4,4,5,5-tetramethyl-2-(naphthalen-1-ylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1418300-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(naphthalen-1-ylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-naphthalen-1-ylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-naphthalen-1-ylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1418300-42-1
• 化学式: C₁₈H₁₉BO₂
• 分子量: 278.159
• InChiKey: YMLHBYBEHAGYIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(naphthalen-1-ylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以708 mg的产率得到1-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  炔基硼酸酯氧化成羧酸，酯和酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000988
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 1-乙炔基萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(naphthalen-1-ylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  炔基硼酸酯氧化成羧酸，酯和酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000988

文献信息

• PolyBorylated Alkenes as Energy‐Transfer Reactive Groups: Access to Multi‐Borylated Cyclobutanes Combined with Hydrogen Atom Transfer Event
  作者：Nicole Hanania、Nadim Eghbarieh、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1002/anie.202405898

  日期：2024.6.17

  A site- and regioselective synthesis of polyborylated cyclobutanes by photochemical [2+2]-cycloaddition is reported. The reaction is enabled by triplet energy transfer to the polyborylated alkenes and operates with a wide array of polyborylated alkenes, and olefins, allowing for the creation of polyborylated-biradical intermediates. A side-product resulting from a 1,5-hydrogen-atom-transfer (HAT) via

  报道了通过光化学[2+2]-环加成作用位点和区域选择性合成多硼化环丁烷。该反应是通过三线态能量转移到多硼化烯烃来实现的，并且可以与多种多硼化烯烃和烯烃一起进行，从而可以产生多硼化双自由基中间体。还获得了通过光烯型反应进行 1,5-氢原子转移 (HAT) 产生的副产物。
• Carboxylic Acid-Catalyzed Highly Efficient and Selective Hydroboration of Alkynes with Pinacolborane
  作者：Hon Eong Ho、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ol502285s

  日期：2014.9.5

  We have demonstrated for the first time that carboxylic acids are able to catalyze the direct hydroboration of various terminal and internal alkynes with pinacolborane without using any metal catalysts. This unprecedented catalytic hydroboration exhibits a broad functional groups compatibility, giving the corresponding alkenyl diboronates and monoboronates in good to high yields with exclusive regio- and stereoselectivities.
• Palladium-free synthesis of unsymmetrical diarylethynes by cross-coupling reaction of alkynylboronates with aryl iodides catalyzed by CuCl
  作者：Daisuke Ogawa、Jing Li、Masato Suetsugu、Jiao Jiao、Masayuki Iwasaki、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.069

  日期：2013.2

  A series of unsymmetrical diarylethynes have been synthesized by the copper-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylboronates with aryl iodides in high to excellent yields under palladium-free conditions. A wide range of substrates bearing an electron-donating or an electron-withdrawing substituent on the aromatic ring are compatible with this reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.