Fmoc-Leu-OMe | 139551-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Leu-OMe
• 英文别名: Fmoc-leucine methyl ester；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoate
• CAS: 139551-80-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: ZYZLPKLFRXOVCY-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-OMe 在 dimethylsulfoxonium methylide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  甲基亚砜基二甲亚砜是同时脱保护N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的唯一试剂

  摘要：

  二甲基亚砜基亚甲基被描述为用于同时脱去N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的独特且有用的试剂。新方法已成功应用于溶液和固相肽合成。所采用的方法也成功地扩展到含有在侧链上带有酸敏感保护基的氨基酸的肽。此外，在N-Fmoc-二肽甲基酯与二甲基亚砜基甲基的脱保护反应中未观察到可测量的差向异构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.052
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Fmoc-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用直链淀粉衍生的手性固定相测定作为N-芴基甲氧基羰基衍生物的α-氨基酸及其甲基酯的化学和对映体纯度

  摘要：

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11694

文献信息

• Fully Enzymatic Peptide Synthesis using C-Terminal tert-Butyl Ester Interconversion
  作者：Timo Nuijens、Claudia Cusan、Theodorus J. G. M. van Dooren、Harold M. Moody、Remco Merkx、John A. W. Kruijtzer、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp、Peter J. L. M. Quaedflieg

  DOI：10.1002/adsc.201000313

  日期：2010.10.4

  Chemoenzymatic peptide synthesis is potentially the most cost-efficient technology for the synthesis of short and medium-sized peptides with some important advantages. For instance, stoichiometric amounts of expensive coupling reagents are not required and racemisation does not occur, thus rendering purification easier compared to chemical peptide synthesis. The economically most attractive synthesis runs in the

  化学酶促肽合成可能是合成短和中等大小肽的最经济有效的技术，具有一些重要的优势。例如，不需要化学计量的昂贵偶联剂，也不会发生外消旋化，因此与化学肽合成相比，纯化更加容易。经济上最具吸引力的合成是在NC末端方向进行的，其中廉价的C末端保护的氨基酸被用作延伸的基础。然而，延长步骤后的C末端脱保护和激活-不会裂解侧链保护基或肽键-仍然是一个挑战。在本文中，我们描述了一种新颖的C丝氨酸内肽酶Alcalase催化末端酯的相互转化。C-末端保护的肽叔丁酯以定量收率被酶促转化为伯烷基酯，并与另一种氨基酸叔丁酯直接用于下一步的酶促延伸步骤。通过C-末端酯互变的这种完全酶促NC延伸策略被用于合成高达五聚体水平的生物活性肽。
• A Facile Synthesis of Amides from 9-Fluorenylmethyl Carbamates and Acid Derivatives
  作者：Wen-Ren Li、Hsueh-Hsuan Chou

  DOI：10.1055/s-2000-6222

  日期：——

  A mild and convenient one-pot procedure for the synthesis of amides from 9-fluorenylmethyl carbamates and acids using potassium fluoride, triethylamine and various coupling reagents in DMF at room temperature is described. The scope of this procedure was also tested in the coupling of a variety of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl-protected amines with active moieties such as anhydrides, acyl imidazolides, activated esters, tosyl chlorides, and acyl halides.

  本文描述了一种温和且便捷的一锅法合成酰胺的过程，该过程使用氟化钾、三乙胺和各种偶联试剂在室温下的DMF中，从9-芴甲基氨基甲酸酯和酸进行反应。该方法的应用范围还通过将多种9-芴甲氧羰基保护的胺与活性基团（如酸酐、酰基咪唑、活性酯、对甲苯磺酰氯和酰卤）进行偶联进行了测试。
• [EN] SOLUTION PHASE ROUTES FOR WNT HEXAPEPTIDES<br/>[FR] VOIES EN PHASE DE SOLUTION POUR HEXAPEPTIDES WNT
  申请人：WNTRESEARCH AB

  公开号：WO2020038878A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates generally to the field of polypeptide synthesis, and more particularly, to the solution phase synthesis of the Wnt hexapeptide Foxy-5 and protected derivatives and peptide fragments thereof.

  本公开涉及多肽合成领域，更具体地涉及Wnt六肽Foxy-5及其保护衍生物和肽段的溶液相合成。
• Hydromethylation of Unactivated Olefins
  作者：Hai T. Dao、Chao Li、Quentin Michaudel、Brad D. Maxwell、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.5b05144

  日期：2015.7.1

  problem of olefin hydromethylation is presented. This highly chemoselective method can tolerate labile and reactive chemical functionalities and uses a simple set of reagents. An array of olefins, including mono-, di-, and trisubstituted olefins, are all smoothly hydromethylated. This mild protocol can be used to simplify the synthesis of a specific target or to directly “edit” complex natural products

  提出了烯烃氢甲基化的经典未解决问题的解决方案。这种高度化学选择性的方法可以耐受不稳定和反应性的化学官能团，并使用一组简单的试剂。一系列烯烃，包括单、二和三取代的烯烃，都可以顺利地进行氢甲基化。这种温和的协议可用于简化特定目标的合成或直接“编辑”复杂的天然产物和其他先进材料。该方法还适用于放射性和稳定标记甲基的简单安装。
• A mild removal of Fmoc group using sodium azide
  作者：Chun-Chi Chen、Basker Rajagopal、Xuan Yu Liu、Kuan Lin Chen、Yu-Chang Tyan、FuI Lin、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1007/s00726-013-1625-7

  日期：2014.2

  Finally, a biologically significant hexapeptide, angiotensin IV, was successfully synthesized by solid phase peptide synthesis using the developed sodium azide method for all Fmoc removals. The base-free condition provides a complement method for Fmoc deprotection in peptide chemistry and modern organic synthesis. Graphical Abstract

  摘要开发了一种使用叠氮化钠有效去除芴基甲氧基羰基（Fmoc）基团的温和方法。没有碱，叠氮化钠完全脱保护Ñ α-Fmoc-氨基酸在数小时内。仔细研究了溶剂依赖性条件，然后通过筛选不同的叠氮化钠量和反应温度对其进行优化。通过优化的反应，可以有效地，选择性地对各种含有Fmoc保护的氨基酸的残基进行不同程度的保护，这些残基被不同的保护基所掩盖。最后，使用开发的叠氮化钠方法通过固相肽合成成功去除了所有Fmoc，成功地合成了具有生物学意义的六肽血管紧张素IV。无碱条件为肽化学和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。 图形概要