N-benzoyl(phenylalaninol) | 5267-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl(phenylalaninol)
• 英文别名: N-benzoyl-D-phenylalaninol；(R)-N-(1-Hydroxy-3-phenylpropan-2-YL)benzamide；N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 5267-65-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: RFYNAVYPYXLVOM-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  513.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl(phenylalaninol) 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到D-Phe-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由（1 S，2 S）-（+）-硫代氨基氰胺合成简明的（R）-（+）-苯丙氨醇

  摘要：

  （R）-（+）-苯丙氨醇6是通过阮内镍的作用从衍生自（1S，2S）-2-氨基-1-芳基-1,3-丙二醇1和2的恶唑啉3和4获得的。通过水解中间体苯甲酰胺5。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00129-3
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzoyl(phenylalaninol)
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新的高苯甲酸酯衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的天冬酰胺衍生物，包括系列I（被各种芳族杂环取代的A-苯基）和系列II（被磺酰基取代的酰基）。已通过标准MTT方法筛选了所有化合物的体外抗MCF-7，HeLa和BEL-7402细胞系的抗增殖活性。结构-活性关系研究表明，杂环类型在活性中起重要作用。六元环衍生物显示出比五元环更大的效力，并且A环区域中的磺酰基对活性起重要作用。在所有衍生物中，甲苯磺酰基衍生物8c在三种人类癌细胞系中表现出最大的功效。尤其是在MCF-7细胞中，8c的细胞效价比顺铂高约3.0倍。首先，研究了8c诱导MCF-7细胞死亡的机制。结果表明，细胞死亡是由自噬而不是凋亡或细胞周期停滞诱导的。进一步的研究表明8c可能在HeLa和BEL-7402细胞系中诱导自噬细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.020

文献信息

• Discovery of a novel cathepsin inhibitor with dual autophagy-inducing and metastasis-inhibiting effects on breast cancer cells
  作者：Lei Yuan、Jun Liu、Wenhui He、Youmei Bao、Lei Sheng、Chunyang Zou、Baichun Hu、Wentao Ge、Yang Liu、Jian Wang、Bin Lin、Yanchun Li、Enlong Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.025

  日期：2019.3

  Therefore, sixty optically active derivatives were firstly designed and synthesized by replacing the A-ring moiety of TSA with other substituted-phenyl sulfonyl groups. Further cathepsin inhibitory activity assay showed that (S, S) and (S, R) isomers displayed no activity against four kinds of cathepsins (L, S, K, B), while all derivatives tested were inactive toward K and B subtypes. Compound 6a with meta-bromo

  耐药性和癌细胞转移已成为乳腺癌患者化疗失败和癌症相关死亡的主要原因。目前，已经开发出表现出新的作用机制如诱导自噬或抑制转移的各种活性分子以解决这些问题。但是，几乎没有描述显示出这种双重功能的化合物。我们小组以前的工作表明，TSA作为高苯甲酸酯的合成类似物，在乳腺癌细胞中诱导自噬细胞死亡，而不是凋亡。此外，通过天然产物共有药效团策略，TSA的靶酶被预测为cathepin L（Cat L）。越来越多的证据表明，组织蛋白酶与乳腺癌细胞的迁移和侵袭密切相关。TSA样分子似乎具有诱导自噬和抑制转移的双重功能。因此，首先通过用其他取代的苯基磺酰基取代TSA的A-环部分，首先设计和合成了六十种光学活性衍生物。进一步的组织蛋白酶抑制活性测定表明，（S，S）和（S，R）异构体对四种组织蛋白酶（L，S，K，B）没有显示活性，而所有测试的衍生物均对K和B亚型无活性。具有间溴取代基的化合物6a表现出最大的抑制活性，其对Cat
• [EN] 2-AMINO-PYRIDINE DERIVATIVES AS BETA-2 ADRENORECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINO-PYRIDINE UTILES COMME AGONISTES DE RECEPTEURS BETA-2 ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108675A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及到式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中具有用途，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• Chiral β-amino sulfoxides. Synthesis, configurational assignment and conformational analysis based on X-ray, CD, 1H NMR and theoretical calculations
  作者：A Lewanowicz、J Lipiński、R Siedlecka、J Skarżewski、F Baert

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00317-2

  日期：1998.6

  the respective homochiral α-amino alcohols. The absolute configuration at the created stereogenic centre was assigned by CD spectra and by X-ray analysis. Conformational analysis of the title compounds was carried out using quantum chemical energy-geometry optimization. Thus established conformational behavior explained the strongly configuration dependent NMR spectral patterns observed for the u and

  对映体纯ù和升β氨基亚砜已被容易地从相应的纯手性α-氨基醇得到。通过CD光谱和X射线分析确定在创建的立体成因中心的绝对构型。使用量子化学能量几何优化对标题化合物进行构象分析。因此，确定的构象行为解释了对于u和l非对映异构体观察到的强烈依赖构型的NMR光谱图。
• 组织蛋白酶抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：辽宁医药职业学院

  公开号：CN111116417B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明涉及药物化学领域，涉及组织蛋白酶抑制剂及其制备方法和应用。具体涉及一种新型的类肽类化合物、其消旋体或旋光异构体，或其药学上可接受的盐或溶剂化物、药物组合物及其它们的制备方法。所述的化合物、其消旋体或旋光异构体，或其药学上可接受的盐或溶剂化物及其药物组合物可以用于制备组织蛋白酶抑制剂药物。进一步地，所述的化合物、其消旋体或旋光异构体，或其药学上可接受的盐或溶剂化物及其药物组合物可以用于制备抗肿瘤药物，通过抑制组织蛋白酶而发挥抑制肿瘤细胞的转移和侵袭。所述的化合物、其消旋体或旋光异构体，或其药学上可接受的盐或溶剂化物的结构如下所示，其中，R1‑R3如权利要求书和说明书所述。
• Total synthesis and anticancer activity studies of the stereoisomers of asperphenamate and patriscabratine
  作者：Lei Yuan、Jin Hui Wang、Tie Min Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.10.004

  日期：2010.2

  All stereoisomers of asperphenamate 1a and patriscabratine 2a were achieved with a high yield, and total synthesis of 2a is firstly described here. The absolute configuration of patriscabratine was determined as (S,S). The compounds 1a-d and 2a-d have been tested by MTT assay in T47D, MDA-MB231, HL60, Hela and SGC-7901 cell lines in vitro. Among them, the (R,S) stereoisomer shows the strongest anticancer effects, while the (S,R) shows the weakest one. (C) 2009 Tie Min Sun. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.