Benzyl-[1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-amine | 268556-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 268556-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N
• 分子量: 277.289
• InChiKey: AABKQPHDVPIHMA-UDWIEESQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-amine 在 [RhCl(PPh₃)3]Cl 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[2-(3,3-dimethyl-butyl)-4-trifluoromethyl-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助的Rh（I）催化的芳香族酮亚胺或酮与烯烃的邻烷基化。

  摘要：

  本文描述的是芳族酮亚胺或酮与烯烃的Rh（I）催化的邻烷基化。该方法对包括烯烃烯丙基质子，α，ω-二烯和内烯烃的1-烯烃在内的各种烯烃显示出高反应活性和对单烷基化的选择性。为了进行机理研究，进行了H / D交换实验，结果表明，即使在45°C的低温下，邻位CH键也很容易断裂。该反应的关键步骤是形成稳定的五元链通过螯合辅助邻位CH键活化的金属环。此外，通过添加50mol％的苄胺作为螯合辅助工具，成功实现了Rh（I）配合物与芳族酮的直接邻烷基化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<485::aid-chem485>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 苄胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到Benzyl-[1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  一种用于还原芳族 N-烷基酮亚胺的高度对映选择性有机催化方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801479

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Direct <i>o</i><i>rtho</i>-Alkenylation of Aromatic Ketimines with Alkynes and Its Application to the Synthesis of Isoquinoline Derivatives
  作者：Sung-Gon Lim、Jun Hee Lee、Choong Woon Moon、Jun-Bae Hong、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/ol035083d

  日期：2003.7.1

  aromatic ketones and isoquinoline derivatives have been developed through the Rh(I)-catalyzed direct ortho-alkenylation of common aromatic ketimines with alkynes. Furthermore, a highly efficient one-pot synthesis of isoquinoline derivatives was achieved by simply mixing aromatic ketone, benzylamine, and alkyne under a Rh(I) catalyst.

  [反应：见正文]通过Rh（I）催化的普通芳族酮亚胺与炔烃的直接邻位烯基化反应，已开发出了新的合成方法，既可以合成正烯基化的芳族酮，也可以合成异喹啉衍生物。此外，通过在Rh（I）催化剂下简单地混合芳族酮，苄胺和炔烃，即可实现高效的一锅法合成异喹啉衍生物。
• Enantioselective Catalytic Addition of HCN to Ketoimines. Catalytic Synthesis of Quaternary Amino Acids
  作者：Petr Vachal、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol005636+

  日期：2000.3.1

  Highly enantioselective addition of HCN to ketoimines has been achieved for the first time using readily accessible and recyclable Schiff base catalysts. Essentially quantitative isolated yield and enantioselectivity of up to 95% ee was obtained. Furthermore, some of the Strecker adducts could be recrystallized in high recovery, yielding optically pure materials. Conversion of the alpha-aminonitrile adducts to the corresponding alpha-quaternary alpha-amino acids was effected in high yield by a formylation/hydrolysis sequence.
• Jun, Chul-Ho; Hong, Jun-Bae; Kim, Yeon-Hee, Angewandte Chemie - International Edition in English, 2000, vol. 39, # 19, p. X3440-3442
  作者：Jun, Chul-Ho、Hong, Jun-Bae、Kim, Yeon-Hee、Chung, Kwan-Yong

  DOI：——

  日期：——
• Recyclable Self-Assembly-Supported Catalytic System for Orthoalkylation
  作者：Jong Huem Yoon、Young Jun Park、Jun Hee Lee、Jaeho Yoo、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/ol050865n

  日期：2005.7.1

  A new recyclable supported catalyst system for orthoalkylation was devised using a self-assembly consisting of the barbiturate and 2,4,6-triaminopyrimidine H-bonding motifs. At high temperature, the system is completely homogeneous so as to give an efficient catalytic activity, while it is heterogenized at room temperature to form an insoluble solid phase for the easy recovery of the catalyst after the reaction.