ethyl 2-[(17α-ethynyl-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-yl)oxy]acetate | 695179-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(17α-ethynyl-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-yl)oxy]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[[(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]acetate
• CAS: 695179-63-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: LBNBQCPHXYLLOW-LBQHQWNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(17α-ethynyl-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-yl)oxy]acetate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-Boc-(6-aminohexyl)-2-[(17α-ethynyl-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-yl)oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于新型合成雌激素衍生物的雌二醇和乙炔雌二醇免疫传感器：在废水分析中的应用

  摘要：

  基于磁珠（MBs）作为固体支持物和丝网印刷电极作为传感平台的使用，描述了用于灵敏检测17-β雌二醇（E2）和炔雌醇（EE2）的新型电化学免疫传感器。合成了四种在C-3位上含有一个羧基或一个胺基的合成雌激素衍生物，它们分别共价键合到被胺或羧基官能化的MBs上。该测定基于游离和固定的雌激素之间对一抗结合位点的竞争，随后使用碱性磷酸酶标记的二抗进行揭示。进行了初步的比色测试，以验证合成雌激素对免疫识别的适用性并优化不同的实验参数。在第二步骤中，通过方波伏安法（SWV）进行电化学检测。在优化的工作条件下，电化学免疫传感器对E2和EE2表现出高度敏感的响应，检测限分别为1和10 ng / L。与其他激素的交叉反应性评估显示出极好的选择性。研发的设备已成功应用于加标水和天然水样品的分析。这些新型的免疫传感器具有灵敏度高，易于制备，制备时间短，检测时间短等优点。与其他激素的交叉反应性评估显示出极好的选择

  DOI：

  10.1021/ac303406c
• 作为产物：
  描述：

  炔雌醇 、 溴乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以54%的产率得到ethyl 2-[(17α-ethynyl-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于新型合成雌激素衍生物的雌二醇和乙炔雌二醇免疫传感器：在废水分析中的应用

  摘要：

  基于磁珠（MBs）作为固体支持物和丝网印刷电极作为传感平台的使用，描述了用于灵敏检测17-β雌二醇（E2）和炔雌醇（EE2）的新型电化学免疫传感器。合成了四种在C-3位上含有一个羧基或一个胺基的合成雌激素衍生物，它们分别共价键合到被胺或羧基官能化的MBs上。该测定基于游离和固定的雌激素之间对一抗结合位点的竞争，随后使用碱性磷酸酶标记的二抗进行揭示。进行了初步的比色测试，以验证合成雌激素对免疫识别的适用性并优化不同的实验参数。在第二步骤中，通过方波伏安法（SWV）进行电化学检测。在优化的工作条件下，电化学免疫传感器对E2和EE2表现出高度敏感的响应，检测限分别为1和10 ng / L。与其他激素的交叉反应性评估显示出极好的选择性。研发的设备已成功应用于加标水和天然水样品的分析。这些新型的免疫传感器具有灵敏度高，易于制备，制备时间短，检测时间短等优点。与其他激素的交叉反应性评估显示出极好的选择

  DOI：

  10.1021/ac303406c