环的大小和芳环是变化的。使用大鼠纹状体组织测试了这些化合物对[[3] H] WIN 35,428与可卡因识别位点的结合的抑制作用和[[3] H] DA的吸收。当杂环大小变化时，哌醋甲酯的六元环似乎是最佳的环大小。当芳基环发生变化时，4-三氟甲基苯基类似物的效力不及哌醋甲酯。β-萘同源物的效力明显更高，而α-萘同源物的效力更低。所测试的大多数化合物具有与可卡因相似的摄取与结合抑制之比（区分比），因此不是开发可卡因拮抗剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01230-2
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-戊腈 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3-Amino-7-methanesulfonyloxy-2-phenyl-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理：一种基于Blaise反应的哌醋甲酯类似物的新合成方法。

  摘要：

  为了制备多巴胺（DA）摄取抑制剂哌醋甲酯的新类似物，开发了一种基于Blaise反应的合成方法。α-溴苯基乙酸酯，锌和α-氰基-ω-甲磺酸酯之间的反应可得到稳定的伯烯胺。用氰基硼氢化物还原烯胺后，可以将胺环化成哌醋甲酯类似物，其中胺环的大小和芳环是变化的。使用大鼠纹状体组织测试了这些化合物对[[3] H] WIN 35,428与可卡因识别位点的结合的抑制作用和[[3] H] DA的吸收。当杂环大小变化时，哌醋甲酯的六元环似乎是最佳的环大小。当芳基环发生变化时，4-三氟甲基苯基类似物的效力不及哌醋甲酯。β-萘同源物的效力明显更高，而α-萘同源物的效力更低。所测试的大多数化合物具有与可卡因相似的摄取与结合抑制之比（区分比），因此不是开发可卡因拮抗剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01230-2