[1-13C]-1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-furanoside | 380611-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1-13C]-1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-furanoside
• CAS: 380611-23-4
• 化学式: C₂₈H₂₄O₉
• 分子量: 505.482
• InChiKey: GCZABPLTDYVJMP-OCNMQIQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-13C]-1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-furanoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [1'-13C]尿苷
  参考文献：
  名称：

  D- [1'-13C]-核糖核苷的高效合成方法，可并入寡聚RNA。

  摘要：

  提出了用于从D- [1-13C]核糖固相合成特定的1'-13C标记的寡核糖核苷酸的单体结构单元的合成。该方法已用于选择性形成2'-O-甲硅烷基化的核糖核苷。在5'-O-二甲氧基三苯甲基化之后，已经实现了D- [1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的合成。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002463
• 作为产物：
  描述：

  D-[1-13C]ribose 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [1-13C]-1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-furanoside
  参考文献：
  名称：

  D- [1'-13C]-核糖核苷的高效合成方法，可并入寡聚RNA。

  摘要：

  提出了用于从D- [1-13C]核糖固相合成特定的1'-13C标记的寡核糖核苷酸的单体结构单元的合成。该方法已用于选择性形成2'-O-甲硅烷基化的核糖核苷。在5'-O-二甲氧基三苯甲基化之后，已经实现了D- [1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的合成。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002463

文献信息

• Synthesis of isotopically labeled d-[1′-13C]ribonucleoside phosphoramidites
  作者：Yoshio Saito、Agnès Nyilas、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00327-x

  日期：2001.3

  described. We demonstrated in this paper that a regioselective 2'-O-silylation, through a 3',5'-O-di-tert-butylsilanediyl protection, has been applied for the synthesis of [1'-13C]ribonucleoside phosphoramidite units. This method allowed us to obtain only the desired 2'-O-silyl-3'-O-phosphoramidites avoiding the undesired 3'-O-silyl-2'-O-phosphoramidite nucleosides isolated by standard procedures. This is

  描述了具有区域异构体纯度的完全保护的标记的二异丙基氨基-β-氰基乙基-[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的制备。我们在本文中证明了通过3'，5'-O-二叔丁基硅烷二基保护的区域选择性2'-O-甲硅烷基化反应已用于[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺单元的合成。该方法使我们仅获得所需的2'-O-甲硅烷基-3'-O-亚磷酰胺，避免了通过标准程序分离的不希望的3'-O-甲硅烷基-2'-O-亚磷酰胺核苷。相对于含同位素的前体，这是RNA前体的合适方法。