1,2,2,2-Tetrachlor-N-benzyloxycarbonyl-ethylamin | 6776-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,2,2-Tetrachlor-N-benzyloxycarbonyl-ethylamin
• 英文别名: benzyl N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)carbamate
• CAS: 6776-61-0
• 化学式: C₁₀H₉Cl₄NO₂
• 分子量: 316.999
• InChiKey: BSUBSHLAMKBSFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2,2-Tetrachlor-N-benzyloxycarbonyl-ethylamin 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2,2,2-Trichlor-1-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-L-valin
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1944 - 1956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,2,2,2-Tetrachlor-N-benzyloxycarbonyl-ethylamin
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Dual Tubulin Polymerization and Cell Division Cycle 20 Homologue Inhibitor via Structural Modification on Apcin

  摘要：

  Apcin is one of the few compounds that have been previously reported as a Cdc20 specific inhibitor, although Cdc20 is a very promising drug target. We reported here the design, synthesis, and biological evaluations of 2,2,2-trichloro-1-aryl carbamate derivatives as Cdc20 inhibitors. Among these derivatives, compound 9f was much more efficient than the positive compound apcin in inhibiting cancer cell growth, but it had approximately the same binding affinity with apcin in SPR assays. It is possible that another mechanism of action might exist. Further evidence demonstrated that compound 9f also inhibited tubulin polymerization, disorganized the microtubule network, and blocked the cell cycle at the M phase with changes in the expression of cyclins. Thus, it induced apoptosis through the activation of caspase-3 and PARP. In addition, compound 9f inhibited cell migration and invasion in a concentration-dependent manner. These results provide guidance for developing the current series as potential new anticancer therapeutics.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02097

文献信息

• Reactions of<i>N</i>-Acyl-<i>N</i>-(2,2,2-trichloroethylidene)amines with Enamines
  作者：Wolfgang Miltz、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1055/s-1990-27002

  日期：——

  The reaction of N-acyl-N-(2,2,2-trichloroethylidene)amines with cyclic enamines affords chiral 2,2,2-trichloroethyl amine derivatives with high diastereo- and enantioselectivity.

  N-酰基-N-(2,2,2-三氯亚乙基)胺与环烯胺反应生成手性 2,2,2-三氯乙胺衍生物，具有很高的非对映和对映选择性。
• Sequential chirality transfer in intramolecular amidomercuration reactions
  作者：Kenn E. Harding、Donald R. Hollingsworth、Joseph Reibenspies

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80505-0

  日期：1989.1

  stereochemistry in the amination of allyl alcohol is effected by transfer of chirality from a chiral auxiliary to the amidal carbon of an N-acylaminomethyl ether derivative, which upon intramolecular amidomercuration results in a second transfer of chirality to the new CN stereocenter.

  烯丙醇胺化中绝对立体化学的控制是通过将手性从N-酰基氨基甲基醚衍生物的手性助剂转移到酰胺碳上来的，分子内酰胺化后，手性会第二次手性转移到新的CN立体中心。
• Fluorierte Aminosäuren, IV. Darstellung von <i>C</i> ‐Perfluoralkyl‐glycinen und 3.3.3‐Trichlor‐alanin
  作者：Friedrich Weygand、Wolfgang Steglich Und、Walter Oettmeier

  DOI：10.1002/cber.19701030322

  日期：1970.3

  Eine allgemeine Synthese von C-Perfluoralkyl-glycinen 1 wird beschrieben, die über N-Acyl-aldimine 2, 3-Amino-3-perfluoralkyl-N-acyl-propene- (1) 8 und C- Perfluoralkyl-N-acyl-glycine 9 verläft. Analog läßt sich auch 3.3.3- Trichlor-alanin (13) herstellen.

  EINE汇报合成冯Ç -Perfluoralkyl-glycinen 1 wird beschrieben，模具黚Ñ酰基-醛亚胺2，3-氨基-3- perfluoralkyl- Ñ酰基-propene-（1）8 UND Ç - Perfluoralkyl- ñ -酰基甘氨酸9个版本。模拟量约3.3.3-三氯丙氨酸（13）。
• Brovarets; Pil'o; Chernega, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 1, p. 1577 - 1582
  作者：Brovarets、Pil'o、Chernega、Romanenko、Drach

  DOI：——

  日期：——
• Zinner,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1978, vol. 320, p. 625 - 633
  作者：Zinner,H. et al.

  DOI：——

  日期：——