3-triethylsilyloxy-17α-ethynyl-β-estradiol | 286428-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-triethylsilyloxy-17α-ethynyl-β-estradiol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-3-triethylsilyloxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 286428-04-4
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂Si
• 分子量: 410.672
• InChiKey: HFGNWZMJNURKRG-JMTTVTNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-triethylsilyloxy-17α-ethynyl-β-estradiol 在 正丁基锂 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 17α-([5-cyclodecen-3,7-diynylmethyl]-2-propynoate)-β-estradiol
  参考文献：
  名称：

  Protein-Degrading Enediynes:  Library Screening of Bergman Cycloaromatization Products

  摘要：

  A screening method based on Bergman cycloaromatization products was applied to a compact library of estrogenic-enediyne hybrids, An enediyne candidate identified from the screen was subsequently synthesized, and it induced temperature- and concentration-dependent degradation of human estrogen receptor a upon cycloaromatization.

  DOI：

  10.1021/ol005926q
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 炔雌醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-triethylsilyloxy-17α-ethynyl-β-estradiol
  参考文献：
  名称：

  Target-Directed Enediynes:  Designed Estramycins

  摘要：

  The goal of selective targeting of enediyne cytotoxins has been investigated using estrogenic delivery vehicles. A series of estrogen-enediyne conjugates were assembled, and affinity for human estrogen receptor [hERalpha] was determined. The most promising candidate induced receptor degradation following Bergman cycloaromatization and caused inhibition of estrogen-induced transcription in T47-D human breast cancer cells.

  DOI：

  10.1021/jo0055842