N-(phenylmethylidene)-2-propene-1-amine | 68003-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylmethylidene)-2-propene-1-amine
• 英文别名: (E)-N-allylbenzylideneimine；N-[(E)-phenylmethylidene]prop-2-en-1-amine；N-(phenylmethylidene)prop-2-en-1-amine；(E)-N-benzylideneprop-2-en-1-amine；(E)-N-allyl-1-phenylmethanimine；E-N-allyl-1-phenylmethanimine
• CAS: 68003-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: GXFNRLVWKGAVGK-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-99 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylmethylidene)-2-propene-1-amine 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到N,N'-Diallyl-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过锰介导的还原环化的非对映选择性合成哌嗪。

  摘要：

  描述了一种使用布朗斯台德酸和锰（0）的简单有效的合成反式芳基取代的哌嗪的方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034469l
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-1,3,5-triphenyl-2,4-diazapenta-1,4-diene 在 正溴丁烷 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(phenylmethylidene)-2-propene-1-amine
  参考文献：
  名称：

  从醛，溴化物/环氧化合物和氨水制备亚胺的有效方法

  摘要：

  研究了醛，烷基溴和氨的三组分反应形成亚胺。在反应中使用氨水作为氮源和溶剂。对于芳族醛，产物收率良好至优异，并且反应条件温和以与一系列官能团相容。还研究了醛和氨水与环氧化物的反应，可以有效和区域选择性地获得带有邻位羟基的亚胺。研究表明，该方法可以高产率选择性地合成伯胺，尤其是1,2-氨基醇。建议该反应途径可能涉及氢苯甲酰胺的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo102455q

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Ethylation of Imines with Ethanol
  作者：Marie Vayer、Sara P. Morcillo、Jennifer Dupont、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1002/anie.201800328

  日期：2018.3.12

  complex as precatalyst. This approach opens new perspectives in this area as it enables the synthesis of unsymmetric tertiary amines from readily available substrates and ethanol as a C2 building block. A variety of imines bearing electron‐rich aryl or alkyl groups at the nitrogen atom could be efficiently reductively alkylated without the need for molecular hydrogen. The mechanism of this reaction, which

  借用氢的策略已应用于以空气稳定的铁络合物为预催化剂的亚胺的乙基化反应。这种方法为该领域开辟了新的前景，因为它能够从容易获得的底物中合成不对称的叔胺，并以乙醇作为C 2的结构单元。可以在氮原子上带有多个富电子芳基或烷基的亚胺被高效还原烷基化，而无需分子氢。通过DFT计算和实验研究了该反应的机理，该机理显示出乙醇对其他醇的完全选择性。
• Preparation of homoallylic amines <i>via</i> a three-component coupling process
  作者：Xiaoxu Ou、Ricardo Labes、Claudio Battilocchio、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c8ob01831f

  日期：——

  A three-component synthesis of homoallylic amines is described. The allylboronic species were generated in situ by homologation of vinyl boroxines with trimethylsilyldiazomethane, then followed by trapping of the allylboron intermediate with imines. Twenty-seven compounds were successfully prepared in moderate to high yields. Imines bearing various functional groups were tolerated, including aliphatic

  描述了均烯丙基胺的三组分合成。通过用三甲基甲硅烷基重氮甲烷同价的乙烯基硼氧烷同系物原位产生烯丙基硼物种，然后用亚胺捕获烯丙基硼中间体。以中等至高收率成功制备了27种化合物。容许带有各种官能团的亚胺，包括脂族，芳族和杂芳族取代基。还报道了一些均胺的进一步加工以形成阿西地汀。
• Trimethylsilyl cyanide addition to aldimines and its application in the synthesis of (S)-phenylglycine methyl ester
  作者：B.A. Bhanu Prasad、Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.015

  日期：2004.12

  reaction) in the presence of LiClO4 or BF3·Et2O in acetonitrile has been studied. The reaction provided the addition products in very high yields. The method has been successfully utilized for the synthesis of (S)-phenylglycine methyl ester.

  已经研究了在乙腈中存在LiClO 4或BF 3 ·Et 2 O的情况下，向各种芳基醛亚胺中添加TMSCN（斯特雷克反应）。该反应以非常高的产率提供了加成产物。该方法已成功地用于合成（S）-苯基甘氨酸甲酯。
• Easy Access to <i>N,N</i>-Bis(but-3-enyl)-, <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-(but-3-enyl)-, and <i>N</i>-(But-3-ynyl)-<i>N</i>-(but-3-enyl)-amines
  作者：Alan R. Katritzky、Satheesh K. Nair、Alina Silina

  DOI：10.1021/jo020118t

  日期：2002.10.1

  5a-i were prepared in overall 74% yield from 1-(triphenylphosphoroylideneaminoalkyl)benzotriazole using an aza-Wittig reaction with aldehydes followed by a double Grignard reaction with allylmagnesium bromide. Use of vinyl or 1-propynylmagnesium bromide and allylmagnesium bromide in a sequential fashion also formed the expected doubly unsaturated amines 9a,b and 12, respectively.

  N-N-双（丁-3-烯基）胺5a-i由1-（三苯基磷亚烷基氨基烷基）苯并三唑与醛的aza-Wittig反应，然后与烯丙基溴化镁进行双重格氏反应制备，总产率为74％。依次使用乙烯基或1-丙炔基溴化镁和烯丙基溴化镁也分别形成了预期的双不饱和胺9a，b和12。
• Palladium-Catalyzed CH Activation of N-Allyl Imines: Regioselective Allylic Alkylations to Deliver Substituted Aza-1,3-Dienes
  作者：Barry M. Trost、Subham Mahapatra、Martin Hansen

  DOI：10.1002/anie.201501322

  日期：2015.5.11

  mode of activation of an imine via a rare aza‐substituted π‐allyl complex is described. Palladium‐catalyzed C(sp3)H activation of the N‐allyl imine and the subsequent nucleophilic attack by the α‐alkyl cyanoester produced the 1‐aza‐1,3‐diene as the sole regioisomer. In contrast, nucleophilic attack by the α‐aryl cyanoester exclusively delivered the 2‐aza‐1,3‐diene, which was employed in an inverse‐electron‐demand

  描述了一种通过稀有的氮杂取代的π-烯丙基络合物活化亚胺的新模式。钯催化的C（SP 3）小时N-烯丙基亚胺和由α-烷基氰酯后续亲核攻击的活化产生的1-氮杂环己-1,3-二烯作为唯一的区域异构体。相比之下，α-芳基氰基酸酯的亲核攻击仅释放了2-氮杂-1,3-二烯，该反丁烯二芳基化合物用于反电子需求的Diels-Alder反应中。

表征谱图