N-(1-Benzyl-4-piperidyl)-N-phenylpropanamide Hydrochloride | 5156-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-Benzyl-4-piperidyl)-N-phenylpropanamide Hydrochloride
• 英文别名: N-(1-benzyl-4-piperidinyl)propionanilide hydrochloride；Benzylfentanyl hydrochloride；N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-phenylpropanamide;hydrochloride
• CAS: 5156-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O*ClH
• 分子量: 358.911
• InChiKey: IHEUGHQOXFVWOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Benzyl-4-piperidyl)-N-phenylpropanamide Hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 芬太尼
  参考文献：
  名称：

  N-（1-苯乙基-4-哌啶基）丙酰苯胺（芬太尼）及其1-取代类似物在瑞士白化病小鼠中的合成及比较生物功效

  摘要：

  芬太尼[ N-（1-苯乙基-4-哌啶基）丙酰苯胺]是一种流行的麻醉镇痛剂，在世界范围内都在临床上使用。然而，由于剂量过量和狭窄的治疗指数，芬太尼及其几种类似物已在人类中引起滥用和死亡。本研究报告了芬太尼及其四个类似物，即N-（1-丙基-4-哌啶基）丙酰苯胺（1），N-（1-（2-苯氧基乙基）-4-哌啶基）的合成和比较生物功效。丙酰苯胺（2），N-（1-（3-（苯氧丙基）-4-哌啶基）丙酰苯胺（3）和N-（1-（2-氰基乙基）-4-哌啶基）丙酰苯胺（4），其中芬太尼的苯乙基链被不同的官能团取代，即烷基，醚基和腈基。通过三种不同的途径确定化合物的中值致死剂量（LD 50），发现所有类似物比芬太尼更安全。通过对中枢神经系统，周围神经系统和自主神经系统自发活动的观察评估，发现所有类似物均与芬太尼相似。此外，所有类似物的神经毒性作用均被盐酸纳洛酮（阿片类药物拮抗剂）逆转，证实它们的作用是通过阿片样物

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0390-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(1-Benzyl-4-piperidyl)-N-phenylpropanamide Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-（1-苯乙基-4-哌啶基）丙酰苯胺（芬太尼）及其1-取代类似物在瑞士白化病小鼠中的合成及比较生物功效

  摘要：

  芬太尼[ N-（1-苯乙基-4-哌啶基）丙酰苯胺]是一种流行的麻醉镇痛剂，在世界范围内都在临床上使用。然而，由于剂量过量和狭窄的治疗指数，芬太尼及其几种类似物已在人类中引起滥用和死亡。本研究报告了芬太尼及其四个类似物，即N-（1-丙基-4-哌啶基）丙酰苯胺（1），N-（1-（2-苯氧基乙基）-4-哌啶基）的合成和比较生物功效。丙酰苯胺（2），N-（1-（3-（苯氧丙基）-4-哌啶基）丙酰苯胺（3）和N-（1-（2-氰基乙基）-4-哌啶基）丙酰苯胺（4），其中芬太尼的苯乙基链被不同的官能团取代，即烷基，醚基和腈基。通过三种不同的途径确定化合物的中值致死剂量（LD 50），发现所有类似物比芬太尼更安全。通过对中枢神经系统，周围神经系统和自主神经系统自发活动的观察评估，发现所有类似物均与芬太尼相似。此外，所有类似物的神经毒性作用均被盐酸纳洛酮（阿片类药物拮抗剂）逆转，证实它们的作用是通过阿片样物

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0390-6

文献信息

• Synthesis and comparative bioefficacy of N-(1-phenethyl-4-piperidinyl)propionanilide (fentanyl) and its 1-substituted analogs in Swiss albino mice
  作者：Pradeep Kumar Gupta、Shiv Kumar Yadav、Yangchen Doma Bhutia、Poonam Singh、Pooja Rao、Niranjan Laxman Gujar、Kumaran Ganesan、Rahul Bhattacharya

  DOI：10.1007/s00044-012-0390-6

  日期：2013.8

  routes and all the analogs were found to be safer than fentanyl. Observational assessment on spontaneous activities of the central nervous system, peripheral nervous system, and autonomic nervous system revealed that all the analogs were similar to fentanyl. Further, the neurotoxic effects of all the analogs were reversed by naloxone hydrochloride (opioid antagonist), confirming that their effects were mediated

  芬太尼[ N-（1-苯乙基-4-哌啶基）丙酰苯胺]是一种流行的麻醉镇痛剂，在世界范围内都在临床上使用。然而，由于剂量过量和狭窄的治疗指数，芬太尼及其几种类似物已在人类中引起滥用和死亡。本研究报告了芬太尼及其四个类似物，即N-（1-丙基-4-哌啶基）丙酰苯胺（1），N-（1-（2-苯氧基乙基）-4-哌啶基）的合成和比较生物功效。丙酰苯胺（2），N-（1-（3-（苯氧丙基）-4-哌啶基）丙酰苯胺（3）和N-（1-（2-氰基乙基）-4-哌啶基）丙酰苯胺（4），其中芬太尼的苯乙基链被不同的官能团取代，即烷基，醚基和腈基。通过三种不同的途径确定化合物的中值致死剂量（LD 50），发现所有类似物比芬太尼更安全。通过对中枢神经系统，周围神经系统和自主神经系统自发活动的观察评估，发现所有类似物均与芬太尼相似。此外，所有类似物的神经毒性作用均被盐酸纳洛酮（阿片类药物拮抗剂）逆转，证实它们的作用是通过阿片样物