3-溴-2-羟甲基-1,4-萘醌 | 153399-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-溴-2-羟甲基-1,4-萘醌
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Bromo-3-(hydroxymethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 153399-90-7
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• 分子量: 267.079
• InChiKey: ZMUYTWOPOIZQDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-羟甲基-1,4-萘醌 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-Methyl-2,4-dihydrobenzo[g][3,1]benzoxazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,4-萘醌-2-羧酸衍生物的合成方法及新型1,4,5,10-四氢-5,10-二氧代-2H-萘[2,3-d]的光化学合成[ 1,3]恶嗪衍生物。

  摘要：

  尝试合成3-烷基氨基-1，4-萘醌-2-羧酸（2）。尽管未获得3-（1-哌啶基）-1，4-萘醌-2-羧酸（2a），但可能由于其不稳定性，可以制备2a的酯（18a，b）。将2-烷基氨基-3-羟甲基-1,4-萘醌（9a-g）光化学环化为1,4,5,10-四氢-5,10-2H-萘[2,3-d] [1， 3]恶嗪（19a-g），含有中等产率的新型杂环系统。制备的化合物的抗菌活性弱或可忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1185
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-3-bromo-1,4-naphthoquinone 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以76.8%的产率得到3-溴-2-羟甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,4-萘醌-2-羧酸衍生物的合成方法及新型1,4,5,10-四氢-5,10-二氧代-2H-萘[2,3-d]的光化学合成[ 1,3]恶嗪衍生物。

  摘要：

  尝试合成3-烷基氨基-1，4-萘醌-2-羧酸（2）。尽管未获得3-（1-哌啶基）-1，4-萘醌-2-羧酸（2a），但可能由于其不稳定性，可以制备2a的酯（18a，b）。将2-烷基氨基-3-羟甲基-1,4-萘醌（9a-g）光化学环化为1,4,5,10-四氢-5,10-2H-萘[2,3-d] [1， 3]恶嗪（19a-g），含有中等产率的新型杂环系统。制备的化合物的抗菌活性弱或可忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1185

文献信息

• One-Step Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydrobenzo(g)quinazoline-5,10-dione Derivatives from Vitamin K3.
  作者：Shunsaku OHTA、Yasunari HINATA、Masayuki YAMASHITA、Ikuo KAWASAKI、Yoko JINDA、Shinobu HORIE

  DOI：10.1248/cpb.42.1730

  日期：——

  The reactions of 2-halogenonaphthoquinones (5, 13, 14 and 15) and 2-methyl-1, 4-naphthoquinone (20; vitamin K3) with primary and secondary amines were examined. 1, 3-Dialkyl-1, 2, 3, 4-tetrahydrobenzo[g]quinazoline-5, 10-diones (9) were obtained in moderate yields by treating 20 with formaldehyde in primary amines. A plausible reaction path-way is also presented.

  对2-卤代萘醌（5、13、14和15）和2-甲基-1,4-萘醌（20；维生素K3）与一级和二级胺的反应进行了研究。通过在一级胺中用甲醛处理20，获得了1,3-二烷基-1,2,3,4-四氢苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（9），产率适中。同时也提出了一个合理的反应路径。
• Microwave-induced Monohydroxymethylation and Monoalkoxylation of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Vandana Bansal、Jyotsana Sharma、Rajinder N. Khanna

  DOI：10.1039/a803513j

  日期：——

  1,4-Naphthoquinones and its derivatives have been hydroxymethylated and alkoxylated in the quinone ring using,respectively, formalin or an alcohol, in the presence of K2CO3 or HgO by heating or microwave irradiation.

  1,4-萘醌及其衍生物在醌环中分别使用甲醛或醇，在K2CO3或HgO的存在下，通过加热或微波辐射进行了氢氧甲基化和烷氧基化。
• Thapliyal, P. C.; Sharma, J.; Singh, K. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 11, p. 994 - 996
  作者：Thapliyal, P. C.、Sharma, J.、Singh, K. P.、Khanna, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-activity relationships in 2-aminodiphenylsulfides against trypanothione reductase from Trypanosoma cruzi
  作者：Sophie Girault、Elisabeth Davioud-Charvet、Laurence Salmon、Amaya Berecibar、Marie-Ange Debreu、Christian Sergheraert

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00180-2

  日期：1998.5

  In order to establish structural elements responsible for inhibition of trypanothione reductase (TR) from Trypanosoma cruzi by 2-aminodiphenylsulfides, a series of dissymmetrical derivatives, corresponding to the replacement of one aromatic moiety by different amines, was synthesized. TR inhibition studies revealed the importance of the aromatic rings and of the amino groups in the side chains for potent inhibition. Quinonic moities were also introduced with the aim of acting as TR redox-cycling substrates. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Approaches to 3-Amino-1,4-naphthoquinone-2-carboxylic Acid Derivatives and Photochemical Synthesis of Novel 1,4,5,10-Tetrahydro-5,10-dioxo-2H-naphth(2,3-d)(1,3)oxazine Derivatives.
  作者：Shunsaku OHTA、Yasunari HINATA、Masayuki YAMASHITA、Ikuo KAWASAKI、Takaaki SHOJI、Hisayo YOSHIKAWA、Yoshiki OBANA

  DOI：10.1248/cpb.42.1185

  日期：——

  because of its instability, the esters (18a, b) of 2a could be prepared. 2-Alkylamino-3-hydroxymethyl-1,4-naphthoquinones (9a-g) were photochemically cyclized to the 1,4,5,10-tetrahydro-5,10-2H-naphth[2,3-d][1,3]oxazines (19a-g), containing a novel heterocyclic ring system in moderate yields. Anti-bacterial activity of the prepared compounds was weak or insignificant.

  尝试合成3-烷基氨基-1，4-萘醌-2-羧酸（2）。尽管未获得3-（1-哌啶基）-1，4-萘醌-2-羧酸（2a），但可能由于其不稳定性，可以制备2a的酯（18a，b）。将2-烷基氨基-3-羟甲基-1,4-萘醌（9a-g）光化学环化为1,4,5,10-四氢-5,10-2H-萘[2,3-d] [1， 3]恶嗪（19a-g），含有中等产率的新型杂环系统。制备的化合物的抗菌活性弱或可忽略不计。