3-triethylsilyloxy-17α-(2-carboxyethynyl)-β-estradiol | 286428-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-triethylsilyloxy-17α-(2-carboxyethynyl)-β-estradiol
• CAS: 286428-05-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄Si
• 分子量: 454.682
• InChiKey: BALRNXJNGRVFPR-OBOOOKMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-triethylsilyloxy-17α-(2-carboxyethynyl)-β-estradiol 在 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 17α-([5-cyclodecen-3,7-diynylmethyl]-2-propynoate)-β-estradiol
  参考文献：
  名称：

  Protein-Degrading Enediynes:  Library Screening of Bergman Cycloaromatization Products

  摘要：

  A screening method based on Bergman cycloaromatization products was applied to a compact library of estrogenic-enediyne hybrids, An enediyne candidate identified from the screen was subsequently synthesized, and it induced temperature- and concentration-dependent degradation of human estrogen receptor a upon cycloaromatization.

  DOI：

  10.1021/ol005926q
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-triethylsilyloxy-17α-(2-carboxyethynyl)-β-estradiol
  参考文献：
  名称：

  Target-Directed Enediynes:  Designed Estramycins

  摘要：

  The goal of selective targeting of enediyne cytotoxins has been investigated using estrogenic delivery vehicles. A series of estrogen-enediyne conjugates were assembled, and affinity for human estrogen receptor [hERalpha] was determined. The most promising candidate induced receptor degradation following Bergman cycloaromatization and caused inhibition of estrogen-induced transcription in T47-D human breast cancer cells.

  DOI：

  10.1021/jo0055842