methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-seryl-L-phenylalaninate | 77163-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-seryl-L-phenylalaninate
• 英文别名: Boc-Ser-Phe-OMe；(S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanamido)-3-phenylpropanoate；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 77163-59-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: VPQJJXZDOPDRJU-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-seryl-L-phenylalaninate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺衍生的水溶性磷叶立德与醛标记蛋白的 Wittig 生物共轭

  摘要：

  在此，我们公开了马来酰亚胺转化为水溶性三(2-羧乙基)鏻叶立德以及它们随后在蛋白质和肽连接的醛的生物共轭中的应用。 Wittig 生物共轭化学的新进入在温和的条件下进行，并依赖于高度水溶性的试剂，这可能已经是大多数生物化学家库存的一部分。

  DOI：

  10.1039/d1ob01155c
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 、 tantalum pentaethoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-seryl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  使用烷氧基钽催化剂对羧酸酯进行羟基导向的酰胺化

  摘要：

  我们在此描述了一种通过使用金属催化的羟基定向反应化学选择性合成酰胺的新策略。位于酯基 β 位的羟基促进了羰基在烷氧基钽催化剂下的活化，随后进行了酰胺化反应，从而产生了多种具有优异化学选择性的 β-羟基酰胺。化学选择性酰胺化策略可以扩展到二肽衍生物的催化合成，这在现代有机合成中仍然是具有挑战性的研究课题。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09482

文献信息

• Synthesis of a New Cyclic Peptide, Pseudostellarin G
  作者：Boja Poojary、Harish Kumar、S. L. Belagali

  DOI：10.1515/znb-2004-0711

  日期：2004.7.1

  A new biologically active cyclic peptide, Pseudostellarin G was synthesized and the structure was established on the basis of analytical, IR, NMR and mass spectral data. The newly synthesized compound was screened for its antimicrobial and pharmacological activities.

  一种新的生物活性环肽Pseudostellarin G被合成，并基于分析、红外、核磁共振和质谱数据确定了其结构。新合成的化合物被筛选其抗微生物和药理活性。
• CATALYST FOR CONVERTING ESTER TO AMIDE USING HYDROXYL GROUP AS ORIENTATION GROUP
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20210070690A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Provided is a method for amidating a hydroxy ester compound at a high chemical selectivity. The amidation reaction method for a hydroxy ester compound comprises, in the presence of a catalyst containing a compound of a transition metal of the group 4 or group 5 in the periodic table, reacting at least one kind of hydroxy ester compound selected from the group consisting of an α-hydroxy ester compound, a β-hydroxy ester compound, a γ-hydroxy ester compound and a δ-hydroxy ester compound with an amino compound so as to amidate an ester group having a hydroxyl group at the α-, β-, γ- or δ-position of the hydroxy ester compound.

  提供了一种在高化学选择��下对羟基酯化合物进行酰胺化的方法。对羟基酯化合物进行酰胺化反应的方法包括，在含有周期表中第4组或第5组过渡金属化合物的催化剂存在下，将从α-羟基酯化合物、β-羟基酯化合物、γ-羟基酯化合物和δ-羟基酯化合物组成的羟基酯化合物中选择的至少一种羟基酯化合物与氨基化合物反应，以酰胺化具有α-、β-、γ-或δ-位置的羟基酯化合物中的羟基基团。
• Derivatization of Amino Acids and Peptides via Photoredox-Mediated Conjugate Addition
  作者：Olivia Zhang、Jeffrey W. Schubert

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00635

  日期：2020.5.1

  Unnatural amino acids are key building blocks in therapeutically relevant peptides. Thus, the development of novel methods to increase the structural diversity of the unnatural amino acid pool is needed. Herein, a photoredox-mediated decarboxylative radical conjugate addition to dehydroalanine derivatives is disclosed. Mild, robust, and general conditions were identified and applied to the diastereoselective

  非天然氨基酸是治疗相关肽的关键组成部分。因此，需要开发新方法来增加非天然氨基酸库的结构多样性。在此，公开了光氧化还原介导的脱羧自由基共轭加成至脱氢丙氨酸衍生物。鉴定出温和、稳健和一般的条件，并将其应用于非天然氨基酸的非对映选择性合成和三肽的后期衍生化。
• Aldehyde-mediated bioconjugation <i>via in situ</i> generated ylides
  作者：Sangeeta Parmar、Sharad P. Pawar、Ramkumar Iyer、Dimpy Kalia

  DOI：10.1039/c9cc07443k

  日期：——

  A technically simple approach for rapid, high-yielding and site-selective bioconjugation has been developed for both in vitro and cellular applications. This method involves the generation of maleimido-phosphonium ylides via 4-nitrophenol catalysis under physiological conditions followed by their Wittig reactions with aldehyde-appended biomolecules.

  已经为体外和细胞应用开发了一种技术上简单的快速，高产和位点选择性生物缀合方法。该方法涉及在生理条件下通过4-硝基苯酚催化生成马来酰亚胺基，然后与附加醛的生物分子进行维蒂希反应。
• Site‐Selective Nitrene Transfer to Conjugated Olefins Directed by Oxazoline Peptide Ligands
  作者：Golo Storch、Naudin Heuvel、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/adsc.201900631

  日期：2020.1.23

  Site‐selective nitrene transfer to di‐ and polyene substrates has been achieved using designed peptide‐embedded bioxazoline ligands capable of binding copper. In model 1,3‐diene substrates, the olefinic position proximal to a directing group was selectively functionalized. Additional studies indicate that this selectivity stems from non‐covalent substrate‐catalyst interactions. The peptide‐mediated nitrene transfer

  使用设计的能够嵌入铜的肽嵌入生物恶唑啉配体，实现了将位点选择性转移到二烯和多烯底物上的选择性氮。在1，3-二烯模型底物中，有选择地官能化了在一个方向基团附近的烯烃位置。进一步的研究表明，这种选择性源于非共价底物-催化剂的相互作用。肽介导的氮烯转移也应用于多烯天然产物视黄醇，选择性的近端功能化使其能够获得顺式吡咯啉修饰的类维生素A。