3-(3,4-二甲氧基苯基)吡咯烷 | 38175-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)吡咯烷
• 英文名称: (+/-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-pyrrolidine；3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine
• CAS: 38175-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: HQHZEQCBQADPSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)吡咯烷 在 polymer-supported S-nitroso-N-acetylpenicillamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-nitrosopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  PS-SNAP, a practical polymer-supported nitrosation reagent in organic synthesis

  摘要：

  PS-SNAP was designed and evaluated as a practical nitrosating polymer-supported reagent for the nitrosation of sec-amines. Nitrosated dialkyl amines, alkyl anilines, and bis-anilines were obtained in good yields and high purities after shaking the corresponding amines in the presence of an excess of the newly described reagent followed by simple filtration and removal of solvents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.135
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxy-benzyliden)-cyan-essigsaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  马卡鲁胺生物碱的吡咯喹啉核的合成研究。拓扑异构酶 II 抑制剂马卡鲁胺 D 的合成

  摘要：

  吡咯并 [4,3,2-de] 喹啉系统的新合成方法具有一类海洋生物碱的特征，包括 prianosins、discorhabdins 和其他抗肿瘤剂。该方法以 makluvamine D 的全合成为例，这是一种从海绵 Zyxxya 中分离的拓扑异构酶 II 抑制剂。马赛利斯。该路线从使用 (2,3-二甲氧基苯基) 肼 (29) 和二氢呋喃的 Fischer 吲哚合成开始，所得色氨酸 32 作为其二甲苯磺酸酯 34 被保护。在吲哚的 C4 处硝化，然后还原和环化，得到三环 41，用硝酸铈铵将其氧化为亚氨基醌 42。色胺取代吡咯并喹啉的 C7 甲氧基取代基只能通过盐 42 和，

  DOI：

  10.1021/ja00084a026

文献信息

• The Titanium-Mediated Double Reductive Cleavage of Cyclic Sulfonamides for the Synthesis of Aryl Pyrrolidines
  作者：Aisha Khalifa、Paul Evans

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02827

  日期：2019.3.1

  Reduction of a range of benzo-fused cyclic sulfonamides has been accomplished using low-valent titanium. This operationally simple method generates the corresponding aryl-substituted cyclic amines, typically, with good conversion. Notably, unlike our previous Li-NH3-based method, loss of heteroatom-based substituents (X) on the aromatic ring does not readily occur, and the robustness of this method

  使用低价钛已经实现了一系列苯并稠合的环状磺酰胺的还原。该操作简单的方法通常以良好的转化率产生相应的芳基取代的环胺。值得注意的是，与我们以前的基于Li-NH 3的方法不同，芳环上不易发生杂原子基取代基（X）的损失，并且该方法的健壮性通过Sceletium生物碱膜的合成得到了证明。
• Certain Nitrogen Containing Bicyclic Chemical Entities For Treating Viral Infections
  申请人：Schmitz Franz Ulrich

  公开号：US20120121540A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Provided are certain chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).

  提供了某些化学实体、制药组合物和治疗方法，用于治疗黄病毒科的成员，例如丙型肝炎病毒（丙肝或HCV）。
• Certain nitrogen containing bicyclic chemical entities for treating viral infections
  申请人：Schmitz Franz Ulrich

  公开号：US20090176778A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Provided are certain chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).

  提供了某些化学实体、药物组合物和治疗方法，用于治疗黄病毒科家族成员，如丙型肝炎病毒（Hepatitis C或HCV）。
• MARIVET, MICHEL C.;BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES;LUGNIER, CLAIRE;MANN, ANDRE;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1450-1457
  作者：MARIVET, MICHEL C.、BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES、LUGNIER, CLAIRE、MANN, ANDRE、+

  DOI：——

  日期：——
• NITROGEN CONTAINING BICYCLIC CHEMICAL ENTITIES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：GENELABS TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP2187883A2

  公开（公告）日：2010-05-26