(S)-(-)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-(α-naphthyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-(α-naphthyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: CBFFDJYYWUYODE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-benzyl 2-(α-naphthyl)-3-phthalimidopropanoate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-(-)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-(α-naphthyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-β2-Homoarylglycines

  摘要：

  The synthesis of racemic N-phthalyl beta 2-homoarylglycines 5 and their asymmetric transformation have been investigated. The key step is the stereoselective addition of the (R)-pantolactone to the corresponding prochiral ketene 7.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2459::aid-ejoc2459>3.0.co;2-d

文献信息

• Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution: synthesis of α- and β-amino acids
  作者：Justin F. Bower、Roshan Jumnah、Andrew C. Williams、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/a606586d

  日期：——

  Methodology has been established for the formation of enantiomerically enriched α-amino acids using palladium-catalysed allylic amination. The formation of enantiomerically enriched allylamines has been achieved with high enantioselectivity. Oxidative cleavage of the allylamines provides arylglycine and glutamic acid derivatives. Additionally, enantiomerically enriched β-amino acids have been prepared in high enantiomeric excess. Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution is used as the key synthetic transformation.

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。
• FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0866705A1

  公开（公告）日：1998-09-30
• EP0866705A4
  申请人：——

  公开号：EP0866705A4

  公开（公告）日：1999-03-03
• US5852045A
  申请人：——

  公开号：US5852045A

  公开（公告）日：1998-12-22
• [EN] FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE FIBRINOGENE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997014417A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) Fibrinogen receptor antagonists having structure, for example, of (I) or for example (II).(FR) Antagonistes du récepteur de fibrinogène présentant, par exemple, la structure de la formule (I), ou par exemple de la formule (II).