N-(1-Benzyl-4-piperidyl)-N-phenylpropanamide Hydrochloride | 5156-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-Benzyl-4-piperidyl)-N-phenylpropanamide Hydrochloride
• 英文别名: N-(1-benzyl-4-piperidinyl)propionanilide hydrochloride；Benzylfentanyl hydrochloride；N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-phenylpropanamide;hydrochloride
• CAS: 5156-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O*ClH
• 分子量: 358.911
• InChiKey: IHEUGHQOXFVWOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Benzyl-4-piperidyl)-N-phenylpropanamide Hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 芬太尼
  参考文献：
  名称：

  N-（1-苯乙基-4-哌啶基）丙酰苯胺（芬太尼）及其1-取代类似物在瑞士白化病小鼠中的合成及比较生物功效

  摘要：

  芬太尼[ N-（1-苯乙基-4-哌啶基）丙酰苯胺]是一种流行的麻醉镇痛剂，在世界范围内都在临床上使用。然而，由于剂量过量和狭窄的治疗指数，芬太尼及其几种类似物已在人类中引起滥用和死亡。本研究报告了芬太尼及其四个类似物，即N-（1-丙基-4-哌啶基）丙酰苯胺（1），N-（1-（2-苯氧基乙基）-4-哌啶基）的合成和比较生物功效。丙酰苯胺（2），N-（1-（3-（苯氧丙基）-4-哌啶基）丙酰苯胺（3）和N-（1-（2-氰基乙基）-4-哌啶基）丙酰苯胺（4），其中芬太尼的苯乙基链被不同的官能团取代，即烷基，醚基和腈基。通过三种不同的途径确定化合物的中值致死剂量（LD 50），发现所有类似物比芬太尼更安全。通过对中枢神经系统，周围神经系统和自主神经系统自发活动的观察评估，发现所有类似物均与芬太尼相似。此外，所有类似物的神经毒性作用均被盐酸纳洛酮（阿片类药物拮抗剂）逆转，证实它们的作用是通过阿片样物

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0390-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(1-Benzyl-4-piperidyl)-N-phenylpropanamide Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-（1-苯乙基-4-哌啶基）丙酰苯胺（芬太尼）及其1-取代类似物在瑞士白化病小鼠中的合成及比较生物功效

  摘要：

  芬太尼[ N-（1-苯乙基-4-哌啶基）丙酰苯胺]是一种流行的麻醉镇痛剂，在世界范围内都在临床上使用。然而，由于剂量过量和狭窄的治疗指数，芬太尼及其几种类似物已在人类中引起滥用和死亡。本研究报告了芬太尼及其四个类似物，即N-（1-丙基-4-哌啶基）丙酰苯胺（1），N-（1-（2-苯氧基乙基）-4-哌啶基）的合成和比较生物功效。丙酰苯胺（2），N-（1-（3-（苯氧丙基）-4-哌啶基）丙酰苯胺（3）和N-（1-（2-氰基乙基）-4-哌啶基）丙酰苯胺（4），其中芬太尼的苯乙基链被不同的官能团取代，即烷基，醚基和腈基。通过三种不同的途径确定化合物的中值致死剂量（LD 50），发现所有类似物比芬太尼更安全。通过对中枢神经系统，周围神经系统和自主神经系统自发活动的观察评估，发现所有类似物均与芬太尼相似。此外，所有类似物的神经毒性作用均被盐酸纳洛酮（阿片类药物拮抗剂）逆转，证实它们的作用是通过阿片样物

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0390-6