6-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one
• 英文别名: 6-fluoro-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[4,3-b]indol-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O
• 分子量: 218.231
• InChiKey: ZRYZAGQYFVCFQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one 在 一氧化钯 碳 、 氮气 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give a solid (ca. 300 mg) which的产率得到6-Fluoro-2,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lactam derivatives

  摘要：

  该发明提供了5-HT.sub.3受体的有效和选择性拮抗剂，其为式(I)的三环内酰胺，其中Im代表式的咪唑基：##STR2## R.sup.1代表氢原子或从C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基，苯基C.sub.1-3烷基，--CO.sub.2 R.sup.5，--COR.sup.5，--CONR.sup.5 R.sup.6或--SO.sub.2 R.sup.5中选择的基团之一；R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4所代表的基团中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基基团，而另外两个可能相同也可能不同的基团均代表氢原子或C.sub.1-6烷基；Y代表基团CH.dbd.CH或(CH.sub.2).sub.n，其中n代表2或3；Q代表卤素原子或从羟基，C.sub.1-4烷氧基，苯基C.sub.1-3烷氧基，C.sub.1-6烷基，氰基，苯基，其可以未被取代或被一个或多个C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或羟基基团或卤素原子取代，--NR.sup.7 R.sup.8，--CONR.sup.7 R.sup.8，--(CH.sub.2).sub.p CONR.sup.7 R.sup.8，--(CH.sub.2).sub.q NR.sup.9 R.sup.10或--(CH.sub.2).sub.2 CO.sub.2 R.sup.11中选择的基团；Q'代表氢或氟原子；以及其生理上可接受的盐和溶剂。

  公开号：

  US05183820A1
• 作为产物：
  描述：

  6-Fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one 生成 6-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lactam derivatives

  摘要：

  本发明提供了5-HT.sub.3受体的高效选择性拮抗剂，其为式(I)的三环内酰胺，其中Im表示式的咪唑基：##STR2##R.sup.1表示氢原子或从C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基，苯基C.sub.1-3烷基，--CO.sub.2R.sup.5，--COR.sup.5，--CONR.sup.5R.sup.6或--SO.sub.2R.sup.5选择的基团之一;由R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4表示的基团中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基基团，其他两个基团，可能相同也可能不同，表示氢原子或C.sub.1-6烷基; Y表示基团CH.dbd.CH或(CH.sub.2).sub.n，其中n表示2或3; Q表示卤素原子，或选择的基团，包括羟基，C.sub.1-4烷氧基，苯基C.sub.1-3烷氧基，C.sub.1-6烷基，氰基，苯基（可以是未取代或取代一个或多个C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或羟基基团或卤素原子），--NR.sup.7R.sup.8，--CONR.sup.7R.sup.8，--(CH.sub.2).sub.pCONR.sup.7R.sup.8，--(CH.sub.2).sub.qNR.sup.9R.sup.10或--(CH.sub.2).sub.2CO.sub.2R.sup.11; Q'表示氢或氟原子;以及其生理上可接受的盐和溶剂化物。

  公开号：

  US05183820A1

文献信息

• Synthesis of isotopically labelled pyridoindolone 5-HT3 receptor antagonists (1)
  作者：Shimoga R Prakash、Karl M Cable、Itzela D Correa、Lan Fellows、Stephen Montgomery、John J Newman、Lan Waterhouse、Guy N Wells、Derek R Sutherland

  DOI：10.1002/jlcr.2580361011

  日期：1995.10

  Syntheses of labelled versions of 5-HT3 receptor antagonists, Alosetron and Lurosetron, are described. [14C]Alosetron was prepared by routes utilizing either Fischer indolisation of an amidohydrazine or palladium-mediated cyclisation of an aryl enaminone as key steps. 2H and 13C versions of Alosetron were prepared from suitably labelled imidazoles. Lurosetron was labelled in either the methylene bridge carbon or carbonyl carbon, using 14C-labelled paraformaldehyde or phosgene, respectively.

  本文描述了5-HT3受体拮抗剂阿洛司琼和卢罗司琼的标记化合物的合成。[14C]阿洛司琼的制备方法是以酰胺肼的费歇尔吲哚化或芳基烯丙酮的钯催化环化为关键步骤。阿洛司琼的2H和13C标记物由适当的咪唑标记制备。卢罗司琼的甲基桥碳或羰基碳分别用14C标记的聚甲醛或光气标记。
• US5183820A
  申请人：——

  公开号：US5183820A

  公开（公告）日：1993-02-02
• Lactam derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05183820A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  The invention provides potent and selective antagonists of 5-HT at 5-HT.sub.3 receptors which are tricyclic lactams of the formula (I) ##STR1## wherein Im represents an imidazolyl group of the formula: ##STR2## and R.sup.1 represents a hydrogen atom or a group selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-10 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkylC.sub.1-4 alkyl, phenyl, phenylC.sub.1-3 alkyl, --CO.sub.2 R.sup.5, --COR.sup.5, --CONR.sup.5 R.sup.6 or --SO.sub.2 R.sup.5 ; one of the groups represented by R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, phenyl or phenylC.sub.1-3 alkyl group, and each of the other two groups, which may be same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; Y represents the group CH.dbd.CH or (CH.sub.2).sub.n, wherein n represents 2 or 3; Q represents a halogen atom, or a group selected from hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, phenylC.sub.1-3 alkoxy, C.sub.1-6 alkyl, cyano, phenyl which may be unsubstituted or substituted by one or more C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or hydroxy groups or halogen atoms, --NR.sup.7 R.sup.8, --CONR.sup.7 R.sup.8 , --(CH.sub.2).sub.p CONR.sup.7 R.sup.8, --(CH.sub.2).sub.q NR.sup.9 R.sup.10 or --(CH.sub.2).sub.2 CO.sub.2 R.sup.11 ; Q' represents a hydrogen or a fluorine atom; and physiologically acceptable salts and solvates thereof.

  本发明提供了5-HT.sub.3受体的有效和选择性拮抗剂，其为式(I)的三环内酰胺，其中Im表示式的咪唑基：##STR2## 和R.sup.1表示氢原子或从C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基，苯基C.sub.1-3烷基，--CO.sub.2R.sup.5，--COR.sup.5，--CONR.sup.5R.sup.6或--SO.sub.2R.sup.5选择的基团之一; 由R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4表示的基团中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基基团，而其他两个基团，可以相同也可以不同，表示氢原子或C.sub.1-6烷基; Y表示基团CH.dbd.CH或(CH.sub.2).sub.n，其中n表示2或3; Q表示卤原子或从羟基，C.sub.1-4烷氧基，苯基C.sub.1-3烷氧基，C.sub.1-6烷基，氰基，苯基，可以未取代或经过一个或多个C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或羟基基团或卤原子取代的苯基，--NR.sup.7R.sup.8，--CONR.sup.7R.sup.8，--(CH.sub.2).sub.pCONR.sup.7R.sup.8，--(CH.sub.2).sub.qNR.sup.9R.sup.10或--(CH.sub.2).sub.2CO.sub.2R.sup.11; Q'表示氢或氟原子; 以及其生理上可接受的盐和溶剂。