Fmoc-Leu-Aib-OH | 107076-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Leu-Aib-OH
• 英文别名: 2-[(2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-4-methylpentanamido]-2-methylpropanoic acid；2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 107076-69-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: RXRMKJZSWQGDAE-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  682.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Aib-OH 在 1-羟基苯并三唑 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Fmoc-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib
  参考文献：
  名称：

  zi嗪/恶唑酮法合成含α，α-二取代α-氨基酸的肽：离子载体Alamethicin的（12-20）-Nonapeptide

  摘要：

  用新的策略，使用3-氨基-2合成了ionophor alamethicin的（12–20）-九肽Z-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-Glu（OBzl）-Gln-苯酚（10）作为α-氨基异丁酸（Aib）部分的合成子，2-2-二甲基-2 H -azirines 2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730103
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Aib-NMe2 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到Fmoc-Leu-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  zi嗪/恶唑酮法合成含α，α-二取代α-氨基酸的肽：离子载体Alamethicin的（12-20）-Nonapeptide

  摘要：

  用新的策略，使用3-氨基-2合成了ionophor alamethicin的（12–20）-九肽Z-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-Glu（OBzl）-Gln-苯酚（10）作为α-氨基异丁酸（Aib）部分的合成子，2-2-二甲基-2 H -azirines 2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730103

文献信息

• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• Facile synthesis of protected dipeptide acids containing C-terminal α,α-dialkyl amino acids.
  作者：Frank Bambino、Robert T.C. Brownlee、Francis C.K. Chiu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92721-7

  日期：1991.7

  A facile synthesis is presented for a range of dipeptide units containing the conformationally restricted α,α-dialkyl amino acids. These dipeptide building blocks should be valuable in the synthesis of oligopeptides incorporating these units using Fmoc chemistry.

  对于一系列包含构象受限的α，α-二烷基氨基酸的二肽单元，提供了一种简便的合成方法。这些二肽结构单元在使用Fmoc化学合成包含这些单元的寡肽中应该是有价值的。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING ABALOPARATIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ABALOPARATIDE
  申请人：HEMMO PHARMACEUTICALS PVT LTD

  公开号：WO2020208650A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to a process for preparing Abaloparatide by The Solid Phase Process Synthesis (SPPS). The said process employs protected dipeptide units thereby avoids issues related to aggregation of peptides on to the solid support and racemization, therefore rendering a high purity of the resultant Abaloparatide.

  本发明涉及一种通过固相合成（SPPS）制备阿巴洛帕肽的方法。该方法利用保护二肽单元，从而避免肽在固体支撑上聚集和消旋化的问题，因此使得最终产物阿巴洛帕肽具有高纯度。
• Tantry, Subramanyam J.; Babu, Vommina V. Suresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1282 - 1287
  作者：Tantry, Subramanyam J.、Babu, Vommina V. Suresh

  DOI：——

  日期：——
• Suresh Babu, Vommina V.; Ramana Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2328 - 2332
  作者：Suresh Babu, Vommina V.、Ramana Rao

  DOI：——

  日期：——