(RS)-2-(α-naphthyl)-3-phthalimidopropanoic acid chloride | 293731-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (RS)-2-(α-naphthyl)-3-phthalimidopropanoic acid chloride
• 英文别名: 3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-naphthalen-1-ylpropanoyl chloride
• CAS: 293731-61-0
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 363.8
• InChiKey: VGMMRMFDLXRUDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(α-naphthyl)-3-phthalimidopropanoic acid chloride 在 奎宁环 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (S)-(-)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-(α-naphthyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-β2-Homoarylglycines

  摘要：

  The synthesis of racemic N-phthalyl beta 2-homoarylglycines 5 and their asymmetric transformation have been investigated. The key step is the stereoselective addition of the (R)-pantolactone to the corresponding prochiral ketene 7.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2459::aid-ejoc2459>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 在 palladium dihydroxide N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (RS)-2-(α-naphthyl)-3-phthalimidopropanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-β2-Homoarylglycines

  摘要：

  The synthesis of racemic N-phthalyl beta 2-homoarylglycines 5 and their asymmetric transformation have been investigated. The key step is the stereoselective addition of the (R)-pantolactone to the corresponding prochiral ketene 7.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2459::aid-ejoc2459>3.0.co;2-d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (S)-β2-Homoarylglycines
  作者：Monique Calmès、Françoise Escale、Christèle Glot、Marc Rolland、Jean Martinez

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2459::aid-ejoc2459>3.0.co;2-d

  日期：2000.7

  The synthesis of racemic N-phthalyl beta 2-homoarylglycines 5 and their asymmetric transformation have been investigated. The key step is the stereoselective addition of the (R)-pantolactone to the corresponding prochiral ketene 7.