N-(2-cyanoethyl)-L-tryptophan methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl)-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2-cyanoethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: FUHMDTUFOLXFHC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanoethyl)-L-tryptophan methyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium 2-benzimidazolethiolate 、 硼酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.41h， 生成 OPC-15161
  参考文献：
  名称：

  新型硫醇盐介导的环化成OPC-15161

  摘要：

  通过硫醇锂阴离子促进的新型吡嗪环闭合，开发了一种有效的合成OPC-15161（1）的途径。通过处理甲酯（2），通过一锅法制备关键中间体（4）。）和芳基硫醇锂。该方案不需要游离酸中间体，因此可以建立从色氨酸酯衍生物到二嗪嗪骨架的最短途径。在目前的转化中，芳基硫醇锂可以表现出芳基硫醇铝的作用，而不像烷基硫醇锂那样经常将酯裂解成相应的酸。一锅式反应在单个烧瓶中涉及冗长的多个步骤，在当代有机合成中非常重要。利用能促进几种转化的催化或化学计量的启动子是这种反应成功的关键。在本文中，我们想披露在我们的过程研究中发现的有趣的一锅法转化，它为我们提供了有关金属硫醇盐反应性的新颖信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00670-0

文献信息

• Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 312-317
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron. 2000, 56, 7427-7431
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Thiolate Mediated Cyclization to OPC-15161
  作者：Koichi Shinhama、Katsuhide Matoba、Yasuhiro Torisawa、Jun-ichi Minamikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00670-0

  日期：2000.9

  developed via novel pyrazine ring closure promoted by a lithium thiolate anion. The key intermediate (4) was prepared in a one-pot procedure by treating the methyl ester (2) with a lithium arylthiolate. This protocol does not require a free acid intermediate and thus can establish the shortest route to pyrazine dioxide skeleton from tryptophan ester derivatives. In the present transformation, lithium arylthiolates

  通过硫醇锂阴离子促进的新型吡嗪环闭合，开发了一种有效的合成OPC-15161（1）的途径。通过处理甲酯（2），通过一锅法制备关键中间体（4）。）和芳基硫醇锂。该方案不需要游离酸中间体，因此可以建立从色氨酸酯衍生物到二嗪嗪骨架的最短途径。在目前的转化中，芳基硫醇锂可以表现出芳基硫醇铝的作用，而不像烷基硫醇锂那样经常将酯裂解成相应的酸。一锅式反应在单个烧瓶中涉及冗长的多个步骤，在当代有机合成中非常重要。利用能促进几种转化的催化或化学计量的启动子是这种反应成功的关键。在本文中，我们想披露在我们的过程研究中发现的有趣的一锅法转化，它为我们提供了有关金属硫醇盐反应性的新颖信息。