bis(4-chlorophenyl)iodonium bromide | 26018-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-chlorophenyl)iodonium bromide
• 英文别名: Iodonium, bis(4-chlorophenyl)-, bromide；bis(4-chlorophenyl)iodanium;bromide
• CAS: 26018-88-2
• 化学式: Br*C₁₂H₈Cl₂I
• 分子量: 429.91
• InChiKey: UDYAPZNSFAFYNY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-chlorophenyl)iodonium bromide 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,4'-二氯联苯
  参考文献：
  名称：

  A mild carbon–boron bond formation from diaryliodonium salts

  摘要：

  无金属条件下，使用二硼烷试剂对二芳基碘鎓盐进行硼化反应，形成芳基硼酸酯，并同时进行初始二芳基碘鎓试剂中两个芳基的两步C-C偶联。

  DOI：

  10.1039/c5cc04944j
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 sodium periodate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以60 %的产率得到bis(4-chlorophenyl)iodonium bromide
  参考文献：
  名称：

  碘盐介导的 DMSO 将硫化物氧化为亚砜

  摘要：

  一种新的碘盐介导的激活硫原子的方法，利用 DMSO 作为唯一的氧化剂促进硫化物转化为亚砜。轻松获得萝卜硫素和莫达非尼等药物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400596

文献信息

• Facile Syntheses of Symmetrical Diaryliodonium Salts from Various Arenes, with Sodium Metaperiodate as the Coupling Reagent in Acidic Media¹
  作者：Lech Skulski、Lukasz Kraszkiewicz

  DOI：10.1055/s-2008-1067169

  日期：2008.8

  An easy, inexpensive, safe, and effective preparative procedure to obtain symmetrical diaryliodonium bromides (in 17-88% crude yields) from various arenes is presented in this paper. A novel method for the in situ preparation of iodosyl sulfate (Chretien's reagent) is given. Eleven exemplary crude diaryliodonium bromides were readily oxidatively metathesized with 40% aqueous tetrafluoroboric acid and

  本文介绍了一种从各种芳烃中获得对称二芳基碘溴化物（粗产率 17-88%）的简单、廉价、安全和有效的制备方法。给出了一种原位制备硫酸碘糖酯（Chretien试剂）的新方法。用 40% 的四氟硼酸水溶液和 30% 的过氧化氢水溶液（在沸腾的丙酮中，用作溶剂和“卤素清除剂”）容易地将十一种示例性粗二芳基溴化二芳基碘盐氧化复分解，以 15-85% 的收率得到纯二芳基碘鎓四氟硼酸盐。
• CuBr Catalyzed C–N cross coupling reaction of purines and diaryliodonium salts to 9-arylpurines
  作者：Hong-Ying Niu、Chao Xia、Gui-Rong Qu、Qian Zhang、Yi Jiang、Run-Ze Mao、De-Yang Li、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c1ob05333g

  日期：——

  CuBr was found to be an efficient catalyst for the C–N cross coupling reaction of purine and diaryliodonium salts. 9-Arylpurines were synthesized in excellent yields with short reaction times (2.5 h). The method represents an alternative to the synthesis of 9-arylpurines viaCu(II) catalyzed C–N coupling reaction with arylboronic acids as arylating agents.

  CuBr被发现是嘌呤盐和二芳基碘鎓盐的C–N交叉偶联反应的有效催化剂。9-芳基嘌呤以极短的反应时间（2.5h）以优异的产率合成。该方法是通过以芳基硼酸为芳基化剂的Cu（II）催化的C–N偶联反应合成9-芳基嘌呤的替代方法。
• A Metal-Free and Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Diaryl Sulfones
  作者：Dalip Kumar、V. Arun、Meenakshi Pilania、K. Shekar

  DOI：10.1055/s-0032-1317803

  日期：——

  An efficient and general protocol for the synthesis of diaryl sulfones via the metal-free coupling of readily available diaryliodonium salts and arenesulfinates in PEG-400 under microwave irradiation has been developed. Utilizing this metal-free and eco-friendly protocol, we have prepared various diaryl sulfones in high yields and shorter reaction times under mild conditions. Furthermore, the coupling

  已经开发了一种有效和通用的协议，用于在微波辐射下通过 PEG-400 中易于获得的二芳基碘盐和芳烃亚磺酸盐的无金属偶联来合成二芳基砜。利用这种无金属和环保的协议，我们在温和的条件下以高产率和更短的反应时间制备了各种二芳基砜。此外，二芳基碘鎓与含或不含碘化铜的芳烃亚磺酸盐的偶联提供了以高选择性方便地获得各种二芳基砜的途径。
• CATALYTIC CARBONYLATION OF DIARYLIODONIUM SALTS PROMOTED BY PALLADIUM-ZINC SYSTEM. A NEW SYNTHESIS OF DIARYL KETONES AND DIARYL-α-DIKETONES
  作者：Masaharu Uchiyama、Takehiko Suzuki、Yasuo Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1983.1201

  日期：1983.8.5

  Diaryliodonium salts react with carbon monoxide, in the presence of zinc and a catalytic amount of palladium acetate, to give a mixture of the corresponding diaryl ketones and diaryl-α-diketones under mild conditions.

  二芳基碘鎓盐在锌和催化量的乙酸钯存在下与一氧化碳反应，在温和条件下得到相应的二芳基酮和二芳基-α-二酮的混合物。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of alkylindium reagent with diaryliodonium salt
  作者：Wen-Xin Li、Bo-Wen Yang、Jin-He Na、Weidong Rao、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153729

  日期：2022.4

  alkylindium reagents with diaryliodonium salts proceeded efficiently in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium [Pd(PPh3)4], 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl (SPhos), lithium tert-butoxide, and lithium chloride in DMA/THF (1:1) at 100 °C, leading to the corresponding cross-coupling products in moderate to good yield with broad substrate scope and wide functional group tolerance

  在四(三苯基膦)钯[Pd(PPh 3 ) 4 ]、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)、叔丁基锂的存在下，钯催化的烷基铟试剂与二芳基碘鎓盐的交叉偶联有效地进行-丁醇和氯化锂在 DMA/THF (1:1) 中在 100 °C 下，导致相应的交叉偶联产物具有中等至良好的产率，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。