反式-2-苯基-2-丁烯 | 767-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-2-苯基-2-丁烯
• 英文名称: (Z)-2-phenylbut-2-ene
• 英文别名: (Z)-but-2-en-2-ylbenzene；but-2-en-2-ylbenzene；(Z)-2-phenyl-2-butene；α,β-dimethylstyrene；a,_-dimethylstyrene；2-Phenyl-2-butene；[(Z)-but-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 767-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: UGUYQBMBIJFNRM-OQFOIZHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  -41.43°C (estimate)
• 沸点：
  173°C
• 密度：
  0.8918
• 保留指数：
  1047.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-苯基-2-丁烯 在 磺酰氯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 (1S,2R,3R)-1-tert-butoxycarbonylamino-2,3-dimethyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid quinidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (1S,2R,3R)-2,3-Dimethyl-2-phenyl-1-sulfamidocyclopropanecarboxylates: Novel and Highly Selective Aggrecanase Inhibitors

  摘要：

  Aggrecanases, particularly aggrecanase-1 (ADAMTS-4) and aggrecanase-2 (ADAMTS-5), are believed to be key enzymes involved in the articular cartilage breakdown that leads to osteoarthritis. Thus, aggrecanases are considered to be viable drug targets for the treatment of this debilitating disease. A cries of (1S,2R,3R)-2,3-dimethyl-2-phenyl-1-sulfamidocyclopropanecarboxylates was discovered to be potent, highly selective, aid orally bioavailable aggrecanase inhibitors. These compounds have unique P1' groups comprising novel piperidine- or piperazin e-based heterocycles that are connected to a cyclopropane amino acid scaffold via a sulfamido linkage. These P1' groups are quite effective in imparting selectivity over other MMPs, and this selectivity was further increased by incorporation of a methyl substituent in the 2-position of the cyclopropane ring. In contrast to classical hydroxamate-based inhibitors that tend to lack metabolic stability, our aggrecanase inhibitors bear a carboxylate zinc-binding group and have good oral bioavailability. Lead compound 13b, characterized by the novel P1' portion of 1,2,3,4-tetrahydropyrido[3',4':4,5]imidazo [1,2-a]-pyridine ring, is a potent and selective aggrecanse inhibitor with excellent pharmacokinetic profiles.

  DOI：

  10.1021/jm101609j
• 作为产物：
  描述：

  threo-3-phenyl-2-butyl p-toluenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 反式-2-苯基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Nishibayashi, Yoshiaki; Komatsu, Naoki; Ohe, Kouichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1133 - 1138

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Alpha-乙基苯乙烯 在 Co(acac)2-PPh₃-AlEt₃ 反式-2-苯基-2-丁烯 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 生成 仲丁基苯 、 反式-2-苯基-2-丁烯 、 (2R)-sec-butylbenzene 、 (S)-2-phenyl-1-butane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of olefins on chiral cobalt catalytic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952387

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Green and Efficient: Iron-Catalyzed Selective Oxidation of Olefins to Carbonyls with O₂
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.5b03956

  日期：2015.7.1

  A mild and operationally simple iron-catalyzed protocol for the selective aerobic oxidation of aromatic olefins to carbonyl compounds is described. Catalyzed by a Fe(III) species bearing a pyridine bisimidazoline ligand at 1 atm of O2, α- and β-substituted styrenes were cleaved to afford benzaldehydes and aromatic ketones generally in high yields with excellent chemoselectivity and very good functional

  描述了一种温和且操作简单的铁催化协议，用于将芳族烯烃选择性有氧氧化为羰基化合物。在 1 个大气压的 O2 下，在带有吡啶双咪唑啉配体的 Fe(III) 物质的催化下，α-和 β-取代的苯乙烯被裂解，通常以高产率获得苯甲醛和芳族酮，具有优异的化学选择性和非常好的官能团耐受性，包括那些含有自由基敏感基团。对于 α-卤代苯乙烯，氧化发生并伴随卤化物迁移以提供 α-卤代苯乙酮。已经进行了各种观察，指出分子氧和烯烃底物都与铁中心配位的机制，导致形成二氧杂环丁烷中间体，该中间体坍塌产生羰基产物。
• Geminal dialkylation, alkylative reduction and olefination of aliphatic aldehydes. Reaction of gem-bistriflates with higher order dialkylcyanocuprates.
  作者：A.García Martínez、J.Osío Barcina、B.Ruiz Díez、L.R Subramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89331-5

  日期：1994.1

  gem-Dialkylation or alkylative reduction of α-unbranched aliphatic aldehydes 1 is advantageously achieved by reaction of the corresponding gem-bistriflates 2 with di-n-alkylcyanocuprates or di-sec- and di-tert-alkylcyanocuprates respectively. The reaction of α-branched gem-bistriflates 2 with dialkylcyanocuprates in the presence of boron trifluoride affords the olefins 6 in good yield.

  宝石-Dialkylation或alkylative还原α-无支链的脂族醛的1有利地由相应的反应实现宝石-bistriflates 2与二Ñ -alkylcyanocuprates或二仲丁基-和二-叔分别-alkylcyanocuprates。在三氟化硼的存在下，α-支链的宝石-双三氟甲磺酸酯2与氰基二烷基氰酸酯的反应以良好的产率提供了烯烃6。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Acetates
  作者：Dominik Gärtner、André Luiz Stein、Sabine Grupe、Johannes Arp、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201504524

  日期：2015.9.1

  unreactive in cross‐coupling reactions which mostly employ more electrophilic halides or activated esters (triflates, tosylates). Acetates are cheap and easily accessible electrophiles but have not been used in cross‐couplings because the strong CO bond and high propensity to engage in unwanted acetylation and deprotonation. Reported herein is a selective iron‐catalyzed cross‐coupling of diverse alkenyl

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。
• Oxydifluoromethylation of Alkenes by Photoredox Catalysis: Simple Synthesis of CF₂ H-Containing Alcohols
  作者：Yusuke Arai、Ren Tomita、Gaku Ando、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/chem.201504838

  日期：2016.1.22

  developed a novel and simple protocol for the direct incorporation of a difluoromethyl (CF2 H) group into alkenes by visible-light-driven photoredox catalysis. The use of fac-[Ir(ppy)3] (ppy=2-pyridylphenyl) photocatalyst and shelf-stable Hu's reagent, N-tosyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine, as a CF2 H source is the key to success. The well-designed photoredox system achieves synthesis of not only β-CF2

  我们已经开发出一种新颖且简单的协议，可通过可见光驱动的光氧化还原催化将二氟甲基（CF2 H）基团直接掺入烯烃。使用fac- [Ir（ppy）3]（ppy = 2-吡啶基苯基）光催化剂和耐贮存的Hu's试剂N-甲苯磺酰基-S-二氟甲基-S-苯基亚砜基亚胺作为CF2 H来源是成功的关键。精心设计的光氧化还原系统不仅可以通过溶剂分解法从烯烃中合成β-CF2H-取代的醇，而且还可以合成醚和酯。本方法允许从烯烃中C ＝ C部分的C（sp（3））-CF 2 H和C（sp（3））-O键的一步和区域选择性形成，例如羟基二氟甲基化，无论末端或内部烯烃。此外，这种方法可以容忍各种功能基团。

表征谱图