3-(3,4-二甲氧基苯基)吡啶 | 79445-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)吡啶
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine
• CAS: 79445-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JYVKXDCHFCZGTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)吡啶 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  3-苯基哌啶。中枢多巴胺-自体刺激活性。

  摘要：

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00144a021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 氧气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的烯丙基胺/ 1,3-丙二胺和醛的合成3-芳基吡啶

  摘要：

  开发了一种新颖有效的方法，通过钯/铜催化的氧化串联环化反应从烯丙基胺/丙二胺和醛合成3-芳基吡啶。通过该反应，经由CC / CN键形成和6-内/外-trig环化以中等收率合成了一系列所需的3-芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500685

文献信息

• Triarylbismuthanes as Threefold Aryl-Transfer Reagents in Regioselective Cross-Coupling Reactions with Bromopyridines and Quinolines
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1002/ejoc.201402455

  日期：2014.8

  Cross-coupling studies using bromopyridines and bromoquinolines with triarylbismuths as threefold coupling reagents in substoichiometric amounts under Pd-catalysed conditions are disclosed. The reactivity was high with both mono- and dibromopyridyl substrates, and mono- and bis-couplings were carried out regioselectively. A library of monoaryl and diaryl pyridines was formed in high yields. A one-pot

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。
• Synthesis of analogs of amrinone: 4-(3,4-Disubstitutedphenyl)pyridines and derivatives thereof
  作者：Baldev Singh、George Y. Lesher

  DOI：10.1002/jhet.5570280416

  日期：1991.6

  4-(3,4-Dimethoxyphenyl)pyridine (5c) prepared by the coupling of 3,4-dimethoxyphenyldiazonium chloride with pyridine was converted to 4-(4-pyridinyl)benzene-1,2-diol (6c) by treating with hydrobromic acid. Diazotization of 4-(4-pyridinyl)benzeneamine (7) and 3-(4-pyridinyl)benzeneamine (12) gave the corresponding phenols 8 and 13 which were nitrated to give 2-nitro-4-(4-pyridinyl)phenol (9) and 2-

  通过将3,4-二甲氧基苯基重氮氯化物与吡啶偶联制备的4-（3,4-二甲氧基苯基）吡啶（5c）通过氢溴酸处理转化为4-（4-吡啶基）苯-1,2-二醇（6c）酸。4-（4-吡啶基）苯胺（7）和3-（4-吡啶基）苯胺（12）重氮化，得到相应的酚8和13，将其硝化得到2-硝基-4-（4-吡啶基）苯酚（7）。9）和2-硝基-5-（4-吡啶基）-苯酚（14）。还原这些硝基苯酚得到相应的氨基苯酚10和16，它们再与N，N'反应-羰基二咪唑分别生成苯并恶唑酮11和17。催化还原2-硝基-4-（4-吡啶基）苯胺（18），得到4-（4-吡啶基）苯-1,2-二胺（19），使其与原酸酯，尿素，四乙氧基甲烷和N，N反应-二（羰甲氧基）甲基伪硫脲，得到相应的苯并咪唑衍生物20、21、22和23。
• Self‐Assembly of Arylboronate Esters with Pyridyl Side Chains
  作者：Erin Sheepwash、Kai Zhou、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/ejic.201300084

  日期：2013.5.6

  Boronate esters that contain N-donor groups are self-complementary structures, which can assemble by means of dative boron–nitrogen bonds to form macrocycles or polymers. Herein, we describe the synthesis of dioxaborinanes and benzodioxaboroles containing pyridyl side chains. In the solid state, the dioxaborinanes were found to exist predominantly as monomers. Upon crystallization, aggregation into

  含有N-给体基团的硼酸酯是自互补结构，可以通过配位硼-氮键组装形成大环或聚合物。在此，我们描述了含有吡啶基侧链的二氧杂硼烷和苯并二氧杂环戊二烯的合成。在固态下，发现二氧杂硼烷主要作为单体存在。结晶后，观察到聚集成一维聚合物，但仅适用于含有吸电子基团的硼酸酯。另一方面，更多路易斯酸性苯并二氧杂环戊二烯被发现在溶液和固态中都形成大环。
• Cross-coupling study of iodo/chloropyridines and 2-chloroquinoline with atom-economic triarylbismuth reagents under Pd-catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.036

  日期：2015.1

  This study describes the palladium-catalyzed couplings of iodopyridines, chloropyridines, and chloroquinoline with atom-economic BiAr3 reagents in sub-stoichiometric loadings. Mono-arylations of iodo and chloropyridines produced arylpyridines in high yields. The couplings addressed with dihalopyridines have afforded chemo- and regio-selective coupling products. Arylations of 2-chloroquinoline with different triarylbismuth reagents demonstrated fruitful coupling reactivity under the established conditions. This sumptuous study demonstrates the remarkable cross-coupling reactivity of iodo/chloropyridines and chloroquinoline with triarylbismuth reagents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ti(IV)-Centered Dynamic Interconversion between Pd(II), Ti(IV)-Containing Ring and Cage Molecules
  作者：Shuichi Hiraoka、Yoko Sakata、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1021/ja803115j

  日期：2008.8.1

  Heteronuclear, supramolecular ring and cage complexes have been constructed from a pyridyl catechol ligand, TiO(aca)(2), and PdCl(2)(CH(3)CN(2)). These two complexes are quantitatively interconvertible, in which Ti(4+) centered coordination changes take place between a well-known Ti(catecholato)(3) and a newly established TiH(catecholato)(2)(acetylacetonato) structures. The Ti(4+)-centered structural changes arise from the changes in the component fraction basicity condition.