2-(3,4-二甲氧基苯基)吡啶 | 79445-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)吡啶
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine
• CAS: 79445-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: GDTGFWRUXZQNHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)吡啶 在 10% PtO2/C 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DIAMINE COMPOUNDS AS LIGANDS OF THE MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF OBESITY, DIABETES, EATING AND SEXUAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS DE DIAMINE HÉTÉROCYCLIQUE COMME LIANTS DU RÉCEPTEUR D'HORMONE CONCENTRANT DE LA MÉLAMINE, UTILE POUR LE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ, DU DIABÈTE ET DES TROUBLES SEXUELS ET DE L'ALIMENTATION

  摘要：

  提供了化学式（I）的杂环二胺化合物。这些化合物可用于调节体内或体外的MCH受体活性，并在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的各种代谢、进食和性功能障碍方面特别有用。提供了用于治疗此类障碍的药物组合物和方法，以及用于检测MCH受体（例如受体定位研究）的配体的方法。化学式：（I）。

  公开号：

  WO2006015279A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-苯基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以135 mg的产率得到2-(3,4-二甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  A convenient palladium-catalyzed coupling approach to 2,5-disubstituted pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a029

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chunfa Xu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/ol5006533

  日期：2014.4.4

  A method for monotrifluoromethylthiolation of arenes via palladium-catalyzed directed C–H bond activation was described. The reaction was compatible with a variety of functional groups. Initial mechanistic studies disclosed that the turnover limiting step of the catalytic cycle did not involve C–H activation.

  描述了一种通过钯催化的直接CH键键合活化芳烃的单三氟甲基硫醇化方法。该反应与多种官能团相容。最初的机理研究表明，催化循环的周转限制步骤不涉及C–H活化。
• Superstable Palladium(0) Complex as an Air- and Thermostable Catalyst for Suzuki Coupling Reactions
  作者：Alexandra Jakab、Zoltán Dalicsek、Tamás Holczbauer、Andrea Hamza、Imre Pápai、Zoltán Finta、Géza Timári、Tibor Soós

  DOI：10.1002/ejoc.201403214

  日期：2015.1

  thermo- and air-stable Pd0 complex from readily available electron-poor trifluoromethylated phosphine was serendipitously discovered. As detailed and comparative DFT calculations indicate, the stability of the complex is associated with unusually strong ligand–ligand noncovalent interactions. The unique stability and the presence of hydrophobic structural elements of the complex offer several practical

  意外地发现了一种来自易得的缺电子三氟甲基化膦的前所未有的热和空气稳定性 PdO 络合物。详细和比较 DFT 计算表明，复合物的稳定性与异常强烈的配体-配体非共价相互作用有关。该复合物独特的稳定性和疏水结构元素的存在提供了几个实际优势，这些优势在催化 Suzuki-Miyaura 偶联反应中得到了利用。
• Chromium-Catalyzed Reductive Cleavage of Unactivated Aromatic and Benzylic C–O Bonds
  作者：Meiming Luo、Xiaoming Zeng、Shuqing Yuan、Liang Ling、Jinghua Tang

  DOI：10.1055/a-1507-6419

  日期：2021.9

  Reductive cleavage of aromatic and benzylic C–O bonds by chromium catalysis is reported. This deoxygenative reaction was promoted by low-cost CrCl2 precatalyst combined with poly(methyl hydrogen siloxane) as the mild reducing agent, providing a strategy in forming reduced motifs by cleavage of unactivated C–O bonds. A range of functional groups such as bromide, chloride, fluoride, hydroxyl, amino,

  据报道，铬催化还原性裂解芳香族和苄基 C-O 键。这种脱氧反应由低成本的 CrCl2 预催化剂与作为温和还原剂的聚（甲基氢硅氧烷）结合促进，提供了一种通过裂解未活化的 C-O 键形成还原基序的策略。一系列的官能团如溴、氯、氟、羟基、氨基和烷氧基羰基可以保留在还原过程中。
• Metal-free oxidative cyclization of acetophenones with diamines: a facile access to phenylpyridines
  作者：Rohit Sharma、Neha Patel、Ram A. Vishwakarma、Prasad V. Bharatam、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5cc08498a

  日期：——

  An efficient metal-free access to 2- and 3-phenylpyridines via oxidative coupling of acetophenones with 1,3-diaminopropane has been described.

  一种高效的无金属方法，通过乙酰苯酮与1,3-二氨基丙烷氧化偶联制备2-和3-苯基吡啶。
• Triarylbismuthanes as Threefold Aryl-Transfer Reagents in Regioselective Cross-Coupling Reactions with Bromopyridines and Quinolines
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1002/ejoc.201402455

  日期：2014.8

  Cross-coupling studies using bromopyridines and bromoquinolines with triarylbismuths as threefold coupling reagents in substoichiometric amounts under Pd-catalysed conditions are disclosed. The reactivity was high with both mono- and dibromopyridyl substrates, and mono- and bis-couplings were carried out regioselectively. A library of monoaryl and diaryl pyridines was formed in high yields. A one-pot

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。