(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(pyrazin-2-yl)methanone | 306990-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(pyrazin-2-yl)methanone
• 英文别名: 1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(2-pyrazinyl)methanone；Benzotriazol-1-yl(pyrazin-2-yl)methanone
• CAS: 306990-94-3
• 化学式: C₁₁H₇N₅O
• 分子量: 225.209
• InChiKey: HOCNMEZBRJSDGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(pyrazin-2-yl)methanone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到吡嗪酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑：用于制备伯，仲和叔酰胺的中性酰化剂

  摘要：

  易于获得的N-酰基苯并三唑2a-q有效地酰化氨水和伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率得到伯，仲和叔酰胺。该方法的广泛适用性通过（i）由α-羟基酸制备α-羟基酰胺和（ii）全氟烷基化酰胺来说明。

  DOI：

  10.1021/jo000792f
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(pyrazin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑：用于制备伯，仲和叔酰胺的中性酰化剂

  摘要：

  易于获得的N-酰基苯并三唑2a-q有效地酰化氨水和伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率得到伯，仲和叔酰胺。该方法的广泛适用性通过（i）由α-羟基酸制备α-羟基酰胺和（ii）全氟烷基化酰胺来说明。

  DOI：

  10.1021/jo000792f

文献信息

• New Pyrazine Conjugates: Synthesis, Computational Studies, and Antiviral Properties against SARS‐CoV‐2
  作者：Israa A. Seliem、Adel S. Girgis、Yassmin Moatasim、Ahmed Kandeil、Ahmed Mostafa、Mohamed A. Ali、Mohamed S. Bekheit、Siva S. Panda

  DOI：10.1002/cmdc.202100476

  日期：2021.11.19

  Antiviral drug development for SARS-CoV-2: The design and microwave-assisted synthesis of pyrazine conjugates are reported. Some of the newly synthesized conjugates show better antiviral activity and selectivity indexes than those of the reference drug. All the lead compounds exhibited low cytotoxicity. Thus, these conjugates could lead to the development of potential drug candidates for SARS-CoV-2.

  SARS-CoV-2 抗病毒药物开发：报告了吡嗪缀合物的设计和微波辅助合成。一些新合成的缀合物表现出比参比药物更好的抗病毒活性和选择性指标。所有先导化合物均表现出较低的细胞毒性。因此，这些缀合物可能导致 SARS-CoV-2 潜在候选药物的开发。
• Synthesis, computational studies, antimycobacterial and antibacterial properties of pyrazinoic acid–isoniazid hybrid conjugates
  作者：Siva S. Panda、Adel S. Girgis、Bibhuti B. Mishra、Mohamed Elagawany、Venkatasai Devarapalli、William F. Littlefield、Ahmed Samir、Walid Fayad、Nehmedo G. Fawzy、Aladdin M. Srour、Riham M. Bokhtia

  DOI：10.1039/c9ra03380g

  日期：——

  Benzotriazole and microwave mediated syntheses led to a new set of hybrid conjugates of pyrazinoic acid with isoniazid via amino acid linkers in excellent yields with retention of chirality. Microbiological screening of the synthesized conjugates revealed an exceptionally high activity against some of the pathogenic bacterial strains at low concentrations. Promising antimycobacterial properties were

  苯并三唑和微波介导的合成通过氨基酸接头产生了一组新的吡嗪酸与异烟肼的杂合共轭物，其产率很高，同时保留了手性。合成的缀合物的微生物筛选显示在低浓度下对一些致病细菌菌株具有异常高的活性。针对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌观察到有希望的抗分枝杆菌特性。稳健的分子模型（2D-QSAR 和 3D-药效团）支持观察到的生物学特性。通过 MTT 技术评估合成的缀合物对人正常细胞 (RPE1) 的安全性。
• Novel synthesis of benzotriazolyl alkyl esters: an unprecedented CH₂ insertion
  作者：Mohamed Elagawany、Lingaiah Maram、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1039/d0ra10413b

  日期：——

  We have developed a novel method for the synthesis of benzotriazolyl alkyl esters (BAEs) from N-acylbenzotriazoles and dichloromethane (DCM) under mild conditions. This reaction is one of few examples to show the use of DCM as a C-1 surrogate in carbon-heteroatom bond formation and to highlight the versatility of using DCM as a methylene building block.

  我们开发了一种在温和条件下由 N-酰基苯并三唑和二氯甲烷 (DCM) 合成苯并三唑基烷基酯 (BAE) 的新方法。该反应是展示使用 DCM 作为碳-杂原子键形成中的 C-1 替代物并强调使用 DCM 作为亚甲基结构单元的多功能性的少数例子之一。
• Synthesis, Antibacterial Evaluation, and Computational Studies of a Diverse Set of Linezolid Conjugates
  作者：Riham M. Bokhtia、Adel S. Girgis、Tarek S. Ibrahim、Fatma Rasslan、Eman S. Nossier、Reham F. Barghash、Rajeev Sakhuja、Eatedal H. Abdel-Aal、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy

  DOI：10.3390/ph15020191

  日期：——

  The development of new antibiotics to treat multidrug-resistant (MDR) bacteria or possess broad-spectrum activity is one of the challenging tasks. Unfortunately, there are not many new antibiotics in clinical trials. So, the molecular hybridization approach could be an effective strategy to develop potential drug candidates using the known scaffolds. We synthesized a total of 31 diverse linezolid conjugates

  开发新的抗生素来治疗多重耐药（MDR）细菌或具有广谱活性是具有挑战性的任务之一。不幸的是，临床试验中的新抗生素并不多。因此，分子杂交方法可能是使用已知支架开发潜在候选药物的有效策略。我们使用我们已建立的苯并三唑化学方法合成了总共 31 种不同的利奈唑胺缀合物 3、5、7、9、11、13 和 15，具有良好的产率和纯度。一些合成的缀合物对不同的细菌菌株表现出有希望的抗菌特性。在所有合成的化合物中，5d 是最有前途的抗菌剂，对金黄色葡萄球菌的 MIC 为 4.5 µM，对枯草芽孢杆菌的 MIC 为 2.25 µM。利用我们的实验数据池，我们开发了一个强大的 QSAR（对于金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌模型，分别为 R2 = 0.926、0.935；R2cvOO = 0.898、0.915；R2cvMO = 0.903、0.916）和 3D 药效团模型。我们还使用计算工具确定了合成的缀合物的药物样
• An Efficient Greener Approach for N-acylation of Amines in Water Using Benzotriazole Chemistry
  作者：Tarek S. Ibrahim、Israa A. Seliem、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy、Zakaria K. M. Abdel-Samii、Nabil A. Alhakamy、Hani Z. Asfour、Mohamed Elagawany

  DOI：10.3390/molecules25112501

  日期：——

  straightforward, mild and cost-efficient synthesis of various arylamides in water was accomplished using versatile benzotriazole chemistry. Acylation of various amines was achieved in water at room temperature as well as under microwave irradiation. The developed protocol unfolds the synthesis of amino acid aryl amides, drug conjugates and benzimidazoles. The environmentally friendly synthesis, short reaction

  使用通用的苯并三唑化学完成了在水中直接、温和且经济高效地合成各种芳基酰胺。在室温下以及在微波辐射下，在水中实现了各种胺的酰化。开发的协议展开了氨基酸芳基酰胺、药物偶联物和苯并咪唑的合成。环保合成、反应时间短、后处理简单、收率高、条件温和、无外消旋化是该协议的主要优点。