2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-2-yl)-3,5-dimethylphenyl diethyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-2-yl)-3,5-dimethylphenyl diethyl phosphate
• 英文别名: [2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutan-2-yl]-3,5-dimethylphenyl] diethyl phosphate
• 化学式: C₂₃H₄₃O₅PSi
• 分子量: 458.651
• InChiKey: UKKJJGHUGZHMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-2-yl)-3,5-dimethylphenyl diethyl phosphate 在 水 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-dimethyl-2-(2-methyl-4-oxobutan-2-yl)phenyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  走向直接蛋白质 S-过硫化：一种直接输送过硫化氢的前药方法

  摘要：

  本文描述了输送过硫化氢 (H2S2) 的一般策略。已经合成了具有可调释放速率的酯酶和磷酸酶敏感的 H2S2 前药。它们的效用在检查蛋白质 S-过硫化作用方面得到了验证。通过这种直接输送 H2S2 的独特方法，我们的研究结果再次证实了 S-过硫化会导致 3-磷酸甘油醛脱氢酶的活性降低。这种新方法补充了直接递送单一物质（包括硫化氢、过硫醇和 COS）的现有前药/供体，并将作为描绘硫信号传导机制的工具箱的一部分非常有用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09795
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 2-(4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-2-甲基丁-2-基)-3,5-二甲基苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-2-yl)-3,5-dimethylphenyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  走向直接蛋白质 S-过硫化：一种直接输送过硫化氢的前药方法

  摘要：

  本文描述了输送过硫化氢 (H2S2) 的一般策略。已经合成了具有可调释放速率的酯酶和磷酸酶敏感的 H2S2 前药。它们的效用在检查蛋白质 S-过硫化作用方面得到了验证。通过这种直接输送 H2S2 的独特方法，我们的研究结果再次证实了 S-过硫化会导致 3-磷酸甘油醛脱氢酶的活性降低。这种新方法补充了直接递送单一物质（包括硫化氢、过硫醇和 COS）的现有前药/供体，并将作为描绘硫信号传导机制的工具箱的一部分非常有用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09795

文献信息

• [EN] HYDROGEN SULFIDE PRECURSORS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] PRÉCURSEURS DE SULFURE D'HYDROGÈNE ET CONJUGUÉS DE CES DERNIERS
  申请人：GEORGIA STATE UNIV RES FOUND

  公开号：WO2016161445A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention provides methods of forming hydrogen sulfide. The methods include contacting a precursor compound with an unmasking agent; wherein the precursor compound comprises a hydrogen sulfide releasing moiety and a masked nucleophile; and wherein the contacting is conducted under conditions sufficient for cyclization of the precursor compound via lactone or lactam formation; thereby releasing hydrogen sulfide from the precursor compound. Hydrogen sulfide precursor compounds according to Formula (I) are also described, as well as methods for treating diseases and conditions using hydrogen sulfide precursors.

  本发明提供了形成硫化氢的方法。该方法包括将前体化合物与解掩蔽剂接触；其中前体化合物包括释放硫化氢的基团和掩蔽的亲核试剂；并且在足以使前体化合物通过内酯或内酰胺形成环化的条件下进行接触；从而从前体化合物释放硫化氢。还描述了符合式(I)的硫化氢前体化合物，以及使用硫化氢前体化合物治疗疾病和病况的方法。
• Luminogenic and fluorogenic compounds and methods to detect molecules or conditions
  申请人：Promega Corporation

  公开号：EP2277872B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• Toward Direct Protein S-Persulfidation: A Prodrug Approach That Directly Delivers Hydrogen Persulfide
  作者：Bingchen Yu、Yueqin Zheng、Zhengnan Yuan、Shanshan Li、He Zhu、Ladie Kimberly De La Cruz、Jun Zhang、Kaili Ji、Siming Wang、Binghe Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b09795

  日期：2018.1.10

  A general strategy of delivering hydrogen persulfide (H2S2) is described herein. Esterase- and phosphatase-sensitive H2S2 prodrugs with tunable release rates have been synthesized. Their utility is validated in examining protein S-persulfidation. With this unique approach of directly delivering H2S2, our findings reaffirmed that S-persulfidation leads to decreased activity of glyceraldehyde 3-phosphate

  本文描述了输送过硫化氢 (H2S2) 的一般策略。已经合成了具有可调释放速率的酯酶和磷酸酶敏感的 H2S2 前药。它们的效用在检查蛋白质 S-过硫化作用方面得到了验证。通过这种直接输送 H2S2 的独特方法，我们的研究结果再次证实了 S-过硫化会导致 3-磷酸甘油醛脱氢酶的活性降低。这种新方法补充了直接递送单一物质（包括硫化氢、过硫醇和 COS）的现有前药/供体，并将作为描绘硫信号传导机制的工具箱的一部分非常有用。