2-溴-3-苯基-1,4-萘醌 | 859997-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-3-苯基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-bromo-3-phenyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-Brom-2-phenyl-1,4-naphthochinon；2-Brom-3-phenyl-[1,4]naphthochinon；2-Bromo-3-phenylnaphthalene-1,4-dione；2-bromo-3-phenylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 859997-94-7
• 化学式: C₁₆H₉BrO₂
• 分子量: 313.15
• InChiKey: OGHDGSWXAKMWDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-苯基-1,4-萘醌 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-hydroxy-3-phenylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement and Reduction of Hindered 2-Hydroxy-3-alkyl-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a052
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基萘-1,4-二酮 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-溴-3-苯基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement and Reduction of Hindered 2-Hydroxy-3-alkyl-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a052

文献信息

• Aryl-Free Radical-Mediated Oxidative Arylation of Naphthoquinones Using <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid and Phenylhydrazines and Its Application toward the Synthesis of Benzocarbazoledione
  作者：Pravin Patil、Abhay Nimonkar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo500131h

  日期：2014.3.7

  Oxidative arylation of naphthoquinones has been developed through combination of o-iodoxybenzoic acid with arylhydrazines under mild conditions at open atmosphere. Arylated naphthoquinones with different electronic properties were obtained in moderate to good yields. The postulated radical mediated mechanism is supported by radical trapping experiments. Developed protocol for direct arylation of naphthoquinones has been extended toward short, high yielding, and an effective synthesis of antitumor-antibiotic precursor such as benzocarbazoledione.
• Rearrangement and Reduction of Hindered 2-Hydroxy-3-alkyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Louis F. Fieser、Alfred R. Bader

  DOI：10.1021/ja01146a052

  日期：1951.2